2-硒吩亚磺酸,5-甲基- | 876723-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-硒吩亚磺酸,5-甲基-
• 英文名称: benzyl-2α-hydroxy-3-oxoolean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: benzyl 2α-hydroxy-3-oxoolean-12-en-28-oate；2α-hydroxy-3-oxoolean-12-en-28-oic acid benzyl ester；benzyl (4aS,6aS,6bR,8aR,11R,12aR,12bR,14bS)-11-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylate；benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,11R,12aR,14bS)-11-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 876723-81-8
• 化学式: C₃₇H₅₂O₄
• 分子量: 560.817
• InChiKey: YRYCWRWBIPPFPH-SZSTXUCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硒吩亚磺酸,5-甲基- 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 山楂酸
  参考文献：
  名称：

  五环三萜。第2部分：作为糖原磷酸化酶抑制剂的山楂酸衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列山楂酸衍生物的合成，并评估了它们对兔肌肉糖原磷酸化酶的作用。在这一系列化合物中，15（IC（50）= 7 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了山梨酸衍生物的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.014
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 Jones reagent 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-硒吩亚磺酸,5-甲基-
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎特性的氧化齐墩果酸和熊果酸衍生物的合成

  摘要：

  四种含氧三萜的可扩展合成已被实施以获得大量的山楂酸、3-表山楂酸、科罗索酸和3-表科罗索酸。半合成从天然产物齐墩果酸和熊果酸开始。经过五个步骤，四种化合物中的每一种都可以以克级合成。α-羟基酮的不同非对映选择性还原提供了从齐墩果烷或乌苏烷谱系的两种前体中获得四种含有目标二醇的化合物。随后评估了这些化合物在化学诱导的皮肤炎症小鼠模型中抑制炎症基因表达的能力。所有化合物均具有抑制小鼠皮肤中12- O-十四烷酰佛波醇-13乙酸酯诱导的一种或多种炎症基因表达的能力，但其中科罗索酸、3-表科罗索酸和山楂酸三种化合物的抑制作用更强。比其他人有效。克量的可用性将允许进一​​步测试这些化合物的潜在抗炎活性以及癌症化学预防活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.029

文献信息

• Naturally Occurring Pentacyclic Triterpenes as Inhibitors of Glycogen Phosphorylase: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and X-ray Crystallographic Studies
  作者：Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Jun Liu、Keguang Cheng、Pu Zhang、Liying Zhang、Jia Hao、Luyong Zhang、Peizhou Ni、Spyros E. Zographos、Demetres D. Leonidas、Kyra-Melinda Alexacou、Thanasis Gimisis、Joseph M. Hayes、Nikos G. Oikonomakos

  DOI：10.1021/jm8000949

  日期：2008.6.1

  Twenty-five naturally occurring pentacyclic triterpenes, 15 of which were synthesized in this study, were biologically evaluated as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase a (GPa). From SAR studies, the presence of a sugar moiety in triterpene saponins resulted in a markedly decreased activity ( 7, 18- 20) or no activity ( 21, 22). These saponins, however, might find their value as potential

  二十五个天然存在的五环三萜，在本研究中合成了十五个，被生物评估为兔肌肉糖原磷酸化酶α（GPa）的抑制剂。根据SAR研究，三萜皂苷中糖部分的存在导致活性显着降低（7、18-20）或无活性（21、22）。但是，这些皂苷可能具有潜在的天然前药价值，它们的水溶性比其相应的糖苷配基要高得多。为了阐明GP抑制的机制，我们确定了GPb-亚硫酸和GPb-山梨酸复合物的晶体结构。X射线分析表明，抑制剂在生理活化剂AMP结合的变构活化剂位点结合。
• Synthesis and Biological Evaluation of Oleanolic Acid Derivatives As Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Shan Qian、Haijiao Li、Yin Chen、Weiyu Zhang、Shengyong Yang、Yong Wu

  DOI：10.1021/np100064m

  日期：2010.11.29

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) is a negative regulator in the process of insulin signaling and a promising drug target for diabetes and obesity. Derivatives of oleanolic acid were synthesized and evaluated as PTP1B inhibitors. Several derivatives exhibited moderate to good inhibitory activities against PTP1B, with 25f displaying the most promising inhibition (IC50 = 3.12 μM). Structure−activity

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素信号传导过程中的负调节剂，是糖尿病和肥胖症的有希望的药物靶标。合成齐墩果酸的衍生物并评价为PTP1B抑制剂。几种衍生物对PTP1B表现出中等至良好的抑制活性，其中25f表现出最有希望的抑制作用（IC 50 = 3.12μM）。这些衍生物的结构活性关系分析表明，A环和12-烯部分的完整性在保留PTP1B酶抑制活性中很重要。此外，亲水和酸性基团以及齐墩烯与酸部分之间的距离与PTP1B抑制活性有关。25f的可能绑定模式 通过分子对接模拟进行了探索。
• Synthesis and biological evaluation of heterocyclic ring-substituted maslinic acid derivatives as novel inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Wen-Wei Qiu、Qiang Shen、Fan Yang、Bo Wang、Hui Zou、Jing-Ya Li、Jia Li、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.017

  日期：2009.12

  A series of maslinic acid derivatives have been synthesized by introducing various fused heterocyclic rings at C-2 and C-3 positions. Their inhibitory effects on PTP1B, TCPTP and related PTPs are evaluated. Most of the compounds exhibited a dramatic increase in inhibitory potency and selectivity, the two most potent PTP1B inhibitors 20 (IC50 = 0.61 mu M) and 29 (IC50 = 0.64 mu M) showed about 10-fold more potent than lead compound maslinic acid. More importantly, 29 possesses the best selectivity of 6.9-fold for PTP1B over TCPTP. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of stryphnoside A, a triterpene saponin isolated from the pericarps of Stryphnodendron fissuratum
  作者：Xun Lv、Shouyi Yu、Jing Wang、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2011.06.006

  日期：2011.9

  Stryphnoside A, alpha-L-rhamnopyranosyl 3 beta-O-[alpha-L-arabinopyranosyl-(1 -> 4)-beta-D-xylopyranosyl-(1 -> 2)-beta-D-glucopyranosyl]-2 alpha-hydroxyolean-12-en-28-oate, has been synthesized in 11 steps in 15% overall yield starting from the naturally abundant oleanolic acid. Condensation of a partially protected glucopyranosyl donor and 2 alpha, 3 beta-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid derivative using inverse glycosylation procedure has significantly simplified the target saponin synthesis. Stryphnoside A exhibited weak cytotoxic activities against tumor cells HeLa, A549, and HepG2 with IC50 at mM level. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pentacyclic triterpenes. Part 2: Synthesis and biological evaluation of maslinic acid derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Xiaoan Wen、Pu Zhang、Jun Liu、Luyong Zhang、Xiaoming Wu、Peizhou Ni、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.014

  日期：2006.2

  The synthesis of a series of maslinic acid derivatives is described and their effect on rabbit muscle glycogen phosphorylase a evaluated. Within this series of compounds, 15 (IC(50)=7 microM) is the most potent GPa inhibitor. SAR of the maslinic acid derivatives are discussed.

  描述了一系列山楂酸衍生物的合成，并评估了它们对兔肌肉糖原磷酸化酶的作用。在这一系列化合物中，15（IC（50）= 7 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了山梨酸衍生物的SAR。