5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯基)-N4-苯甲酰基-2’-脱氧胞苷-3’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 | 102212-98-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯基)-N4-苯甲酰基-2’-脱氧胞苷-3’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
• 中文别名: BZ-DC亚磷酰胺单体；5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N4-苯甲酰基-2'-脱氧胞苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺；Bz-2'-脱氧胞苷亚磷酰胺；DMT-dC(bz)亚磷酰胺单体
• 英文名称: N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine-3-O-[O-(2-cyanoethyl)-N,N-(diisopropyl)]phosphoramidite
• 英文别名: dC-N-Bz-5'-DMT-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite；N-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidylyl-3'-[2-cyanoethyl-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite；N(4)-(benzoyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)；2-cyanoethyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-N-benzoyl-2'-deoxycytidine 3'-O-(N,N-diisopropyl)phosphoramidite；5'-di(4-methoxy)trityl-4-N-benzoyl-2'-deoxycytidine-3'-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite；N4-benzoyl-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-deoxycytidine-3’-yl-(N,N’-diisopropyl)cyanoethylphosphoramidite；5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-cytosine-3′-O-[O-(2-cyanoethyl)-N,N′-diisopropylphosphoramidite]；[N4-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidin-3'-O-yl]-2-cyanoethyl-N,N'-diisopropylphosphoramidite；DMT-dC4Bz phosphoramidite；dC phosphoramidite；N-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine-3'-O-[O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N4-benzoyl-2'-deoxycytidine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoroamidite)；[N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine-3'-yl](N,N'-diisopropyl)cyanoethylphosphoramidite；5'-O-dimethoxytrityl-2'deoxycytidine-(N4-benzoyl)-3'-N,N-diisopropylamino-O-(2-cyanoethyl)phosphoramidite；N4-benzoyl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxycytidine-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite；DMT-dC(bz) Phosphoramidite；N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 102212-98-6
• 化学式: C₄₆H₅₂N₅O₈P
• mdl: MFCD00036315
• 分子量: 833.921
• InChiKey: PGTNFMKLGRFZDX-SALLYJDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >84°C (dec.)
• 密度：
  1.23 at 20℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇（微溶）
• LogP：
  6.5 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.347
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P272,P280,P302+P352,P333+P313,P363,P501
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  存储温度应保持在-20°C。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: DMT-dC(bz) PhOSphoramidite
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 833.91 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 DMT-dC(bz) 磷酸胺酯 通常用于合成 DNA。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯基)-N4-苯甲酰基-2’-脱氧胞苷-3’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside recovery in DNA and RNA synthesis

  摘要：

  Nucleoside phosphoramidites and H-phosphonate diesters can be converted to nucleosides under mild conditions and in high yields by reaction with polyhydroxy alcohols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01914-0
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯基)-N4-苯甲酰基-2’-脱氧胞苷-3’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  A new and convenient approach for the preparation of β-cyanoethyl protected trinucleotide phosphoramidites

  摘要：

  我们在此报道一种简便的方法，用于制备全保护的三核苷酸合成子，这些合成子将用于基因库的合成。这些三核苷酸合成子在磷酸残基上具有β-氰乙基团，因此可以在标准的寡核苷酸合成中使用，无需额外的去保护和后处理步骤。

  DOI：

  10.1039/c2ob06934b

文献信息

• Microwave-assisted preparation of nucleoside-phosphoramidites
  作者：G. Meher、T. Efthymiou、M. Stoop、R. Krishnamurthy

  DOI：10.1039/c4cc03092c

  日期：——

  Microwave-assisted phosphitylation of nucleosides is an efficient method for the preparation of phosphoramidites.

  微波辅助核苷酸的磷酰化是制备磷酰胺酯的高效方法。
• Methods of producing phosphitylated compounds
  申请人：——

  公开号：US20030232980A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Provided are methods of producing phosphitylated compounds, including 3′-O-phosphoramidites, comprising the step of reacting a hydroxyl-containing compound with a phosphitylating agent in the presence of a phosphitylation activator selected from the group consisting of: (1) acid-base complexes derived from an amine base of Formula I 1 wherein R, R 1 , and R 2 are independently C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 aryl, C 1 -C 10 aralkyl, C 1 -C 10 heteroalkyl, or C 1 -C 10 heteroaryl; (2) acid-base complexes derived from an amine base of Formula II 2 wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are independently hydrogen, C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 aryl, C 1 -C 10 aralkyl, C 1 -C 10 heteroalkyl, or C 1 -C 10 heteroaryl, and at least one of R 3 , R 4 , R 5 R 6 , and R 7 is not hydrogen.; (3) acid-base complexes derived from a diazabicyclo amine base; (4) zwitterionic amine complexes; and (5) combinations of two or more thereof, to produce a phosphitylated compound.

  提供了生产磷酰化化合物的方法，包括3′-O-磷酰胺酯，其中包括以下步骤：在磷酰化试剂的存在下，将含羟基化合物与磷酰化活化剂反应，所述磷酰化活化剂选自以下羧基复合物组成的羧基复合物：(1)来自式I的胺碱的酸碱复合物，其中R、R1和R2独立地为C1-C10烷基、C1-C10环烷基、C1-C10芳基、C1-C10芳基烷基、C1-C10杂原子烷基或C1-C10杂原子芳基；(2)来自式II的胺碱的酸碱复合物，其中R3、R4、R5、R6和R7独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10环烷基、C1-C10芳基、C1-C10芳基烷基、C1-C10杂原子烷基或C1-C10杂原子芳基，且R3、R4、R5、R6和R7中至少有一个不是氢；(3)来自二氮杂双环胺碱的酸碱复合物；(4)带电离子的胺复合物；以及(5)两者或两者以上的组合物，以产生磷酰化化合物。
• Synthetic Method for Oligonucleotide Block by Using Alkyl-Chain-Soluble Support
  作者：Yuki Matsuno、Takao Shoji、Shokaku Kim、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00077

  日期：2016.2.19

  method for the synthesis of oligonucleotide blocks using a Cbz-type alkyl-chain-soluble support (Z-ACSS) attached to the 3′-OH group of 3′-terminal nucleosides was developed. The Z-ACSS allowed for the preparation of fully protected deoxyribo- and ribo-oligonucleotides without chromatographic purification and released dimer- to tetramer-size oligonucleotide blocks via hydrogenation using a Pd/C catalyst

  开发了使用连接到3'-末端核苷的3'-OH基团的Cbz-型烷基链可溶性载体（Z-ACSS）合成寡核苷酸嵌段的简单方法。Z-ACSS无需色谱纯化即可制备完全保护的脱氧核糖和核糖寡核苷酸，并通过使用Pd / C催化剂的氢化作用释放二聚体至四聚体大小的寡核苷酸嵌段，而保护基团（例如5'）没有明显损失或迁移-末端4,4'-二甲氧基三苯甲基，核苷酸间键上的2-氰基乙基或2'-TBS。
• On the Compatibility of Azides in Phosphoramidite-Based Couplings: Synthesis of a Novel, Convertible Azido-Functionalized CyPLOS Analogue
  作者：Cinzia Coppola、Luca Simeone、Lorenzo De Napoli、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1002/ejoc.201001057

  日期：2011.2

  transporters based on a CyPLOS (cyclic phosphate-linked oligosaccharide) backbone, we describe the synthesis of a novel azido-derivatized CyPLOS analogue that is tailored for practical post-synthetic functionalization with a variety of labels. As a prerequisite for the effective preparation of this phosphate-linked macrocycle, the compatibility of azido alcohols as coupling agents in phosphoramidite

  为了制备基于 CyPLOS（环状磷酸连接寡糖）骨架的离子转运蛋白库，我们描述了一种新型叠氮衍生的 CyPLOS 类似物的合成，该类似物专为具有各种标签的实际合成后功能化而量身定制。作为有效制备这种磷酸盐连接的大环的先决条件，通过使用 31 P NMR 光谱监测核苷 3'-亚磷酰胺与合适的标准偶联剂，在溶液中初步研究了叠氮醇作为亚磷酰胺合成方案中偶联剂的相容性。模型醇和叠氮化物。
• Convenient Synthesis of <i>N</i>-Unprotected Deoxynucleoside 3‘-Phosphoramidite Building Blocks by Selective Deacylation of <i>N</i>-Acylated Species and Their Facile Conversion to Other <i>N</i>-Functionalized Derivatives
  作者：Akihiro Ohkubo、Kazushi Sakamoto、Ken-ichi Miyata、Haruhiko Taguchi、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/ol051949z

  日期：2005.11.1

  highly selective N-deacylation of commercially available N-acylated deoxynucleoside 3'-phosphoramidites is described. These compounds could be readily converted to other types of N-protected species by facile N-acylations with acylating reagents.

  [反应：见正文]描述了通过使用市售的N-酰化的脱氧核苷3'-亚磷酰胺的高度选择性N-脱酰作用来获得N-未保护的脱氧核苷3'-亚磷酰胺的基础的新途径。通过用酰化试剂进行容易的N-酰化，这些化合物可以容易地转化为其他类型的N-保护的物质。