7-苄氧基-4-氯-6-甲氧基喹啉 | 286371-49-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-苄氧基-4-氯-6-甲氧基喹啉
• 中文别名: 4-氯-6-甲氧基-7-苯基甲氧基喹啉
• 英文名称: 7-benzyloxy-4-chloro-6-methoxyquinoline
• 英文别名: 4-chloro-6-methoxy-7-benzyloxyquinoline；7-(Benzyloxy)-4-chloro-6-methoxyquinoline；4-chloro-6-methoxy-7-phenylmethoxyquinoline
• CAS: 286371-49-1
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: SYKLZPMKNBDEOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苄氧基-4-氯-6-甲氧基喹啉 在 palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[3-氟-4-[[6-甲氧基-7-[[3-(吗啉-4-基)丙基]氧]喹啉-4-基]氧]苯基]-N'-(4-氟苯基)环丙烷-1,1-二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂XJF007及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有下述通式(I)结构式的酪氨酸激酶抑制剂XJF007及其中间体的制备方法。本发明的制备方法，采用先构建核心药效团，再连接两边侧链的汇集式合成策略，在合成的末尾阶段或最后阶段连接碱性3级胺，极大地降低了由该碱性基团带来的低产率和反应后处理及分离纯化的困难。本发明方法路线短，收敛性强，操作简便，产率高，有效地降低了成本，适合于放大及工业化生产。

  公开号：

  CN109824587A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯酚 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-苄氧基-4-氯-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  发现带有喹啉部分的1,6-萘吡啶酮基MET激酶抑制剂是有希望的抗肿瘤药物候选物。

  摘要：

  基于卡博替尼和我们报道的化合物Ⅳ的结构，设计和合成了一系列在嵌段A中带有喹啉部分的基于1,6-萘啶酮的MET激酶抑制剂。广泛的SAR和DMPK研究导致了20j的鉴定，20j是一种具有良好激酶选择性的有效且口服可生物利用的MET激酶抑制剂。更重要的是，在U-87 MG异种移植模型中，20j表现出统计学上显着的肿瘤生长抑制作用（肿瘤生长抑制/ TGI为131％，部分消退/ PR为4/6），优于卡波替尼（TGI为97％， 2/6 PR），并且在相同剂量（12.5 mg / kg）时明显优于化合物IV（TGI为15％，0/6 PR）。结合良好的体外效能，激酶选择性，药代动力学特征和体内功效，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112174
• 作为试剂：
  描述：

  6-羟基-N-甲基-1-萘羧酰胺 、 7-苄氧基-4-氯-6-甲氧基喹啉 在 7-苄氧基-4-氯-6-甲氧基喹啉 作用下， 以58的产率得到6-(7-(benzyloxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing the anti-tumor agent 6-(7-((1-aminocyclopropyl)methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl-1-naphthamide and its crystalline

  摘要：

  本发明涉及一种通过在稀释或弱酸性条件下去保护取代苄基1-((6-甲氧基-4-(5-(甲基氨基)naphthalen-2-yloxy)quinolin-7-yloxy)-甲基)cyc-lopropylcarbamate (公式I)合成6-(7-((1-氨基环丙基)-甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺(AL3810)的新工艺。同时，还制备了一种稳定的晶体形态6-(7-((1-氨基环丙基)-甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺。

  公开号：

  US09783498B2

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING THE ANTI-TUMOR AGENT 6-(7-((1-AMINOCYCLOPROPYL) METHOXY)-6-METHOXYQUINOLIN-4-YLOXY)-N-METHYL-1-NAPHTHAMIDE AND ITS CRYSTALLINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'ÉLABORATION D'UN AGENT ANTITUMORAL, LA 6-(7-((1-AMINO-CYCLO-PROPYL)-MÉTHOXY)-6- MÉTHOXYQUINOLIN-4-YLOXY)-N-MÉTHYL-1-NAPHTHAMIDE,ET DE SA FORME CRISTALLINE
  申请人：ADVENCHEN PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2014113616A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates a new process to synthesize 6-(7-((l-aminocyclo-propyl)- methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N-methyl- l -naphthamide (AL3810) by deprotection of substituted benzyl 1 -((6-methoxy-4-(5-(methylcarbamoyl)naphthalen-2-yloxy)quinolin-7-yloxy)- methyl)cyc-lopropylcarbamate (Formula I) under a diluted or weak acidic condition. A stable crystalline form of 6-(7-((l-aminocyclo-propyl)-methoxy)-6-methoxyquinolin-4-yloxy)-N- methyl- 1 -naphthamide has also been prepared.

  本发明涉及一种新的合成过程，通过在稀释或弱酸性条件下去保护取代苄基1-((6-甲氧基-4-(5-(甲基氨甲酰)萘-2-氧基)喹啉-7-氧基)-甲基)环丙基氨基甲酸酯（化学式I），合成6-(7-((1-氨基环丙基)-甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺（AL3810）通过脱保护。同时还制备了6-(7-((1-氨基环丙基)-甲氧基)-6-甲氧基喹啉-4-氧基)-N-甲基-1-萘酰胺的稳定晶型。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Kala Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140235634A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Described herein are compounds of Formula (I) or Formula (VI), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided are particles (e.g., nanoparticles) comprising compounds of Formula (I) or Formula (VI) and pharmaceutical compositions thereof that are mucus penetrating. Methods of using the compounds or pharmaceutical compositions thereof for treating diseases are also provided.

  本文描述了公式（I）或公式（VI）的化合物，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。还提供了包含公式（I）或公式（VI）化合物及其药物组合物的微粒（例如，纳米颗粒），这些微粒具有穿透黏液的特性。还提供了使用这些化合物或药物组合物治疗疾病的方法。
• 萘啶化合物和药物组合物及它们的应用
  申请人：南京纳丁菲医药科技有限公司

  公开号：CN106749231B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及生物医药领域，公开了萘啶化合物和药物组合物及它们的应用，该萘啶化合物具有式(I)所示的结构或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或它的前药。本发明的萘啶化合物具有明显优于现有技术的抗肿瘤效果，并且本发明的萘啶化合物能够治疗经蛋白激酶中介的疾病。
• 芳氧基喹啉类衍生物及其治疗用途
  申请人：南昌弘益药业有限公司

  公开号：CN103748074B8

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明公开了一类芳氧基喹啉类衍生物，该化合物为式(Ⅰ)化合物或其药学上可接受的盐或溶剂合物，R₁、R₂、R₃、R₄、m、n、X、Z、Ar的定义详见说明书。此外，本发明还公开了以该化合物或其盐类为活性成分的药物及用途，主要用于治疗蛋白酪氨酸激酶受体尤其是与c-Met，VEGFR等有关的疾病。
• 喹啉或喹唑啉类衍生物、制备方法及其应用
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN106478621B

  公开（公告）日：2018-12-25

  本发明涉及一种喹啉或喹唑啉类衍生物、制备方法及其应用，即通式Ⅰ所示的喹啉或喹唑啉类衍生物及它们药学上可接受的盐、水合物或前药，结构如下所述： 其中A 1 、A 2 、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、X、Y、Z、M、W、Cy 1 、Cy 2 、m、n具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式Ⅰ的化合物具有抑制MET激酶的作用，以及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物在制备治疗由于MET激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和预防癌症的药物中的用途。