4-氯-6-甲氧基-7-喹啉醇 | 205448-31-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-6-甲氧基-7-喹啉醇
• 中文别名: 4-氯-6-甲氧基-7-羟基喹啉；4-氯-6-甲氧基喹啉-7-醇
• 英文名称: 4-chloro-6-methoxyquinolin-7-ol
• 英文别名: 4-chloro-6-methoxy-7-quinolinol
• CAS: 205448-31-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: NKWZPFHSWLSOON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353℃
• 密度：
  1.386
• 闪点：
  168℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

用途

4-氯-6-甲氧基喹啉-7-醇用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-甲氧基-7-喹啉醇 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] AXL INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR D'AXL
  [ZH] Axl抑制剂

  摘要：

  一类Axl抑制剂。具体的，涉及一种如式(1)、(2)、(3)、(4)所示的新化合物和/或其药学上可接受的盐，以及含有如式(1)、(2)、(3)、(4)所示化合物的组合物和/或其药学上可接受的盐，制备方法和其作为Axl抑制剂在抗肿瘤药物制备中的用途。

  公开号：

  WO2022237843A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯酚 在 氢溴酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-氯-6-甲氧基-7-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  萘啶化合物和药物组合物及它们的应用

  摘要：

  本发明涉及生物医药领域，公开了萘啶化合物和药物组合物及它们的应用，该萘啶化合物具有式(I)所示的结构或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或它的前药。本发明的萘啶化合物具有明显优于现有技术的抗肿瘤效果，并且本发明的萘啶化合物能够治疗经蛋白激酶中介的疾病。

  公开号：

  CN106749231B
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-6-甲氧基-7-喹啉醇 、 Cbz-1-氨基环丙烷甲醇 、 三苯基膦 、 二乙基偶氮二羧酸酯 在 4-氯-6-甲氧基-7-喹啉醇 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 以to give 1-[(4-chloro-6-methoxyquinolin-7-yloxy)methyl]-N-benzyloxycarbonyl-1-aminocyclopropane (273 mg; yield: 46%)的产率得到(1-(((4-chloro-6-methoxyquinolin-7-yl)oxy)methyl)cyclopropyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 6-(7-((1-aminocyclopropyl)methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl-1-naphthamide and synthetic intermediates thereof

  摘要：

  描述了一种制备式(I)化合物6-(7-((1-氨基环丙基)甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺及其药学上可接受的盐的高产率和纯度的方法。该方法具有比先前描述的方法更多的优点，特别是避免了酰基叠氮中间体及其Curtius重排的使用。还描述了用于制备化合物(I)的新型中间体。

  公开号：

  US09012645B2

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING THE ANTI-TUMOR AGENT 6-(7-((1-AMINOCYCLOPROPYL) METHOXY)-6-METHOXYQUINOLIN-4-YLOXY)-N-METHYL-1-NAPHTHAMIDE AND ITS CRYSTALLINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'ÉLABORATION D'UN AGENT ANTITUMORAL, LA 6-(7-((1-AMINO-CYCLO-PROPYL)-MÉTHOXY)-6- MÉTHOXYQUINOLIN-4-YLOXY)-N-MÉTHYL-1-NAPHTHAMIDE,ET DE SA FORME CRISTALLINE
  申请人：ADVENCHEN PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2014113616A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates a new process to synthesize 6-(7-((l-aminocyclo-propyl)- methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl- l -naphthamide (AL3810) by deprotection of substituted benzyl 1 -((6-methoxy-4-(5-(methylcarbamoyl)naphthalen-2-yloxy)quinolin-7-yloxy)- methyl)cyc-lopropylcarbamate (Formula I) under a diluted or weak acidic condition. A stable crystalline form of 6-(7-((l-aminocyclo-propyl)-methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N- methyl- 1 -naphthamide has also been prepared.

  本发明涉及一种新的合成过程，通过在稀释或弱酸性条件下去保护取代苄基1-((6-甲氧基-4-(5-(甲基氨甲酰)萘-2-氧基)喹啉-7-氧基)-甲基)环丙基氨基甲酸酯（化学式I），合成6-(7-((1-氨基环丙基)-甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺（AL3810）通过脱保护。同时还制备了6-(7-((1-氨基环丙基)-甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺的稳定晶型。
• Quinoline derivatives inhibiting the effect of growth factors such as VEGF
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06809097B1

  公开（公告）日：2004-10-26

  Compounds of the formula (I): wherein: R2 represents hydroxy, halogeno, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, C1-3alkanoyloxy, trifluoromethyl, cyano, amino or nitro; n is an integer from 0 to 5; Z represents —O—, —NH—, —S— or —CH2—; G1 represents phenyl or a 5-10 membered heteroaromatic cyclic or bicyclic group; Y1, Y2, Y3 and Y4 each independently represents carbon or nitrogen; R1 represents fluoro or hydrogen; m is an integer from 1 to 3; R3 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, cyano, nitro, trifluoromethyl, C1-3alkyl, —NR4R5 (wherein R4 and R5, can each be hydrogen or C1-3alkyl), or a group R6—X1— wherein X1 represents —CH2— or a heteroatom linker group and R6 is an alkyl, alkenyl or alkynyl chain optionally substituted by for example hydroxy, amino, nitro, alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, or an optionally substituted group selected from pyridone, phenyl and a heterocyclic ring, which alkyl, alkenyl or alkynyl chain may have a heteroatom linker group, or R6 is an optionally substituted group selected from pyridone, phenyl and a heterocyclic ring and salts thereof, in the manufacture of a medicament for use in the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals such as humans, processes for the preparation of such derivatives, pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and compounds of formula I. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  公式(I)的化合物： 其中：R2代表羟基，卤素，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷酰氧基，三氟甲基，氰基，氨基或硝基；n是0到5之间的整数；Z代表—O—，—NH—，—S—或—CH2—；G1代表苯基或一个5-10员的杂芳环状或双环状基团；Y1、Y2、Y3和Y4各自独立代表碳或氮；R1代表氟或氢；m是1到3之间的整数；R3代表氢，羟基，卤素，氰基，硝基，三氟甲基，C1-3烷基，—NR4R5（其中R4和R5各自可以是氢或C1-3烷基），或一个R6—X1—基团，其中X1代表— —或一个杂原子连接基团，R6是一个烷基、烯基或炔基链，该链可选地被例如羟基、氨基、硝基、烷基、环烷基、烷氧基烷基或一个可选地被取代的吡啶酮、苯基和杂环环取代，该烷基、烯基或炔基链可能含有一个杂原子连接基团，或者R6是一个可选地被取代的吡啶酮、苯基和杂环环，以及它们的盐，用于制造一种药物，用于在温血动物如人类中产生抗血管生成和/或降低血管通透性的效果，制备这类衍生物的过程，包含公式I的化合物或其药物可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及公式I的化合物。公式I的化合物及其药物可接受的盐抑制VEGF的效果，这一特性在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Kala Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140235634A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Described herein are compounds of Formula (I) or Formula (VI), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided are particles (e.g., nanoparticles) comprising compounds of Formula (I) or Formula (VI) and pharmaceutical compositions thereof that are mucus penetrating. Methods of using the compounds or pharmaceutical compositions thereof for treating diseases are also provided.

  本文描述了公式（I）或公式（VI）的化合物，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。还提供了包含公式（I）或公式（VI）化合物及其药物组合物的微粒（例如，纳米颗粒），这些微粒具有穿透黏液的特性。还提供了使用这些化合物或药物组合物治疗疾病的方法。
• QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Jung Frederic Henri

  公开号：US20090076075A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention concerns quinoline derivatives of Formula I or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein each of X 1 , p, R 1 , q, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 Ring A, r and R 6 has any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders.

  这项发明涉及公式I的喹啉衍生物或其药用盐，其中X 1 ，p，R 1 ，q，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，环A，r和R 6 中的每一个具有在描述中定义的任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖紊乱的药物的药物中的使用。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-(7-((1-AMINOCYCLOPROPYL)METHOXY)-6-METHOXYQUINOLIN-4-YLOXY)-N-METHYL-1-NAPHTHAMIDE AND SYNTHETIC INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 6-(7-((L-AMINOCYCLOPROPYL)MÉTHOXY)-6-MÉTHOXYQUINOLIN-4-YLOXY)-N-MÉTHYL-1-NAPHTHAMIDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE
  申请人：EOS ETHICAL ONCOLOGY SCIENCE SPA IN ABBREVIATED FORM EOS SPA

  公开号：WO2010105761A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  A process for the preparation in high yields and purity of the compound 6-(7-((l-aminocyclopropyl)methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl- 1 -naphthamide of formula (I) and of the pharmaceutically acceptable salts thereof is described. The process has various advantages over those previously described, in particular it avoids the use of acyl azide intermediates and their Curtius rearrangement. Novel intermediates useful for the preparation of compound (I) are also described.

  描述了一种用于高产率和纯度制备化合物6-(7-((1-氨基环丙基)甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺（式(I)）及其药用可接受盐的方法。该方法相对于先前描述的方法具有各种优点，特别是避免了使用酰基叠氮中间体及其Curtius重排。还描述了用于制备化合物(I)的新型中间体。