N-苯甲酰基-3’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)-2’-脱氧胞啶 | 140712-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-苯甲酰基-3’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)-2’-脱氧胞啶
• 中文别名: N-苯甲酰基-3'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧胞啶
• 英文名称: N-benzoyl-3'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N4-Benzoyl-3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine；N-[1-[(2R,4S,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 140712-80-7
• 化学式: C₃₇H₃₅N₃O₇
• 分子量: 633.701
• InChiKey: PTIHHTLJYOOJIY-VOTWKOMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-3’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)-2’-脱氧胞啶 在 吡啶 、 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷-O-甲基膦酸酯：修饰寡核苷酸的单体池

  摘要：

  四种天然 2'-脱氧核糖核苷、1-（2-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶、5'-O- 和 2' 的一组独特的 5'-O- 和 3'-O-膦酰基甲基衍生物1-(3-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶和1-(3-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的-O-膦酰基甲基衍生物已被合成为单体库修饰寡核苷酸的合成。膦酸酯部分用 4-甲氧基-1-氧化-2-吡啶基甲酯基团保护，在偶联步骤中也作为分子内催化剂。

  DOI：

  10.1081/ncn-200033912
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 在 吡啶 、 Candida antarctica lipase B 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-苯甲酰基-3’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)-2’-脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  合成3' - O-二甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核苷衍生物作为寡核苷酸合成基础的新型化学酶学方案

  摘要：

  已经开发了用于合成3' - O-二甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核苷的简单，有效且可扩展的化学酶策略。该方法的关键特征是在南极假丝酵母脂肪酶B存在下，通过酶促酰化反应进行5'- O-乙酰丙氨酰-2'-脱氧核苷的区域选择性合成。此外，还观察到乙酰丙氨酰基从5'解封位置与常规的碱保护基完全相容。为了证明该方法的可扩展性，以25 g规模合成了3'- O-二甲氧基三苯甲基胸苷（4a）。这些单体（4 a - d）是合成寡核苷酸的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/op050253i

文献信息

• Methyl 4-toluenesulfonyloxymethylphosphonate, a new and versatile reagent for the convenient synthesis of phosphonate-containing compounds
  作者：Ivana Kóšiová、Zdeněk Točík、Miloš Buděšínský、Ondřej Šimák、Radek Liboska、Dominik Rejman、Ondřej Pačes、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.062

  日期：2009.12

  A straightforward procedure leading to the new phosphonylating reagent, methyl 4-toluenesulfonyloxymethylphosphonate, requiring no chromatographic purification is described. This stable reagent works with the same efficiency as dimethyl and other dialkyl esters for the introduction of an O-phosphonomethyl moiety while, in contrast to dimethyl ester, it does not cause any unwanted methylation of sensitive

  描述了一种无需新的色谱纯化方法即可直接产生新的膦酰化试剂4-甲苯磺酰氧基甲基膦酸甲酯的方法。对于引入O-膦酰基甲基部分，该稳定的试剂与二甲基和其他二烷基酯具有相同的效率，而与二甲基酯相反，它不会引起敏感官能团的任何不希望的甲基化。举例说明了其以高产率用于被保护的核苷的烷基化的效用。
• Method for purifying protected 2'-deoxycytidines and hydrated crystals thereof
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US20030229223A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A protected 2′-deoxycytidine is purified by precipitating the protected 2′-deoxycytidine represented by general formula (3) in the form of a hydrated crystal from a solution containing the protected 2′-deoxycytidine and water, and by recovering the protected 2′-deoxycytidine: 1 wherein R1 represents a 4-methoxytrityl, 4,4′-dimethoxytrityl, or triphenylmethyl group; and B1 represents a cytosine group having a protected amino group. The compound represented by general formula (3) is, in particular, a protected 2′-deoxycytidine represented by formula (4): 2 The 2′-deoxycytidine is used as a raw material for antisense DNA.

  一种受保护的2'-脱氧胞苷通过从含有受保护的2'-脱氧胞苷和水的溶液中沉淀代表通式（3）的受保护的2'-脱氧胞苷的水合晶形式来纯化，并通过回收受保护的2'-脱氧胞苷来制备：其中R1代表4-甲氧三苯甲基、4,4'-二甲氧三苯甲基或三苯甲基基团；B1代表具有受保护氨基的胞嘧啶基团。特别地，通式（3）所代表的化合物是由式（4）所代表的受保护的2'-脱氧胞苷：2这种2'-脱氧胞苷用作反义DNA的原材料。
• Method for purifying protected 2′-deoxycytidines and hydrated crystals thereof
  申请人：Ishibashi Hiroki

  公开号：US06936709B2

  公开（公告）日：2005-08-30

  A protected 2′-deoxycytidine is purified by precipitating the protected 2′-deoxycytidine represented by general formula (3) in the form of a hydrated crystal from a solution containing the protected 2′-deoxycytidine and water, and by recovering the protected 2′-deoxycytidine: wherein R1 represents a 4-methoxytrityl, 4, 4′-dimethoxytrityl, or triphenylmethyl group; and B1 represents a cytosine group having a protected amino group. The compound represented by general formula (3) is, in particular, a protected 2′-deoxycytidine represented by formula (4): The 2′-deoxycytidine is used as a raw material for antisense DNA.

  通过从含有保护的2'-脱氧胞苷和水的溶液中沉淀以水合晶体形式存在的通式（3）所代表的保护的2'-脱氧胞苷，以及回收保护的2'-脱氧胞苷，来纯化保护的2'-脱氧胞苷。其中，R1代表4-甲氧三苯甲基、4，4'-二甲氧三苯甲基或三苯基甲基基团；B1代表具有保护氨基的胞嘧啶基团。特别是，通式（3）所代表的化合物是由式（4）所代表的保护的2'-脱氧胞苷。 2'-脱氧胞苷用作反义DNA的原材料。
• TAU-TARGETING OLIGONUCLEOTIDE GAPMERS
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20220195437A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  Antisense oligonucleotides are provided. These antisense oligonucleotides are useful in the preparation of gapmers for inhibition of Tau mRNA transcription. Inhibition of Tau mRNA transcription may result in decrease of amounts of Tau protein in a subject, allowing treatment of diseases and disorders related to expression of Tau, including Alzheimer's disease and primary tauopathies.

  提供了反义寡核苷酸。这些反义寡核苷酸在制备gapmers以抑制Tau mRNA转录方面非常有用。抑制Tau mRNA转录可能导致受试者Tau蛋白质量的降低，从而治疗与Tau表达有关的疾病和疾病，包括阿尔茨海默病和原发性Tau病。
• Method for purifying protected 2'-deoxycytidines
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1369424A1

  公开（公告）日：2003-12-10

  A protected 2'-deoxycytidine is purified by precipitating the protected 2'-deoxycytidine represented by general formula (3) in the form of a hydrated crystal from a solution containing the protected 2'-deoxycytidine and water, and by recovering the protected 2'-deoxycytidine: wherein R1 represents a 4-methoxytrityl, 4, 4'-dimethoxytrityl, or triphenylmethyl group; and B1 represents a cytosine group having a protected amino group. The compound represented by general formula (3) may be, in particular, a protected 2'-deoxycytidine represented by formula (4): The 2'-deoxycytidine is used as a raw material for antisense DNA.

  从含有受保护的 2'-脱氧胞苷和水的溶液中沉淀通式 (3) 所代表的水合晶体形式的受保护的 2'-脱氧胞苷，并回收受保护的 2'-脱氧胞苷，从而纯化受保护的 2'-脱氧胞苷： 其中 R1 代表 4-甲氧基三苯甲基、4，4'-二甲氧基三苯甲基或三苯甲基基团；B1 代表具有受保护氨基的胞嘧啶基团。通式（3）代表的化合物尤其可以是由式（4）代表的受保护的 2'-脱氧胞苷： 2'-脱氧胞苷可用作反义 DNA 的原料。