N⁴-benzoyl-2',3'-dideoxycytidine | 120885-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-benzoyl-2',3'-dideoxycytidine
• 英文别名: N4-benzoyl-2',3'-dideoxycytidine；N-[1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 120885-60-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄
• 分子量: 315.329
• InChiKey: YGZQYMMFALYKCO-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >47.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-2',3'-dideoxycytidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到2,3-二脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧胞苷的新合成

  摘要：

  描述了2'，3'-二脱氧胞苷的新合成，并且显示了该合成用于制备大量所述核苷的效用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260605
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 10.0~25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 77.75h， 生成 N⁴-benzoyl-2',3'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧胞苷的新合成

  摘要：

  描述了2'，3'-二脱氧胞苷的新合成，并且显示了该合成用于制备大量所述核苷的效用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260605

文献信息

• [EN] NOVEL MODULATORS OF CELL CYCLE CHECKPOINTS AND THEIR USE IN COMBINATION WITH CHECKPOINT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE POINTS DE CONTRÔLE DU CYCLE CELLULAIRE ET LEUR UTILISATION EN COMBINAISON AVEC DES INHIBITEURS DE KINASE DE POINT DE CONTRÔLE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009061781A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrimidine analogs of formula (V) as targeted mechanism-based modulators of cell cycle checkpoints. Cancers and/or malignancies can be treated by administration of a cell cycle checkpoint modulator of the invention. Also discussed are suitable combinations of the cell cycle checkpoint modulator with a checkpoint kinase inhibitor to produce synergistic apoptosis in cancer cells. The invention includes methods of treating cancers by administering the combination of the cell cycle checkpoint modulator and the checkpoint kinase inhibitor, pharmaceutical compositions comprising the activator as well as the combination and pharmaceutical kits.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的嘧啶类似物，其化学式为（V），作为细胞周期检查点的靶向机制调节剂。可以通过给予本发明的细胞周期检查点调节剂来治疗癌症和/或恶性肿瘤。还讨论了适当的细胞周期检查点调节剂与检查点激酶抑制剂的组合，以在癌细胞中产生协同凋亡。该发明包括通过给予细胞周期检查点调节剂和检查点激酶抑制剂的组合来治疗癌症的方法，以及包含激活剂以及该组合的药物组合和药物配套工具。
• Conjugates of phosphorylated zalcitabine and lamivudine with SiO2 nanoparticles: Synthesis by CuAAC click chemistry and preliminary assessment of anti-HIV and antiproliferative activity
  作者：Svetlana V. Vasilyeva、Alexander A. Shtil、Albina S. Petrova、Sergei M. Balakhnin、Polina Y. Achigecheva、Dmitry A. Stetsenko、Vladimir N. Silnikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.038

  日期：2017.3

  compounds were shown to be potent killers of human colon carcinoma cells. Anti-HIV activity of the conjugates was demonstrated as well. The conjugates of phosphorylated lamivudine and dideoxycytidine (zalcitabine) showed higher potency than the parent nucleosides. The conjugate of phosphorylated azidothymidine was less active against HIV-1 than the parent nucleoside probably because of the replacement of

  磷酸化的双脱氧核苷抗病毒药物双脱氧胞苷（扎西他滨）和拉米夫定与SiO2纳米粒子的偶联物，是通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）单击化学方法制得，在γ-磷酸或磷酸叠氮基中含有炔基的三磷酸核苷和分别包含叠氮化物烷基或炔基的SiO 2纳米颗粒。4-（Prop-2-yn-1-yloxy）butylamino基团已通过氨基磷酸酯键连接到双脱氧胞苷（扎西他滨）和拉米夫定5'-三磷酸的γ-磷酸基团上。新化合物被证明是人类结肠癌细胞的有效杀手。还证明了缀合物的抗HIV活性。磷酸化的拉米夫定和双脱氧胞苷（扎西他滨）的结合物显示出比母体核苷更高的效价。磷酸化叠氮胸苷的共轭物对HIV-1的活性比亲核苷低，这可能是由于其3'-叠氮基被1,2,3-三唑环取代。这些结果显示了使用SiO 2纳米颗粒作为将磷酸化核苷递送至细胞以增加其作为抗病毒药和抗癌药的效率的机会。
• Modified oligonucleotides for telomerase inhibition
  申请人：Gryaznov Sergei

  公开号：US20050113325A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds comprising an oligonucleotide moiety covalently linked to a lipid moiety are disclosed. The oligonucleotide moiety comprises a sequence that is complementary to the RNA component of human telomerase. The compounds inhibit telomerase activity in cells with a high potency and have superior cellular uptake characteristics.

  本文披露了一种包含寡核苷酸部分与脂质部分共价连接的化合物。寡核苷酸部分包括与人类端粒酶的RNA组分互补的序列。这些化合物在高效抑制细胞中的端粒酶活性，并具有出色的细胞摄取特性。
• Synthesis of a Nonhydrolyzable Nucleotide Phosphoroimidazolide Analogue That Catalyzes Nonenzymatic RNA Primer Extension
  作者：Chun Pong Tam、Lijun Zhou、Albert C. Fahrenbach、Wen Zhang、Travis Walton、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/jacs.7b11623

  日期：2018.1.17

  nonenzymatic RNA primer extension. The addition of a 2-MeImpN monomer to a primer is catalyzed by the presence of a downstream activated monomer, yet the three nonhydrolyzable analogues do not show catalytic effects under standard mildly basic primer extension conditions. Surprisingly, ICG, which has a pKa similar to that of 2-MeImpG, is a modest catalyst of nonenzymatic primer extension at acidic pH.

  我们报告了鸟苷 5'-（4-甲基咪唑基）膦酸酯（ICG）的合成，这是一系列不可水解的核苷 5'-磷酸-2-甲基咪唑化物（2-MeImpN）类似物的第三个成员，设计用于非酶 RNA 引物的机械研究扩大。将 2-MeImpN 单体添加到引物是由下游活化单体的存在催化的，但三种不可水解的类似物在标准的温和碱性引物延伸条件下不显示催化作用。令人惊讶的是，ICG 具有与 2-MeImpG 相似的 pKa，是酸性 pH 下非酶促引物延伸的适度催化剂。在这里，我们表明 ICG 与 2-MeImpC 反应形成稳定的 5'-5'-咪唑桥连鸟苷-胞嘧啶二核苷酸，在中央咪唑桥两侧有一个不稳定的氮-磷和一个稳定的碳-磷键。同源 RNA 引物-模板复合物通过攻击 5'-5'-咪唑桥活化 N-P 侧的引物 3'-羟基与该 GC-二核苷酸反应。这些观察结果支持这样的假设，即 5'-5'-咪唑桥接二核苷酸可以与同源 RNA
• Oligonucleotide conjugates
  申请人：——

  公开号：US20030138814A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Oligonucleotide conjugates, where an oligonucleotide is covalently attached to an aromatic system, are provided. In particular embodiments the oligonucleotide is complementary to the RNA component of human telomerase and is covalently attached to a nucleobase via an optional linker. The conjugates inhibit telomerase enzyme activity.

  提供了寡核苷酸共轭物，其中寡核苷酸与芳香系统共价连接。在特定的实施方案中，寡核苷酸与人类端粒酶的 RNA 成分互补，并通过可选连接体与核碱基共价连接。共轭物可抑制端粒酶的酶活性。