4-nitrobenzyl 1α,2β,3β-trihydroxy-olean-12-en-28-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 1α,2β,3β-trihydroxy-olean-12-en-28-oate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4aS,6aS,6aS,6bR,8aS,10R,11R,12R,12aR,14bS)-10,11,12-trihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₇
• 分子量: 623.83
• InChiKey: DQSXKOZVKUBSCF-UJKFIUSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-nitrobenzyl 1α,2β,3β-trihydroxy-olean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  具有多羟基环A的五环三萜衍生物通过调节代谢和毒力基因表达来抑制革兰氏阳性细菌的生长

  摘要：

  五环三萜的A环中的羟基对于抗菌活性至关重要。在环A上带有三个羟基的五环三萜主要存在于植物中，并显示出显着的抗菌活性。但是，没有研究报道如何通过化学修饰获得这类化合物。在这项研究中，由母体化合物乌索酸（UA）和齐墩果酸（OA）合成了二十五个带有多羟基环A的新五环三萜。在这里，我们表明与体外亲本化合物相比，这些衍生物中的大多数对革兰氏阳性菌均表现出显着增强的活性。其中一些化合物的最低抑菌浓度值是阳性对照的1-3倍。结构-活性关系研究表明，在UA和OA的C-17和C-2位置引入两个羟基以及在C-17处的小烷基酯基团可以大大增强对革兰氏阳性细菌的生长抑制活性。已证明活性衍生物的抗菌机制参与调节与肽聚糖和呼吸代谢有关的基因的表达以及细菌中的毒力因子。这些新的五环三萜烯的增强的效力和独特的作用机理使其成为有希望的抗菌剂，有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.015

文献信息

• Pentacyclic triterpene derivatives possessing polyhydroxyl ring A inhibit Gram-positive bacteria growth by regulating metabolism and virulence genes expression
  作者：Lirong Huang、Heng Luo、Qiji Li、Daoping Wang、Jianxin Zhang、Xiaojiang Hao、Xiaosheng Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.015

  日期：2015.5

  polyhydroxyl ring A were synthesized from parental compounds ursolic acid (UA) and oleanolic acid (OA). Here, we showed that most of these derivatives displayed a significantly increased activity against Gram-positive bacteria compared to parental compounds in vitro. Some of these compounds exhibited minimum inhibitory concentration values of 1–3-fold more potent than the positive controls. The structure–activity

  五环三萜的A环中的羟基对于抗菌活性至关重要。在环A上带有三个羟基的五环三萜主要存在于植物中，并显示出显着的抗菌活性。但是，没有研究报道如何通过化学修饰获得这类化合物。在这项研究中，由母体化合物乌索酸（UA）和齐墩果酸（OA）合成了二十五个带有多羟基环A的新五环三萜。在这里，我们表明与体外亲本化合物相比，这些衍生物中的大多数对革兰氏阳性菌均表现出显着增强的活性。其中一些化合物的最低抑菌浓度值是阳性对照的1-3倍。结构-活性关系研究表明，在UA和OA的C-17和C-2位置引入两个羟基以及在C-17处的小烷基酯基团可以大大增强对革兰氏阳性细菌的生长抑制活性。已证明活性衍生物的抗菌机制参与调节与肽聚糖和呼吸代谢有关的基因的表达以及细菌中的毒力因子。这些新的五环三萜烯的增强的效力和独特的作用机理使其成为有希望的抗菌剂，有待进一步研究。