3',4',5,7-四羟基黄酮-3-基硫酸酯 | 60889-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3',4',5,7-四羟基黄酮-3-基硫酸酯
• 英文名称: quercetin-3’-sulfate
• 英文别名: quercetin-3′-sulfate；quercetin 3-monosulphate；quercetin-3-O-sulphate；quercetin 3-O-sulfate；quercetin-3-O-sulfate；quercetin 3'-sulfate；Quercetin 3-sulfate；[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 60889-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₁₀S
• 分子量: 382.304
• InChiKey: DNAYVNOVGHZZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以16.3%的产率得到quercetin-7-O-sulphate
  参考文献：
  名称：

  一种合成槲皮素硫酸盐和检测槲皮素3'-O-硫酸盐作为大鼠尿中代谢物的合成方法。

  摘要：

  为了研究槲皮素的生物学效应，需要槲皮素代谢的真实产物作为标准。因此描述了硫酸槲皮素标准品的合成。使槲皮素与10倍摩尔过量的三氧化硫-N-三乙胺反应，并通过HPLC和质谱分析产物。鉴定出四个单硫酸盐和三个二硫酸盐，并通过HPLC峰分离物的1H NMR光谱分析得出结构推断。分析接受槲皮素（1.9 g / kg po）的大鼠的尿液产生一个峰，与槲皮素和三氧化硫-N-三乙胺之间的反应产物相比，该峰被鉴定为槲皮素3'-O-硫酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.021

文献信息

• Process for producing esters employing hydrolyzable catalysts
  申请人：Kendall Kirby J.

  公开号：US20050240040A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  A process for producing esters wherein a carboxylic acid is reacted with an alcohol in the presence of a hydrolyzable catalyst in an aqueous medium under mixing to produce a reaction mixture comprising an organic phase containing ester and an aqueous phase.

  在水性介质中，在混合作用下，通过将羧酸与醇在可水解催化剂存在下反应，生成酯的过程，形成包含酯的有机相和水相的反应混合物。
• 4-methylcatechol Derivatives and Uses Thereof
  申请人：THANARES GMBH

  公开号：US20160347782A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The invention relates to phenoxy derivatives with glycosidically bound sugar moieties, pharmaceutical compositions containing such compounds, uses of such compounds and compositions, and methods of making such compounds and pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及具有糖苷键结合的苯氧基衍生物，包含这些化合物的药物组合物，这些化合物和组合物的用途，以及制备这些化合物和药物组合物的方法。
• Characterization of Sulfated Quercetin and Epicatechin Metabolites
  作者：Montserrat Dueñas、Susana González-Manzano、Felipe Surco-Laos、Ana González-Paramas、Celestino Santos-Buelga

  DOI：10.1021/jf2050203

  日期：2012.4.11

  Three of these compounds were further isolated, and their structures were elucidated by mass spectrometry and 1H and 13C nuclear magnetic resonance using one- and two-dimensional techniques (heteronuclear single-quantum coherence and heteronuclear multiple-bond correlation). The calculation of the proton and carbon shifts caused by sulfation allowed for the assignment of the position of the sulfate

  通过半合成获得了具有代谢兴趣的槲皮素和表儿茶素的不同单硫酸盐，并对其色谱行为，吸收和质谱进行了表征。进一步分离了其中的三种化合物，并使用一维和二维技术（异核单量子相干和异核多键相关）通过质谱以及1 H和13 C核磁共振阐明了它们的结构。通过计算硫酸化引起的质子和碳位移，可以确定类黄酮中硫酸盐基团的位置，从而将化合物鉴定为槲皮素-3'- O-硫酸盐，槲皮素4'- O-硫酸盐，和表儿茶素4'-邻硫酸盐。发现在位置3'处的硫酸化诱导了带有硫酸根基团的碳的大的高场位移和相邻碳的低场位移，而当在位置处产生硫酸化时，相对于母体黄酮没有观察到明显的高场或低场位移。 4′。
• Pharmaceutical composition presenting anti-inflammatory and anti-histaminic properties
  申请人：Bioxtract S.A.

  公开号：EP2229940A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The invention is related to a composition comprising a sufficient amount of curcumin, a sufficient amount of quercetin and a sufficient amount of an emulsifier, the said composition being for use as a medicament.

  本发明涉及一种包含足量姜黄素、足量槲皮素和足量乳化剂的组合物，所述组合物可用作药物。
• Neurogenic compounds
  申请人：Mars Incorporated

  公开号：EP2478901A2

  公开（公告）日：2012-07-25

  The invention relates to method(s) of use of the compound(s) described herein, e.g. method for stimulating neurogenesis, including in vitro neurogenesis, by contacting neuronal progenitor cells with an effective amount of the compound(s) described herein; method for treatment of a subject in need of treatment with a neurogenic compound; and/or for treatment of a disease or condition associated with damage to the hippocampus. The subject may be a human or a veterinary animal.

  本发明涉及本文所述化合物的使用方法，例如通过将神经元祖细胞与有效量的本文所述化合物接触来刺激神经发生（包括体外神经发生）的方法；用神经发生化合物治疗需要治疗的受试者的方法；和/或治疗与海马受损有关的疾病或病症的方法。受试者可以是人或兽医动物。