oleanolic acid | 299197-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oleanolic acid
• 英文别名: Oleanolsaeure；Oleanic acid, 7；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 299197-99-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: MIJYXULNPSFWEK-CLLTUOGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleanolic acid 在 triethylammonium chlorochromate(VI) 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-bromo-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  别皮素，倍他隆酸甲酯，齐墩果酸甲酯和齐墩果酸衍生的三萜系噻唑的合成及细胞毒活性

  摘要：

  分别从别洛酮，牛磺酸甲基苯磺酸盐，油酸甲酯和齐墩果酸中制备了41种新的三萜类化合物，以研究它们对癌细胞的影响。每个3-氧杂环丁烯在C2处溴化，并用硫氰酸酯取代；随后用适当的铵盐环化，得到N-取代的噻唑。测试了所有化合物对8种癌细胞系和2种非癌性成纤维细胞的体外细胞毒活性。最好的2-Bromoallobetulone（2 b）2-Bromobetulonate（3 b），2-Bromooleanonic acid（5 b）和2-thiocyanooleanonic acid（5 c），相对于CCRF-CEM ，IC 50值小于10μm电池（例如3 b：IC50 = 2.9μ米）以及2' - （二乙氨基）齐墩果-12（13）-eno [2,3- d ]噻唑-28-酸（5 F，IC 50 = 9.7μ米）和2' - （ñ -methylpiperazino）齐墩果-12（13）-eno [2,3-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600626
• 作为产物：
  描述：

  tauroside C methyl ester 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 oleanolic acid
  参考文献：
  名称：

  Triterpene glycosides of Hedera taurica

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598578

文献信息

• Evaluation of A-azepano-triterpenoids and related derivatives as antimicrobial and antiviral agents
  作者：Oxana Kazakova、Elena Tret’yakova、Dmitry Baev

  DOI：10.1038/s41429-021-00448-9

  日期：2021.9

  hydrazido/hydrazono-substituents at C3 and C28 has been synthesized and evaluated for antimicrobial activity against key ESKAPE pathogens and DNA viruses (HSV-1, HCMV, HPV-11). It was found that azepanouvaol 8, 3-amino-3,4-seco-4(23)-en derivatives of uvaol 21 and glycyrrhetol-dien 22 as well as azepano-glycyrrhetol-tosylate 32 showed strong antimicrobial activities against MRSA with MIC ≤ 0.15 μM that exceeds the

  合成了一系列具有 A 环氮杂环和 A-seco 片段以及 C3 和 C28 处酰肼基/亚肼基取代基的半合成三萜类化合物，并评估了其对关键 ESKAPE 病原体和 DNA 病毒（HSV-1、HCMV）的抗菌活性。 、HPV-11）。结果发现，azepanouvaol 8 、uvaol 21和glycyrretol-dien 22的3-amino-3,4-seco-4(23)-en衍生物以及azepano-glycyrretol-tosylate 32对MRSA表现出很强的抗菌活性，MIC≤ 0.15 μM，超过抗生素万古霉素的作用。氮卓桦酸环己酰胺4对 MRSA 表现出显着的抑菌作用 (MIC ≤ 0.15 μM)，即使在最大测试浓度 >20 μM（选择性指数 SI 133）下，对 HEK-293 的细胞毒性也较低，可被视为一种非细胞毒性抗 MRSA 药物。 Azepanobetulin 1
• Oleanane-Type Triterpene Conjugates with 1H-1,2,3-Triazole Possessing of Fungicidal Activity
  作者：Zili Chen、Yu Jiang、Chen Xu、Xiangyu Sun、Chao Ma、Zihao Xia、Hanqing Zhao

  DOI：10.3390/molecules27154928

  日期：——

  organic nitrogen-containing heterocyclic compound with a 1,2,3-Triazole ring. In order to develop a potential glucosamine-6-phosphate synthase (GlmS) inhibitor bactericide, 18 triazole-derivative compounds were synthesized efficiently. In addition, these compounds have not been reported in the literature. The structure was confirmed by high-resolution mass spectrometry (HRMS), 1H NMR and 13C NMR. The

  三唑类农药是一种具有1,2,3-三唑环的有机含氮杂环化合物。为了开发一种潜在的 6-磷酸氨基葡萄糖合酶 (GlmS) 抑制剂杀菌剂，高效合成了 18 种三唑衍生物化合物。此外，这些化合物尚未在文献中报道。该结构通过高分辨率质谱（HRMS）确认，1H核磁共振和13C核磁共振。通过测试它们的抗真菌活性和酶抑制活性，研究了最有希望的衍生物的潜在用途，揭示了低微摩尔范围内的抑制活性。其中化合物1e、1f、1g、2e、2f、2g对核盘菌的抗真菌作用尤为显着，均在83%以上。这些化合物将作为潜在的抗真菌先导化合物进行进一步研究。基于取代苯基对化合物的影响，讨论了它们的构效关系。
• Synthesis and Biological Evaluation of Substituted Pyrazole‐Fused Oleanolic Acid Derivatives as Novel Selective α‐Glucosidase Inhibitors
  作者：Mei Gao、Hui Ma、Xiaoyu Liu、Yanhua Zhang、Liansheng Tang、Zhiyong Zheng、Xinlei Zhang、Chengshi Jiang、Lin Lin、Haiji Sun

  DOI：10.1002/cbdv.202201178

  日期：2023.2

  A series of novel substituted pyrazole-fused oleanolic acid derivative were synthesized and evaluated as selective α-glucosidase inhibitors. Among these analogs, compounds 4a–4f exhibited more potent inhibitory activities compared with their methyl ester derivatives, and standard drugs acarbose and miglitol as well. Besides, all these analogs exhibited good selectivity towards α-glucosidase over α-amylase

  合成了一系列新型取代的吡唑稠合齐墩果酸衍生物，并将其作为选择性 α-葡萄糖苷酶抑制剂进行评估。在这些类似物中，化合物4a - 4f与其甲酯衍生物以及标准药物阿卡波糖和米格列醇相比表现出更强的抑制活性。此外，所有这些类似物都对 α-葡萄糖苷酶表现出比 α-淀粉酶更好的选择性。类似物4d显示出对 α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性 (IC 50 =2.64±0.13 μM)，并且对 α-葡萄糖苷酶的选择性比 α-淀粉酶高约 33 倍。抑制动力学表明化合物4d是一种非竞争性α-葡萄糖苷酶抑制剂，与其模拟分子对接结果一致。此外，还测试了化合物4a – 4f对肝 LO2 和 HepG2 细胞的体外细胞毒性。
• USE OF PENTACYCLIC TRITERPENE FOR THE PREPARATION OF A PHARMACEUTICAL COMPOUND INTENDED FOR THE TREATMENT OF MULTIPLE SCLEROSIS
  申请人：Consejo Superior De Investigaciones Científicas

  公开号：EP2260851A1

  公开（公告）日：2010-12-15

  The invention relates to the use of pentacyclic triterpene for the preparation of a pharmaceutical compound intended for the treatment of multiple sclerosis. Oleanolic acid (3ss-hydroxyolean-12-en-28-oic acid) is a pentacyclic triterpene acid present in a large number of medicinal plants. The invention relates to the pharmacological use of oleanolic acid either alone or combined with other substances in the therapy or prophylaxis of neurodegenerative diseases, such as multiple sclerosis. The applicants have found that the daily intraperitoneal administration of oleanolic acid significantly reduces the neurological and immunoinflammatory symptoms associated with experimental autoimmune encephalomyelitis, an experimental model of multiple sclerosis, delaying the onset and reducing the progression of the disease

  本发明涉及利用五环三萜制备用于治疗多发性硬化症的药物化合物。齐墩果酸（3ss-hydroxyolean-12-en-28-oic acid）是一种存在于大量药用植物中的五环三萜酸。本发明涉及齐墩果酸在治疗或预防神经退行性疾病（如多发性硬化症）中单独或与其他物质结合的药理用途。申请人发现，每日腹腔注射齐墩果酸可显著减轻与实验性自身免疫性脑脊髓炎（一种多发性硬化症的实验模型）相关的神经和免疫炎症状，延缓疾病的发生并减少疾病的发展。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING CARDIOVASCULAR DISORDER AND USE THEREOF
  申请人：Chengdu Kanghong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2431041A1

  公开（公告）日：2012-03-21

  The present invention provides a pharmaceutical composition for treating cardiovascular disorders comprising 3-1 portion echinocystic acid and 1 portion oleanolic acid as the active components. The present invention also provides a gleditsiae extract comprising echinocystic acid and oleanolic acid of 90.0%-99.9% total weight, wherein the weight ratio of echinocystic acid and oleanolic acid is 3:1-1:3. The preparation method and use of the extract are also provided in the present invention. The pharmaceutical composition in the present invention degrades hepatotoxicity by controlling the ratio of echinocystic acid and oleanolic acid in the composition.

  本发明提供了一种治疗心血管疾病的药物组合物，其活性成分包括3-1份棘囊酸和1份齐墩果酸。本发明还提供了一种由总重量为 90.0%-99.9% 的棘囊酸和齐墩果酸组成的钩藤提取物，其中棘囊酸和齐墩果酸的重量比为 3:1-1:3。本发明还提供了提取物的制备方法和用途。本发明中的药物组合物通过控制组合物中棘囊酸和齐墩果酸的比例来降低肝毒性。