N⁴-benzoyl-1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine | 161754-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-benzoyl-1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
• 英文别名: N-[1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 161754-37-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅
• 分子量: 331.328
• InChiKey: MPSJHJFNKMUKCN-YRGRVCCFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N4-benzoyl-1-<3-O-benzoyl-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-Deoxy-β-D-xylofuranosyl）cytosine：具有糖磷酸主链结构改变的寡核苷酸的碱基配对

  摘要：

  描述了固相合成包含2'-脱氧-β-D-二氧胞嘧啶核苷（4）的寡聚（2'-脱氧核苷酸）19和20。为此目的，将1-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（＝ 1-（2-脱氧-β-D-木呋喃糖基）-胞嘧啶；4）在其4-NH 2基团上被保护。在5'-OH处引入苯甲酰基（5）或异丁酰基（8）残基和二甲氧基三苯甲基（7、10；方案2）。化合物7和10被转化为3'-膦酸酯11a，b。虽然19可以与21和22杂交，形成双链体，两个末端均带有两个核苷酸突出端（19·21：T m 29°；19·22：T m 22°），带有四个xC d残基的decamer 20不能不再与相反链之一杂交。此外，寡核苷酸d [（xC）8 C]（13），d [（xC）4 C]（14），d [C（xC）4 C]（15）和d [C（xC）3 C合成（16）。虽然13与d（C 9）（17）相比，其CD谱图几乎反转，其他寡核苷酸则显示常规右旋单螺旋典型的CD谱图。在pH

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770402
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Dowex 1*2 resin OH^(1-) form 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N⁴-benzoyl-1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-Deoxy-β-D-xylofuranosyl）cytosine：具有糖磷酸主链结构改变的寡核苷酸的碱基配对

  摘要：

  描述了固相合成包含2'-脱氧-β-D-二氧胞嘧啶核苷（4）的寡聚（2'-脱氧核苷酸）19和20。为此目的，将1-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（＝ 1-（2-脱氧-β-D-木呋喃糖基）-胞嘧啶；4）在其4-NH 2基团上被保护。在5'-OH处引入苯甲酰基（5）或异丁酰基（8）残基和二甲氧基三苯甲基（7、10；方案2）。化合物7和10被转化为3'-膦酸酯11a，b。虽然19可以与21和22杂交，形成双链体，两个末端均带有两个核苷酸突出端（19·21：T m 29°；19·22：T m 22°），带有四个xC d残基的decamer 20不能不再与相反链之一杂交。此外，寡核苷酸d [（xC）8 C]（13），d [（xC）4 C]（14），d [C（xC）4 C]（15）和d [C（xC）3 C合成（16）。虽然13与d（C 9）（17）相比，其CD谱图几乎反转，其他寡核苷酸则显示常规右旋单螺旋典型的CD谱图。在pH

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770402

文献信息

• COMBINATORIAL LIBRARY, A METHOD FOR PREPARATION OF THAT COMBINATORIAL LIBRARY, A METHOD FOR SEQUENCE IDENTIFICATION, A METHOD FOR SEQUENCING THE ELEMENTS OF COMBINATORIAL LIBRARIES OF OLIGONUCLEOTIDES AND/OR OLIGONUCLEOTIDE ANALOGUES, THE USE OF A LINKER TO GENERATE COMBINATORIAL LIBRARIES AND A SEQUENCE IDENTIFICATION SET
  申请人：Markiewicz Wojciech T.

  公开号：US20130053258A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention provides a combinatorial library, a method for preparation of that combinatorial library, a method for sequence identification, a method for sequencing the elements of combinatorial libraries of oligonucleotides and/or oligonucleotide analogues, the use of a linker to generate combinatorial libraries and a sequence identification set. More precisely, the objective of the invention is the ability to “read” sequences of selected elements of combinatorial libraries of freely modified synthetic oligonucleotides. The solution may be used both for researching for leading compounds in the pharmaceutical industry, and as a tool for studying the properties of oligonucleotides in the aspect of their potential use in experimental antisense or antigen therapy. The invention develops an appropriate strategy for determining the structure of isolated library elements, as usefulness of the combinatorial library depends on the ability to recognize the structure of its elements. Thanks to the developed and presented method for sequencing combinatorial oligonucleotide libraries it is possible to indisputably identify the sequences of biologically active elements selected by the combinatorial synthesis method.

  本发明提供了一种组合式库、制备该组合式库的方法、序列鉴定的方法、测序寡核苷酸和/或寡核苷酸类似物组合式库元素的方法、使用连接物生成组合式库和序列鉴定集的方法。更具体地说，本发明的目的是能够“读取”自由修饰合成寡核苷酸组合式库中所选元素的序列。该解决方案既可用于药物行业中寻找领先化合物的研究，也可作为研究寡核苷酸在实验性反义或抗原治疗方面潜在用途的工具。本发明开发了一种适当的策略，用于确定分离的库元素的结构，因为组合式库的有用性取决于识别其元素结构的能力。由于开发和提出了组合式寡核苷酸库测序的方法，因此可以毫无疑问地确定通过组合合成方法选择的生物活性元素的序列。
• [EN] ALTERNATIVE NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE DIFFÉRENTES ET UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015196118A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present disclosure provides alternative nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.
• [EN] ALTERNATIVE NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE ALTERNATIVES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015196130A2

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present disclosure provides alternative nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.
• 1-(2′-Deoxy-β-<scp>D</scp>-xylofuranosyl)cytosine: Base pairing of oligonucleotides with a configurationally altered sugar-phosphate backbone
  作者：Frank Seela、Karlheinz Wörner、Helmut Rosemeyer

  DOI：10.1002/hlca.19940770402

  日期：1994.6.29

  Solid-phase synthesis of the oligo(2′-deoxynucleotides) 19 and 20 containing 2′-deoxy-β-D-xylocytidine (4) is described. For this purpose, 1-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine ( = 1-(2-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-cytosine; 4) was protected at its 4-NH2 group with a benzoyl ( 5) or an isobutyryl (8) residue, and a dimethoxytrityl group was introduced at 5′-OH ( 7, 10; Scheme 2). Compounds 7 and 10 were

  描述了固相合成包含2'-脱氧-β-D-二氧胞嘧啶核苷（4）的寡聚（2'-脱氧核苷酸）19和20。为此目的，将1-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（＝ 1-（2-脱氧-β-D-木呋喃糖基）-胞嘧啶；4）在其4-NH 2基团上被保护。在5'-OH处引入苯甲酰基（5）或异丁酰基（8）残基和二甲氧基三苯甲基（7、10；方案2）。化合物7和10被转化为3'-膦酸酯11a，b。虽然19可以与21和22杂交，形成双链体，两个末端均带有两个核苷酸突出端（19·21：T m 29°；19·22：T m 22°），带有四个xC d残基的decamer 20不能不再与相反链之一杂交。此外，寡核苷酸d [（xC）8 C]（13），d [（xC）4 C]（14），d [C（xC）4 C]（15）和d [C（xC）3 C合成（16）。虽然13与d（C 9）（17）相比，其CD谱图几乎反转，其他寡核苷酸则显示常规右旋单螺旋典型的CD谱图。在pH