1-氯-6-碘己烷 | 34683-73-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-氯-6-碘己烷
• 中文别名: L-硫代脯氨酸；L-(-)噻唑烷-4-羧酸；1-氯-6-碘己烷,97%
• 英文名称: 1-chloro-6-iodohexane
• 英文别名: 6-chloro-1-iodohexane；1-iodo-6-chlorohexane
• CAS: 34683-73-3
• 化学式: C₆H₁₂ClI
• mdl: MFCD00039417
• 分子量: 246.519
• InChiKey: QTJHNJCILMMRIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C (lit.)
• 密度：
  1.623 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）、氯仿（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。请避免接触氧化物和光照。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903799090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/38
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-6-碘己烷 在 Lindlar's catalyst 二氧化碳 、 氢气 、 三溴化磷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cis-11-Brom-undecen-(9)-saeure
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3183 - 3200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-氯-6-碘己烷
  参考文献：
  名称：

  使用 sBu2Mg 在甲苯中进行自由基 I/Mg 交换反应制备伯二烷基镁和仲二烷基镁

  摘要：

  伯二烷基镁试剂和仲二烷基镁试剂是通过s Bu 2 Mg 与烷基碘反应在甲苯中制备的（25–40 °C，1–4 小时）。观察到仲环己基碘的立体会聚 I/Mg 交换导致猝灭反应后产生具有高对映选择性和非对映选择性的产物，包括同羟醛产物。机制研究证实了这些交换的根本途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202116625

文献信息

• Transition metal- and light-free radical borylation of alkyl bromides and iodides using silane
  作者：Beiqi Sun、Sihan Zheng、Fanyang Mo

  DOI：10.1039/d1cc02134f

  日期：——

  for borylation of alkyl bromides and iodides to alkyl boronic esters under transition metal- and light-free conditions. A series of substrates with a wide range of functional groups were effectively transformed into the borylation products in moderate to good yields. Mechanistic studies, including radical clock experiments and DFT calculations, gave detailed insight into the radical borylation process

  我们报告了在无过渡金属和无光条件下将烷基溴和碘化物硼化为烷基硼酸酯的操作简单和中性的条件。一系列具有广泛功能基团的底物以中等到良好的产率有效地转化为硼酸酯化产物。包括自由基时钟实验和DFT计算在内的机理研究，使人们对自由基硼化过程有了更深入的了解。
• Cu‐Catalyzed Hydroxymethylation of Unactivated Alkyl Iodides with CO To Provide One‐Carbon‐Extended Alcohols
  作者：Siling Zhao、Neal P. Mankad

  DOI：10.1002/anie.201801814

  日期：2018.5.14

  We have developed a reductive carbonylation method by which unactivated alkyl iodides can be hydroxymethylated to provide one‐carbon‐extended alcohol products under Cu‐catalyzed conditions. The method is tolerant of alkyl β‐hydrogen atoms, is robust towards a wide variety of functional groups, and was applied to primary, secondary, and tertiary alkyl iodide substrates. Mechanistic experiments indicate

  我们已经开发了一种还原性羰基化方法，通过该方法可以将未活化的烷基碘进行羟甲基化，从而在Cu催化的条件下提供碳扩展的醇产物。该方法可耐受烷基β-氢原子，对多种官能团均具有较强的耐受性，并已应用于伯，仲和叔烷基碘的底物。机理实验表明，转化是通过烷基碘的原子转移羰基化（ATC）进行的，随后是两次CuH介导的快速连续还原。这种自由基机理使铜催化体系与贵金属催化的还原羰基化反应互补。
• A MedChem toolbox for cereblon-directed PROTACs
  作者：Christian Steinebach、Izidor Sosič、Stefanie Lindner、Aleša Bricelj、Franziska Kohl、Yuen Lam Dora Ng、Marius Monschke、Karl G. Wagner、Jan Krönke、Michael Gütschow

  DOI：10.1039/c9md00185a

  日期：——

  A modular chemistry toolbox was developed for cereblon-directed PROTACs.

  为 cereblon 定向 PROTACs 开发了一个模块化化学工具箱。

• From Alkyl Halides to Ketones: Nickel‐Catalyzed Reductive Carbonylation Utilizing Ethyl Chloroformate as the Carbonyl Source
  作者：Renyi Shi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201903330

  日期：2019.5.27

  remains in high demand. Described here is a nickel‐catalyzed three‐component reductive carbonylation method for the synthesis of dialkyl ketones. A wide range of both symmetric and asymmetric dialkyl ketones can be accessed from alkyl halides and a safe CO source, ethyl chloroformate. The approach offers complementary substrate scope to existing carbonylation methods while avoiding the use of either toxic

  酮在合成和药物化学中是一类重要的分子。仍然需要快速和模块化的酮合成。本文描述了一种镍催化的三组分还原羰基化方法，用于合成二烷基酮。可以从卤代烷和安全的一氧化碳源（氯甲酸乙酯）中获得各种对称和不对称的二烷基酮。该方法为现有的羰基化方法提供了互补的底物范围，同时避免了使用有毒的CO或羰基金属试剂。
• Nickel-Catalyzed <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes with Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Sina Rezazadeh、Vijayarajan Devannah、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04312

  日期：2017.6.21

  Enabled by nickel catalysis, a mild and general catalytic method for C-alkylation of nitroalkanes with unactivated alkyl iodides is described. Compatible with primary, secondary, and tertiary alkyl iodides; and tolerant of a wide range of functional groups, this method allows rapid access to diverse nitroalkanes.

  描述了一种在镍催化下，用未活化的烷基碘对硝基烷烃进行 C-烷基化的温和且通用的催化方法。与伯、仲、叔烷基碘相容；该方法能够耐受多种官能团，可以快速获得多种硝基烷烃。

表征谱图