methyl 2-(3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoate | 1887769-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 2-(3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-[3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoate
• CAS: 1887769-25-6
• 化学式: C₁₆H₂₂BFO₄
• 分子量: 308.158
• InChiKey: DRRNFQARWWENER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoate 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(2-Fluoro-4-(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  金催化有机金属的氧化联芳基交叉偶联

  摘要：

  联芳基亲核试剂之间的偶联（AR δ-：arylboronates或芳基硅烷）和亲电（AR δ+：芳基卤化物）代表了碳-碳键形成的最新技术。这些反应中固有的官能团限制源于钯和镍催化剂对卤素，硼酸酯和碱敏感取代基的高催化反应性。在这里，我们报告了一般的二聚体金催化的芳基硼酸酯和芳基硅烷的氧化交叉偶联反应，而没有用于合成的外部碱，具有不对称联芳基的优异的官能团耐受性。两种偶合剂均易于获得，稳定且无毒。各种各样的（假）卤代和硼化偶合剂可以成功地应用于这种位点特定的联芳基偶合剂，具有前所未有的多功能性。简明地制备几种π共轭有机材料和药效基团已证实了其合成价值。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.07.023
• 作为产物：
  描述：

  间氟碘苯 在 锰 、 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 、 trans-(^iPrPNP)Co(H)₂BPin 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl 2-(3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用空气稳定钴预催化剂进行氟化芳烃的 C(sp2)-H 硼化：电子增强的位点选择性为合成机会提供了机会

  摘要：

  已经开发出具有电子增强位点选择性的钴催化剂，在氟化芳烃的 C(sp2)-H 硼酸化中观察到的高邻位氟选择性证明了这一点。空气敏感的二氢化钴 (III) 硼基 4-Me-(iPrPNP)Co(H)2BPin (1) 和空气稳定的钴 (II) 双（新戊酸盐）4-Me-(iPrPNP)Co(O2CtBu) 2 (2) 化合物是有效的，并且在包含电子不同官能团的各种氟芳烃中表现出广泛的官能团耐受性，而不管芳烃上的取代模式如何。在苄基二甲胺和氢硅烷存在的情况下，钴催化剂观察到的电子增强的邻氟选择性得以保持，超过了贵金属催化剂观察到的已建立的定向基团效应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13346