3',4',5,7-四羟基异黄酮 | 480-23-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3',4',5,7-四羟基异黄酮
• 中文别名: 奥洛波尔
• 英文名称: orobol
• 英文别名: 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one；3',4',5,7-tetrahydroxyisoflavone；5,7,3',4'-tetrahydroxyisoflavone；3' -hydroxygenistein；3'-hydroxygenistein；3-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 480-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: IOYHCQBYQJQBSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C
• 沸点：
  616.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

Orobol是染料木素的一个已知人类代谢物。

Orobol is a known human metabolite of Genistein.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

orobol是一种主要的大豆异黄酮，具有多种药理活性，包括抗皮肤老化和抗肥胖作用。研究显示，orobol能够抑制CK1ε、VEGFR2、MAP4K5、MNK1、麝香、TOPK和TNIK（IC50值为1.24-4.45μM）。此外，它还能抑制PI3K亚型（PI3Kα/β/γ/K/δ的IC50值为3.46-5.27μM）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5,7-四羟基异黄酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (R,S)-S-adenosyl-L-methionine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以27.9 mg的产率得到3'-O-甲基香豌豆苷元
  参考文献：
  名称：

  两种重组大肠杆菌菌株生物转化染料木黄酮生产甲氧基异黄酮及其抗黑色素瘤活性

  摘要：

  使用表达来自巨大芽孢杆菌的酪氨酸酶的重组大肠杆菌通过连续 3'-羟基化，然后使用表达来自 Streptomyces peucetius 的 O-甲基转移酶的另一种重组大肠杆菌进行甲基化，对大豆异黄酮染料木黄酮进行生物转化。结果表明，生物转化产生了两种代谢物，根据它们的质量和核，分别鉴定为 5,7,4'-三羟基-3'-甲氧基异黄酮和 5,7,3'-三羟基-4'-甲氧基异黄酮。磁共振波谱数据。5,7,4'-三羟基-3'-甲氧基异黄酮对小鼠 B16 黑色素瘤细胞显示出有效的抗增殖活性，IC50 值为 68.8 μM。相比之下，即使在 350 μM 浓度下，该化合物对小鼠正常成纤维细胞也没有表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules22010087
• 作为产物：
  描述：

  染料木素 在 维生素 C 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3',4',5,7-四羟基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  两种重组大肠杆菌菌株生物转化染料木黄酮生产甲氧基异黄酮及其抗黑色素瘤活性

  摘要：

  使用表达来自巨大芽孢杆菌的酪氨酸酶的重组大肠杆菌通过连续 3'-羟基化，然后使用表达来自 Streptomyces peucetius 的 O-甲基转移酶的另一种重组大肠杆菌进行甲基化，对大豆异黄酮染料木黄酮进行生物转化。结果表明，生物转化产生了两种代谢物，根据它们的质量和核，分别鉴定为 5,7,4'-三羟基-3'-甲氧基异黄酮和 5,7,3'-三羟基-4'-甲氧基异黄酮。磁共振波谱数据。5,7,4'-三羟基-3'-甲氧基异黄酮对小鼠 B16 黑色素瘤细胞显示出有效的抗增殖活性，IC50 值为 68.8 μM。相比之下，即使在 350 μM 浓度下，该化合物对小鼠正常成纤维细胞也没有表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules22010087

文献信息

• [EN] ANTI-CD70 ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT ANTICORPS ANTI-CD70
  申请人：AMBRX INC

  公开号：WO2013192360A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  This invention relates to anti-CD70 antibodies and antibody drug conjugates comprising at least one non-naturally-encoded amino acid. Disclosed herein are αCD70 antibodies with one or more non-naturally encoded amino acids and further disclosed are antibody drug conjugates wherein the αCD70 antibodies of the invention are conjugated to one or more toxins. Further disclosed are methods for using such non-natural amino acid antibody drug conjugates, including therapeutic, diagnostic, and other biotechnology uses.

  本发明涉及抗CD70抗体以及包含至少一个非天然编码氨基酸的抗体药物偶联物。在此公开了具有一个或多个非天然编码氨基酸的αCD70抗体，并且进一步公开了抗体药物偶联物，其中本发明的αCD70抗体与一个或多个毒素偶联。进一步还公开了使用此类非天然氨基酸抗体药物偶联物的方法，包括治疗、诊断和其他生物技术应用。
• FUNCTIONALIZED PHENOLIC COMPOUNDS AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20090170927A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds of formula I, which are functionalized phenolic compounds, and polymers formed from the same. Ar—[O—(X) p —R′] q I Polymers formed from the functionalized phenolics are expected to have controllable degradation profiles, enabling them to release an active component over a desired time range. The polymers are also expected to be useful in a variety of medical applications.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是官能化酚类化合物，以及由它们形成的聚合物。从官能化酚类化合物形成的聚合物预计具有可控的降解特性，使它们能够在所需的时间范围内释放活性成分。这些聚合物还预计在各种医疗应用中有用。
• USE OF FLAVONOIDS
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20090317342A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to the use of at least one flavonoid for odour improvement and/or odour stabilisation, and to corresponding compositions and the preparation thereof.

  本发明涉及至少一种黄酮类化合物用于改善气味和/或稳定气味，以及相应的组合物及其制备方法。
• [EN] SYNTHESIS OF ISOFLAVANES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ISOFLAVONES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI
  申请人：SYSTEM BIOLOG AG

  公开号：WO2016038061A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Subject of the invention is a method for enantioselective production of an isoflavane from an isoflavone, comprising the steps: (a) selectively reducing the isoflavone, such that the 4-keto group of the isoflavone is converted to a 4-hydroxy group, and the 2,3-double bond of the isoflavone is converted to a 2,3-single bond, thereby obtaining a 4-hydroxy intermediate, and (b) reacting the 4-hydroxy intermediate with a chiral reagent, such that a chiral group is covalently attached to the C4-position of the 4-hydroxy intermediate, thereby obtaining a chiral intermediate. The invention also relates to intermediates of formulae (IV), (V), (VI) and (VII) obtainable in the inventive process.

  该发明涉及一种从异黄酮生产异黄素的对映选择性方法，包括以下步骤：(a) 选择性还原异黄酮，使得异黄酮的4-酮基转化为4-羟基，并使得异黄酮的2,3-双键转化为2,3-单键，从而获得4-羟基中间体；(b) 将4-羟基中间体与手性试剂反应，使得手性基团共价连接到4-羟基中间体的C4位置，从而获得手性中间体。该发明还涉及在该创新过程中可获得的式(IV)、(V)、(VI)和(VII)的中间体。
• USE OF PTEROCARPANS AS ACTIVE ANTI-CELLULITE INGREDIENTS
  申请人：Meyer Imke

  公开号：US20110034486A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to a cosmetic, dermatological or pharmaceutical preparation, containing one, two or more compounds of formula (I) and/or a pharmaceutically acceptable salt of a compound of this type, (i) for use in a method for preventing, treating or reducing cellulite, and/or (ii) in an adequate quantity to reduce the lipid quantity contained in subcutaneous fat tissue, and/or to inhibit the differentiation of preadipocytes, and/or to inhibit the lipogenesis in adipocytes, wherein the radicals R1 to R8, independently of one another, signify hydrogen, hydroxy or C1-C4-alkoxy, and/or two adjacent radicals together form a methylenedioxy group.

  该发明涉及一种化妆品、皮肤学或药用制剂，包含一个、两个或更多的式(I)化合物和/或该类型化合物的药用盐，(i)用于预防、治疗或减少脂肪团，和/或(ii)以适量减少皮下脂肪组织中所含的脂质量，和/或抑制脂肪前体细胞的分化，和/或抑制脂肪细胞中的脂肪合成，在该式中，基团R1至R8，彼此独立地表示氢、羟基或C1-C4-烷氧基，和/或两个相邻的基团一起形成亚甲二氧基基团。