4-chloro-6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinoline
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: KMPMPYXZLIBONW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinoline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-5-{[6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinolin-4-yl]amino}benzo-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINONE SUBSTITUTED QUINAZOLINE AND QUINOLINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE QUINAZOLINE ET QUINOLINE KINASE A SUBSTITUTION QUINONE

  摘要：

  公开号：

  WO2005115145A3
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)-1,4-dihydroquinolin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以49%的产率得到4-chloro-6-methoxy-7-(2-methoxyethoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINONE SUBSTITUTED QUINAZOLINE AND QUINOLINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE QUINAZOLINE ET QUINOLINE KINASE A SUBSTITUTION QUINONE

  摘要：

  公开号：

  WO2005115145A3

文献信息

• Discovery of small molecule FLT3 inhibitors that are able to overcome drug-resistant mutations
  作者：Guo Zhang、Wenqing Zhang、Chenjian Shen、Jinshan Nan、Ming Chen、Shusheng Lai、Jiemin Zhong、Bolin Li、Tianqi Wang、Yifei Wang、Shengyong Yang、Linli Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127532

  日期：2020.11

  discovery of 1-(5-(tert-butyl)isoxazol-3-yl)-3- (3-fluorophenyl)urea derivatives as new FLT3 inhibitors that are able to overcome the drug resistance mutations: the secondary D835Y and F691L mutations on the basis of the internal tandem duplications (ITD) mutation of FLT3 (FLT3-ITD/D835Y and FLT3-ITD/F691L, respectively). The most potent compound corresponds to 1-(5-(tert-butyl)isoxazol-3-yl)-3-(4-((6,7

  在这里，我们报告发现1-（5-（叔丁基）异恶唑-3-基）-3-（3-氟苯基）脲衍生物作为能够克服药物抗性突变的新型FLT3抑制剂的发现：次级D835Y和F691L突变基于FLT3的内部串联重复（ITD）突变（分别为FLT3-ITD / D835Y和FLT3-ITD / F691L）。最有效的化合物对应于1-（5-（叔丁基）异恶唑-3-基）-3-（4-（（6,7-二甲氧基喹啉-4-基）氧基）-3-氟苯基）脲（4d），分别显示针对FLT3-ITD，FLT3-ITD / F691L和FLT3-ITD / D835Y的IC 50 s（半数最大抑制浓度）分别为0.072 nM，5.86 nM和3.48 nM。化合物4d在激酶谱分析中也显示出对FLT3的良好选择性。集体，4d 可能是很好的铅化合物，值得进一步深入研究。
• Quinoline derivatives and quinazoline derivatives
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20040209905A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  An object of the present invention is to provide compounds which have antitumor activity and do not change cytomorphosis. Disclosed are compounds represented by formula (I) and a pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof and pharmaceutical compositions comprising said compounds: 1 wherein X and Z each independently represent CH or N; R 1 to R 3 represent H, substituted alkoxy, unsubstituted alkoxy or the like; R 4 represents H; R 5 to R 8 represent H, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, nitro, or amino, provided that R 5 to R 8 do not simultaneously represent H; R 9 and R 10 represent H, alkyl, or alkylcarbonyl; and R 11 represents alkyl, alkenyl, alkynyl, or aralkyl.

  本发明的目的是提供具有抗肿瘤活性且不改变细胞形态的化合物。本发明揭示了由式（I）表示的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂和包含所述化合物的制药组合物：1其中X和Z各自独立地表示CH或N; R1至R3表示H、取代烷氧基、未取代烷氧基或类似物; R4表示H; R5至R8表示H、卤素、烷基、烷氧基、烷基硫基、硝基或氨基，但要求R5至R8不同时表示H; R9和R10表示H、烷基或烷基羰基; 而R11表示烷基、烯基、炔基或芳基烷基。
• Quinone Substituted Quinazoline and Quinoline Kinase Inhibitors
  申请人：Floyd Jr Brawner Middleton

  公开号：US20070299092A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention provides for compounds with the general formula: A compound of formula (1) having the structure (1) wherein Z is a radical selected from the group (a), (b), or (c) as well as methods and compositions containing these compounds useful for treatment of diseases that are characterized, at least in part, by excessive, abnormal, or inappropriate angiogenesis. These disease states, include but are not limited to, cancer, diabetic retinopathy, macular degeneration and rheumatoid arthritis. These compounds inhibit angiogenesis by inhibiting a tyrosine kinase receptor enzyme, specifically KDR, and binding to the KDR in an irreversible manner.

  本发明提供了一般式为：具有结构式（1）的化合物，其中Z是从（a）、（b）或（c）组中选择的基团，以及包含这些化合物的方法和组合物，用于治疗至少部分特征为过度、异常或不适当血管生成的疾病。这些疾病状态包括但不限于癌症、糖尿病视网膜病变、黄斑变性和类风湿性关节炎。这些化合物通过抑制酪氨酸激酶受体酶，特别是KDR，并以不可逆的方式与KDR结合来抑制血管生成。
• Derivatives of N-((quinolinyl)oxy)-phenyl)-urea and N-((quinazolinyl)oxy)-phenyl)-urea with antitumor activity
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1384712A1

  公开（公告）日：2004-01-28

  An object of the present invention is to provide compounds which have antitumor activity and do not change cytomorphosis. Disclosed are compounds represented by formula (I) and a pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof and pharmaceutical compositions comprising said compounds: wherein X and Z each independently represent CH or N; R1 to R3 represent H, substituted alkoxy, unsubstituted alkoxy or the like; R4 represents H; R5 to R8 represent H, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, nitro, or amino, provided that R5 to R8 do not simultaneously represent H; R9 and R10 represent H, alkyl, or alkylcarbonyl; and R11 represents alkyl, alkenyl, alkynyl, or aralkyl.

  本发明的目的是提供具有抗肿瘤活性且不改变细胞形态的化合物。本发明公开了式(I)代表的化合物及其药学上可接受的盐和溶液以及包含所述化合物的药物组合物： 其中X和Z各自独立地代表CH或N；R1至R3代表H、取代的烷氧基、未取代的烷氧基或类似物；R4代表H；R5至R8代表H、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、硝基或氨基，但R5至R8不同时代表H；R9和R10代表H、烷基或烷基羰基；R11代表烷基、烯基、炔基或芳烷基。
• QUINOLINE DERIVATIVES AND QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1153920B1

  公开（公告）日：2003-10-29