1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine | 4251-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 2'-dC B-D-threo；4-amino-1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 4251-19-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: CKTSBUTUHBMZGZ-ATRFCDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 N4-benzoyl-1-<3-O-benzoyl-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-Deoxy-β-D-xylofuranosyl）cytosine：具有糖磷酸主链结构改变的寡核苷酸的碱基配对

  摘要：

  描述了固相合成包含2'-脱氧-β-D-二氧胞嘧啶核苷（4）的寡聚（2'-脱氧核苷酸）19和20。为此目的，将1-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（＝ 1-（2-脱氧-β-D-木呋喃糖基）-胞嘧啶；4）在其4-NH 2基团上被保护。在5'-OH处引入苯甲酰基（5）或异丁酰基（8）残基和二甲氧基三苯甲基（7、10；方案2）。化合物7和10被转化为3'-膦酸酯11a，b。虽然19可以与21和22杂交，形成双链体，两个末端均带有两个核苷酸突出端（19·21：T m 29°；19·22：T m 22°），带有四个xC d残基的decamer 20不能不再与相反链之一杂交。此外，寡核苷酸d [（xC）8 C]（13），d [（xC）4 C]（14），d [C（xC）4 C]（15）和d [C（xC）3 C合成（16）。虽然13与d（C 9）（17）相比，其CD谱图几乎反转，其他寡核苷酸则显示常规右旋单螺旋典型的CD谱图。在pH

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770402
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Dowex 1*2 resin OH^(1-) form 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-Deoxy-β-D-xylofuranosyl）cytosine：具有糖磷酸主链结构改变的寡核苷酸的碱基配对

  摘要：

  描述了固相合成包含2'-脱氧-β-D-二氧胞嘧啶核苷（4）的寡聚（2'-脱氧核苷酸）19和20。为此目的，将1-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（＝ 1-（2-脱氧-β-D-木呋喃糖基）-胞嘧啶；4）在其4-NH 2基团上被保护。在5'-OH处引入苯甲酰基（5）或异丁酰基（8）残基和二甲氧基三苯甲基（7、10；方案2）。化合物7和10被转化为3'-膦酸酯11a，b。虽然19可以与21和22杂交，形成双链体，两个末端均带有两个核苷酸突出端（19·21：T m 29°；19·22：T m 22°），带有四个xC d残基的decamer 20不能不再与相反链之一杂交。此外，寡核苷酸d [（xC）8 C]（13），d [（xC）4 C]（14），d [C（xC）4 C]（15）和d [C（xC）3 C合成（16）。虽然13与d（C 9）（17）相比，其CD谱图几乎反转，其他寡核苷酸则显示常规右旋单螺旋典型的CD谱图。在pH

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770402

文献信息

• BUILDING BLOCKS AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF 5-HYDROXYMETHYLCYTOSINE-CONTAINING NUCLEIC ACIDS
  申请人：Carell Thomas

  公开号：US20130237697A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to building blocks and methods for the efficient synthesis of 5-hydroxymethylcytosine-containing nucleic acids such as DNA or RNA.

  本发明涉及用于高效合成含有5-羟甲基胞嘧啶的核酸（如DNA或RNA）的构建块和方法。
• FUNCTIONAL MOLECULE, FUNCTIONAL MOLECULE SYNTHESIZING AMIDITE AND TARGET SUBSTANCE ANALYSIS METHOD
  申请人：Fujihara Tsuyoshi

  公开号：US20130017973A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  To provide a functional molecule including a modified nucleotide unit having a substituent introduced to a base thereof, wherein the substituent is removably introduced to the base; a functional molecule synthesizing amidite that has a substituent removably introduced to its base and that is used for the manufacture of the functional molecule; and a target substance analysis method including: preparing a random pool of functional molecules using a functional molecule synthesizing amidite; screening a functional molecule having affinity for a target substance from the random pool; amplifying the functional molecules having affinity for the target substance, wherein the method further comprises, prior to the amplification step, removing a substituent from the functional molecule having affinity for the target substance.

  提供一种包括具有引入基团的修饰核苷酸单元的功能分子，其中该基团可被可拆卸地引入到基部；一种合成酰胺基的功能分子合成物，其具有可拆卸地引入到其基部的基团，并用于制造功能分子；以及一种目标物质分析方法，包括：使用功能分子合成酰胺基准备功能分子的随机池；从随机池中筛选出与目标物质有亲和力的功能分子；扩增具有与目标物质有亲和力的功能分子，其中该方法在扩增步骤之前还包括从具有与目标物质有亲和力的功能分子中去除基团。
• USES OF DIHYDRO BASES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20140206639A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising a dihydro base described herein (e.g., compound DHdC). The dihydro base may show multiple tautomerism and may increase mutation of an RNA and/or DNA of a virus or cancer cell. The dihydro base may be used to reduce DNA methylation (e.g., in a cancer cell). The present invention also provides kits including the inventive pharmaceutical compositions and methods of treating a viral infection (e.g., influenza, HIV infection, or hepatitis C) or cancer using the pharmaceutical compositions or kits.

  本发明提供了含有本文描述的二氢基（例如，化合物DHdC）的药物组合物。该二氢基可能显示多重互变异构体，并可能增加病毒或癌细胞的RNA和/或DNA的突变。该二氢基可用于减少DNA甲基化（例如，在癌细胞中）。本发明还提供包括创新药物组合物的试剂盒和使用这些药物组合物或试剂盒治疗病毒感染（例如流感、HIV感染或丙型肝炎）或癌症的方法。
• AMIDITE FOR SYNTHESIZING MODIFIED NUCLEIC ACID AND METHOD FOR SYNTHESIZING MODIFIED NUCLEIC ACID
  申请人：FUJIHARA Tsuyoshi

  公开号：US20090062521A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  To provide an excellent amidite for synthesizing modified nucleic acid, which enables a protective group therein to be removed under a moderate condition, thereby stably producing a hydroxyl group-containing modified nucleic acid, and a method for synthesizing modified nucleic acid using the amidite. Specifically, an amidite for synthesizing modified nucleic acid, expressed by General Formula (I): where X represents a base, Y represents a substituent, Z represents a protective group for protecting a hydroxyl group in the substituent, and Q represents one of a hydrogen atom, a hydroxyl group and a hydroxyl group protected by a protective group, wherein the protective group can be removed in an aprotic solvent, and when the protective group is removed, the hydroxyl group emerges in the substituent, and a method for synthesizing modified nucleic acid using the amidite.

  提供一种用于合成修饰核酸的优良酰胺试剂，该试剂可使其中的保护基在适度条件下被去除，从而稳定地产生含有羟基的修饰核酸，并提供一种使用该酰胺试剂合成修饰核酸的方法。具体而言，该酰胺试剂的通式表示为（I）式，其中X代表一种碱基，Y代表一种取代基，Z代表一种用于保护取代基中羟基的保护基，Q代表氢原子、羟基或被保护基保护的羟基中的一种，其中保护基可在无水溶剂中被去除，当保护基被去除时，羟基出现在取代基中，同时提供使用该酰胺试剂合成修饰核酸的方法。
• Mannich Base N-Oxide Drugs
  申请人：Keana John F.W.

  公开号：US20100016252A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Disclosed are Mannich base N-oxides of drugs containing acidic N—H groups. Pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of Mannich base N-oxides, or a N-oxide rearrangement product, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, are also disclosed. Further, disclosed are methods of using the compounds, alone or in combination with one or more other active agents or treatments.

  本发明涉及含有酸性N-H基团的药物的Mannich碱N-氧化物。还公开了包含治疗有效量的Mannich碱N-氧化物、氧化物重排产物、药学上可接受的盐或前药的制药组合物。此外，还公开了使用该化合物的方法，单独或与一种或多种其他活性剂或治疗方法结合使用。