N⁴-benzoyl-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)deoxycytidine 3'-<(p-chlorophenyl)(β-cyanoethyl)phosphate> | 57777-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-benzoyl-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)deoxycytidine 3'-<(p-chlorophenyl)(β-cyanoethyl)phosphate>
• 英文别名: 5'-O-(dimethoxytrityl)-N-benzoylcytosine 3'-(p-chlorophenylcyanoethyl phosphate)；<(MeO)2>Tr-dbzC-/+CE；[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] (4-chlorophenyl) 2-cyanoethyl phosphate
• CAS: 57777-87-4
• 化学式: C₄₆H₄₂ClN₄O₁₀P
• 分子量: 877.287
• InChiKey: CRXKQTAKRMFZQG-MAGPJGKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)deoxycytidine 3'-<(p-chlorophenyl)(β-cyanoethyl)phosphate> 在 3-硝基-1,2,4-三氮唑 水 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 <(MeO)2Tr>CbzpTOAc
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-31 NMR study of the mechanism of activation and coupling reactions in the synthesis of oligodeoxyribonucleotides by the phosphotriester method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a039
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N⁴-benzoyl-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)deoxycytidine 3'-<(p-chlorophenyl)(β-cyanoethyl)phosphate>
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One-Pot Synthesis of a Fully Protected 2′-Deoxycytidine 3′-Monophosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30312

文献信息

• Modified phosphotriester method for chemical synthesis of ribooligonucleotides. Part I. Synthesis of riboundecaadenylate and two fragments constituting the sequence of R-17 translation control signal
  作者：Wing L. Sung、Saran A. Narang

  DOI：10.1139/v82-021

  日期：1982.1.15

  A modified phosphotriester method has been successfully applied for the chemical synthesis of ribooligonucleotides. The starting material is a fully protected ribomononucleoside containing a 3′-phosphotriester group 5. The coupling reaction is performed using mesitylenesulfonyl tetrazole and purification of the product achieved using reversed phase column chromatography. The effectiveness of this method has been demonstrated by achieving an efficient and rapid synthesis of r-A₇, r-A₁₁, r5′-AAACAUGAGGA-3′, and r5′-UUACCCAUGU-3′ (R-17, translation control sequence).

  一种改良的磷酸三酯方法已成功应用于核糖寡核苷酸的化学合成。起始物是含有3'-磷酸三酯基团的完全保护的核糖单核苷酸。偶联反应使用二甲苯磺酰四唑进行，并通过反相柱层析纯化产物。该方法的有效性已通过成功合成r-A₇、r-A₁₁、r5′-AAACAUGAGGA-3′和r5′-UUACCCAUGU-3′（R-17，翻译控制序列）来证明。
• Seliger, Hartmut; Bach, Trung-Chinh; Siewert, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 5, p. 835 - 853
  作者：Seliger, Hartmut、Bach, Trung-Chinh、Siewert, Gerhard、Boidol, Werner、Toepert, Michael、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of an oligonucleotide containing a carcinogen-modified base: O6-methylguanine
  作者：Kerry W. Fowler、George Buechi、John M. Essigmann

  DOI：10.1021/ja00368a023

  日期：1982.2
• SINYAKOV, A. N.;POPOV, S. G.
  作者：SINYAKOV, A. N.、POPOV, S. G.

  DOI：——

  日期：——