N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide | 1209493-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1209493-78-6
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 483.64
• InChiKey: FBPNKBXKPWVSFW-TUNNFDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide 、 5-叠氮基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine-Purine and Pyrimidine Heterodinucleosides Synthesis Containing a Triazole Linkage

  摘要：

  This article describes a synthetic route to generate two purine-pyrimidine and pyrimidine heterodinucleosides. Both microwave activated regioselective alkylation using hydride and copper-catalyzed-azide-alkyne-cycloaddition (CuAAC) were used in order to perform the synthesis.

  DOI：

  10.1080/15257771003708579
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 吡啶 、 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.13h， 生成 N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine-Purine and Pyrimidine Heterodinucleosides Synthesis Containing a Triazole Linkage

  摘要：

  This article describes a synthetic route to generate two purine-pyrimidine and pyrimidine heterodinucleosides. Both microwave activated regioselective alkylation using hydride and copper-catalyzed-azide-alkyne-cycloaddition (CuAAC) were used in order to perform the synthesis.

  DOI：

  10.1080/15257771003708579

文献信息

• Chelation-controlled regioselective alkylation of pyrimidine 2′-deoxynucleosides
  作者：R. Lucas、K. Teste、R. Zerrouki、Y. Champavier、M. Guilloton

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.021

  日期：2010.1

  Protection-deprotection steps, which are usually needed for regioselective alkylation of pyrimidine deoxynucleosides, can be avoided by choosing the appropriate solvent. The combined effects of low dielectric constant and possible sodium chelation by pyrimidine nucleosides may account for the unexpected regioselectivity observed in THF.

  通过选择合适的溶剂，可以避免通常需要进行嘧啶脱氧核苷的区域选择性烷基化的保护-脱保护步骤。低介电常数和嘧啶核苷可能的钠螯合的综合作用可能解释了在THF中观察到的意外区域选择性。