1-氯己烷 | 544-10-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-氯己烷
• 中文别名: 氯(代)正己烷；氯代正己烷；己基氯；氯已烷；氯代己烷；氯正己烷；氯己烷；1-氯正己烷
• 英文名称: 1-Chlorohexane
• 英文别名: Hexyl chloride；chlorohexane
• CAS: 544-10-5；25495-90-3
• 化学式: C₆H₁₃Cl
• 分子量: 120.622
• InChiKey: MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -94 °C (lit.)
• 沸点：
  133-134 °C (lit.)
• 密度：
  0.879 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  80 °F
• 溶解度：
  不溶于水（lit.）
• 介电常数：
  5.8200000000000003
• LogP：
  3.54 at 25℃
• 物理描述：
  Mobil, clear liquid.
• 蒸汽压力：
  9.37 mmHg
• 亨利常数：
  0.02 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  3.80e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  835.9;844;840;833.7;835;837.4;838.8;839.5;840.1;836.7;840.9;842.9;844.6;844;846;848;845;847;850;853;849;839.5;844;845;844.6;844.7;844

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25,S60,S61
• 危险类别码：
  R20/21,R10,R37
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29031980
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3

制备方法与用途

氯己烷主要用作医药合成中间体和有机合成中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。其化学性质为无色液体，熔点为-94℃，沸点为133-134℃，闪点为26℃，相对密度0.879，折射率为1.4199。

此外，氯己烷还用于香料的合成和有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯己烷 在 potassium iodide 作用下， 反应 0.7h， 生成 1-碘己烷
  参考文献：
  名称：

  高压剪切变形下固体有机卤素化合物的亲核取代反应

  摘要：

  在剪切变形和高压（SD+HP）条件下，研究了亲核取代反应：1）脂肪族卤原子被碱金属卤化物（卤代脂肪族羧酸，1-溴金刚烷）取代；2) 用盐的卤素取代芳核中的卤素原子（卤代苯甲酸、二卤代苯）；3) 脂肪族卤素被羟基取代（固相水解）；4)在α-卤代羧酸铵样品的变形下用氨基取代卤素得到相应的氨基酸。发现与脂肪族碳键合的卤素原子的交换在碱金属碘化物与溴代乙酸和丙酸的混合物中最为强烈：即使在研钵中研磨，也能观察到这些混合物中的交换反应。与液相不同，在SD+HP条件下，芳核的卤原子与碱金属卤化物交换成功，卤化物的反应性按Na < K < Rb < Cs系列增加。在 SD+HP 下，1-Br-金刚烷与水反应形成 1-金刚烷醇。观察到被试剂吸附的水的高反应性。

  DOI：

  10.1007/bf00707051
• 作为产物：
  描述：

  1-氯戊烷 在 magnesium 、 氯甲酸苯酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-氯己烷
  参考文献：
  名称：

  Homologation des derives halogenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95746-0
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-二氯四甲基二硅烷 在 1-氯己烷 、 三苯基膦 作用下， 反应 88.0h， 生成 二甲基一氯硅烷 、 一氯五甲基二硅烷 、 二氯二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  氯化Ph通过乙硅烷裂解合成功能性甲硅烷

  摘要：

  大规模生产甲基氯硅烷Me n SiCl 4− n（n = 1–3）的Müller-Rochow直接法（DP）产生乙硅烷残基（Me n Si 2 Cl 6− n，n = 1–6， DPR），每年数千吨。该报告是关于使用氯化nium作为裂解催化剂和反应伙伴的甲基氯二硅烷裂解反应，以优选获得双官能甲硅烷Me x SiH y Cl z（x = 2，y = z = 1; x，y = 1，z =2; x = z = 1，y = 2）。产物的形成是由反应温度，所用氯化phosphorus的量，磷原子上取代基的选择以及反应混合物中溶于醚中的氯化氢的存在控制的。乙硅烷骨架上的氢取代基取代氯可大大提高乙硅烷裂解的整体效率，从而在相对中等的条件下几乎可以定量形成硅烷单体。因此，DPR的这种高效处理不仅增加了DP的经济价值，而且使环境污染最小化。

  DOI：

  10.1002/chem.201805787

文献信息

• Synthesis of Esters by Functionalisation of CO2
  申请人：Commissariat a L'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20170240485A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The invention relates to a method for (I) producing a carboxylic ester of formula (I). Said method comprises the steps of: a) bringing an organosilane/borane of formula Si or B into contact with CO 2 , in the presence of a catalyst and an electrophilic compound of formula (III), the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y, and M′ being as defined in claim 1; and optionally b) recovering the compound of formula (I) produced.

  该发明涉及一种制备化学式（I）的羧酸酯的方法。该方法包括以下步骤：a）在催化剂和化学式（III）的亲电性化合物的存在下，将化学式Si或B的有机硅烷/硼烷与CO2接触，其中所述的基团R1、R2、R3、R4、R5、Y和M'如权利要求1所定义；以及可选的b）回收所产生的化学式（I）的化合物。
• CO2 capture by task specific ionic liquids (TSILs) and polymerized ionic liquids (PILs and AAPILs)
  作者：Maisara Shahrom Raja Shahrom、Cecilia Devi Wilfred、AboBakr Khidir Ziyada Taha

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.02.046

  日期：2016.7

  In the present study, new ionic liquids (ILs) such as task specific ionic liquids (TSILs), polymerized ionic liquids (PILs), and amino acid-based polymerized ionic liquids (AAPILs) were synthesized and their efficiency for capturing CO2 was studied. Nitrile imidazolium-based TSILs with different alkyl chain length and different anion ([DDS], [TFMS], [SBA], [BS], [DOSS]), PILs consisting of [VBTMA]

  在本研究中，新的离子液体（IL），诸如任务特定的离子液体（功能化离子液体），聚合的离子液体（比尔森）和（AAPILs）的合成基于氨基酸的聚合的离子液体和它们的用于捕获CO效率2进行了研究。具有不同烷基链长度和不同阴离子（[DDS]，[TFMS]，[SBA]，[BS]，[DOSS]）的腈基咪唑基TSIL，由[VBTMA]，[VBTEA]和[METMA]阳离子组成的PIL合成了[BF 4 ]，[Cl]，[NO 3 ]，[PF 6 ]和[TFMS]阴离子以及掺入了[VBTMA]作为阳离子和[Arg]，[Pro]作为阴离子的AAPIL。结果表明，随着烷基链长度的增加，CO 2的吸附增加，[C 2 CNDim] [DOSS]的CO最高。TSIL中有2种吸附，在10 bar，298 K时达到0.55 mol分数。在聚合离子液体中，聚合物形式的CO 2吸附能力比单体形式增加。为了提高PIL吸附CO 2的
• Practical and Selective sp ³ C−H Bond Chlorination via Aminium Radicals
  作者：Alastair J. McMillan、Martyna Sieńkowska、Piero Di Lorenzo、Gemma K. Gransbury、Nicholas F. Chilton、Michela Salamone、Alessandro Ruffoni、Massimo Bietti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100030

  日期：2021.3.22

  also the fine‐tuning of physicochemical and biological properties of drugs, agrochemicals and polymers. We report here a general and practical photochemical strategy enabling the site‐selective chlorination of sp3 C−H bonds. This process exploits the ability of protonated N‐chloroamines to serve as aminium radical precursors and also radical chlorinating agents. Upon photochemical initiation, an efficient

  将氯原子引入有机分子对于工业化学品的制造、先进合成中间体的精制以及药物、农用化学品和聚合物的物理化学和生物特性的微调至关重要。我们在这里报告了一种通用且实用的光化学策略，能够实现 sp 3 C−H 键的位点选择性氯化。该过程利用了质子化的N-氯胺作为铵自由基前体和自由基氯化剂的能力。在光化学引发后，建立了有效的自由基链传播，由于存在大量兼容的官能团，因此允许多种底物的官能化。通过适当选择铵基，能够协同最大化 H 原子转移过渡态中的极性和空间效应，为自由基 sp 3 C−H 氯化提供了已知的最高选择性。
• Alkylboronic Esters from Copper-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Hazmi Tajuddin、Chen-Cheng Wu、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Yao Fu、Maria Czyzewska、Patrick G. Steel、Todd B. Marder、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201106299

  日期：2012.1.9

  unprecedented copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of the title compounds with diboron reagents is described (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). This reaction can be used to prepare both primary and secondary alkylboronic esters having diverse structures and functional groups. The resulting products would be difficult to access by other means.

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。
• Titanocene‐Catalyzed Sequential Carbocarboxylation of Dienes and Alkenes with Organic Halides and Carbon Dioxide in the Presence of <i>n</i> BuMgCl
  作者：Wei Hang、Song Zou、Chanjuan Xi

  DOI：10.1002/cctc.201802082

  日期：2019.8.21

  proceeds efficiently to form flexible and versatile carboxylic acids in the presence of nBuMgCl by the combined use of dienes or alkenes with organic halides and CO2 as the carbon synthon and carboxyl group, respectively. 2,3‐Disubstituted 1,3‐butadienes were used to afford acrylic acids in excellent yields with various organic halides. In the most cases, the arylalkenes afforded benzylic acids in high

  已经开发了钛茂催化二烯或烯烃的区域选择性碳羧化反应。该反应在二甲基丁烯或烯烃分别与有机卤化物和CO 2分别作为碳合成子和羧基的组合使用下，在n BuMgCl的存在下有效地进行以形成柔性多用途的羧酸。2,3-二取代的1,3-丁二烯可与各种有机卤化物一起以高收率提供丙烯酸。在大多数情况下，芳基烯烃在相似条件下以高收率提供苯甲酸。钛茂催化剂在自由基和烯丙基或苄基镁卤化物的产生中起重要作用。

表征谱图