4,4'-dimethoxytrityl-4-N-benzoyl-2'-deoxycytidine-3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate | 81187-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxytrityl-4-N-benzoyl-2'-deoxycytidine-3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate
• 英文别名: d(MeO)2Tr-bzCp；5'-dimethoxytrityl N-benzoyldeoxycytidine；[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] (2-chlorophenyl) hydrogen phosphate
• CAS: 81187-02-2
• 化学式: C₄₃H₃₉ClN₃O₁₀P
• 分子量: 824.224
• InChiKey: SQHDFXXQHIOXKL-PQTOBSADSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxytrityl-4-N-benzoyl-2'-deoxycytidine-3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate 在 四氮唑 1H-1,2,4-三唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2-氨基对DNA构象和稳定性的影响-II：d [CGT（2-NH 2）ACG]，d [CGU（2-NH 2）ACG]和d [CGT的合成和物理表征（2-NH 2）AT（2-NH 2）ACG]

  摘要：

  据报道，由2'-脱氧鸟苷合成了N-保护的2-氨基-2'-脱氧腺苷（dA'）衍生物。描述了几种含有这种修饰核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成，以及通过熔解研究和CD构象分析的物理表征。如所预期的，看到2-氨基基团增加了双链体的稳定性。尽管发现序列d（TA'）3经历了盐诱导的构象转变，但是诸如d（CGTA'CG）的混合序列却没有表现出这种行为。这些序列中存在的所有鸟嘌呤残基均为O 6用氰基乙基或4-硝基苯基乙基进行保护，以消除鸟嘌呤在磷酸化和缩合反应中的降解。描述了引入和除去这些O 6保护基的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85098-x
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞苷盐酸盐 在 N-甲基咪唑 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 4,4'-dimethoxytrityl-4-N-benzoyl-2'-deoxycytidine-3'-O-(2-chlorophenyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  四个十氧代核糖核苷酸的简化液相制备及其初步光谱表征

  摘要：

  dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpApTpApT和dApApApApApApApApApTpTpTly化学合成了四个自互补的十氧杂核糖核苷酸dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpCpApTpApTply。努力集中于使过程尽可能简单，同时在该过程的每个步骤中获得高纯度的产品。根据以下方案，从3'-末端以3'- O-苯甲酰化的单体开始精加工十聚体：单体+单体二聚体+二聚体四聚体+二聚六聚体+四聚体十聚体。中间体和完全封闭的十聚体的纯度通过色谱法和300MHz 1 HN M R.光谱法进行监测。解封闭的十氧杂核糖核苷酸的特征在于它们的UV，CD和1 HNMR。光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650803

文献信息

• Preparation of a new phosphorylating agent: -(N-monomethoxytrxtylaminoethyl)--(-chlorophenyl)phosphorothioate and its application in oligonucleotide synthesis
  作者：Toshiki Tanaka、Yasuki Yamada、Seiichi Uesugi、Morio Ikehara

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80094-8

  日期：1989.1

  phosphorylating agent, -(N-monomethoxytritylaminoethyl)--(-chlorophenyl)phosphorothioate (), was prepared. It was used for phosphorylation with a 5'-hydroxyl group of an oligonucleotide. After base labile protecting groups were removed, the partially deprotected oligonucleotide was separated and converted to the oligonucleotide with an aminoethyl or a phosphoryl group at the 5'-end by treatment with

  制备了新的磷酸化剂，-（N-单甲氧基三苯甲基氨基乙基）-（-氯苯基）硫代磷酸酯（）。它用于与寡核苷酸的5'-羟基进行磷酸化。除去碱基不稳定的保护基团后，分离部分脱保护的寡核苷酸，并分别通过分别用80％乙酸或碘-水处理，将其转变成在5'端具有氨基乙基或磷酰基的寡核苷酸。通过使用3'-羟基和树脂之间的连接基，制备了在3'-末端具有磷酸酯的寡核苷酸。
• Synthesis and properties of hexanucleotides containing deoxyinosine.
  作者：YASUTOSHI KAWASE、SHIGENORI IWAI、EIKO OHTSUKA

  DOI：10.1248/cpb.36.118

  日期：——

  Self-complementary hexanucleotides d(GGINCC) (N=C, A, G, T) were synthesized by the phosphotriester method. The circular dichroism (CD) spectra of these oligonucleotides showed that the oligonucleotides containing I : C or I : A pairs seem to possess a shape similar to deoxyribonucleic acid (DNA) with right-handed stacking.

  自互补六核苷酸 d(GGINCC) (N=C, A, G, T) 通过磷酸三酯法合成。这些寡核苷酸的圆二色性 (CD) 光谱显示，含有 I : C 或 I : A 配对的寡核苷酸似乎具有与右手叠加的脱氧核糖核酸 (DNA) 相似的形状。
• Semiautomated synthesis of oligonucleotides on a silica gel support
  作者：E. Ohtsuka、H. Takashima、M. Ikehara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87538-3

  日期：1982.1
• KAWASE, YASUTOSHI;IWAI, SHIGENORI;OHTSUKA, EIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 118-121
  作者：KAWASE, YASUTOSHI、IWAI, SHIGENORI、OHTSUKA, EIKO

  DOI：——

  日期：——