高良姜素-3-甲基醚 | 6665-74-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 高良姜素-3-甲基醚
• 中文别名: 高良姜素3-O-甲醚
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-methoxyflavone
• 英文别名: 3-Methyl-galangin；3-methyl ether galangin；galangin-3-methyl ether；3-O-methylgalangin；5,7-dihydroxy-3-methoxy-2-phenyl-chromen-4-one；5,7-Dihydroxy-3-methoxy-2-phenyl-chromen-4-on；Galangin 3-methyl ether；5,7-dihydroxy-3-methoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 6665-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: LYISDADPVOHJBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  299 °C
• 沸点：
  526.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，Galangin 3-甲氧基衍生物（3-O-甲基黄芩素、3-甲氧基黄芩素）从Lychnophora markgravii的地面上部分分离得到，表现出显著的抗菌和抗真菌作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高良姜素-3-甲基醚 在 aluminum tri-bromide 、 potassium carbonate 、 硝基苯 、 丙酮 作用下， 生成 3,5-二羟基-7-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Rao; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1945, # 22, p. 383,386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dibenzoylprotocatechusaeure 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 三乙胺 作用下， 生成 高良姜素-3-甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Loew, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 211,213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• Synthesis of 7-Vinylflavone and 7-Aminoflavone by Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Bo-Liang Deng、Jozef Arsène Lepoivre、Guy Lemière

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2683::aid-ejoc2683>3.0.co;2-8

  日期：1999.10

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of flavone triflates 2a–c, 4a with tetravinyltin give the corresponding vinylflavones 5a–d, whereas reactions with benzophenone imine, followed by cleavage, afford the corresponding aminoflavone.

  黄酮三氟甲磺酸2a-c，4a与四乙烯基锡的钯催化交叉偶联反应得到相应的乙烯基黄酮5a - d，而与二苯甲酮亚胺反应，然后裂解，得到相应的氨基黄酮。
• Lipase-catalysed selective deacetylation of peracetylated benzopyranones
  作者：Virinder S. Parmar、Ashok K. Prasad、Nawal K. Sharma、Anand Vardhan、Hari N. Pati、Sunil K. Sharma、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1039/c39930000027

  日期：——

  Molecular recognition has been observed in the hydrolysis of peracetates of benzopyranones by lipases from porcine pancreas and Candida cylindracea in organic solvents; the acetoxy group(s) at positions other than peri or ortho to the carbonyl group are hydrolysed preferentially.

  在有机溶剂中，猪胰腺脂肪酶和圆筒状念珠菌对苯并吡喃酮过乙酸酯的水解反应中观察到了分子识别现象；羰基以外或羰基正位上的乙酰氧基优先水解。
• Glycan therapeutics and related methods thereof
  申请人：KALEIDO BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10314853B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。
• Glycan therapeutics and method of treating conditions associated with TMAO
  申请人：Kaleido Biosciences, Inc.

  公开号：US11229660B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。