N-benzoyl-3',5'-di-O-levulinyl-2'-deoxycytidine | 440327-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-benzoyl-3',5'-di-O-levulinyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-(4-oxopentanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 440327-39-9
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₉
• 分子量: 527.531
• InChiKey: ROVLMJUQAVHRCM-TUNNFDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-3',5'-di-O-levulinyl-2'-deoxycytidine 在 Candida antarctica lipase B 、 phosphate buffer 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸溶液相合成的基本组成部分：使用酶促方法对3'，5'-Di-O-乙酰丙氨酰核苷进行区域选择性水解。

  摘要：

  通过区域选择性酶水解反应，由相应的3'，5'-二-O-乙酰丙酰衍生物开发了一种简便的3'-和5'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷合成方法，避免了一些繁琐的化学保护/脱保护步骤。因此，发现南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）选择性地水解5'-乙酰丙酸酯，以> 80％的分离产率提供3'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷3。另一方面，固定化的假单胞菌洋葱脂肪酶（PSL-C）和南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）在3'-位置对水解表现出相反的选择性，从而在> 70的情况下提供5'-O-乙酰丙酰衍生物4 ％产率。相似的水解过程已成功扩展到3'-和5'-O-乙酰丙氨酰保护的2'的合成 -O-烷基核糖核苷7和8。这项工作首次证明了商业CAL-B和PSL-C在乙酰丙酸酯的区域选择性水解方面具有优异的选择性和产率。值得注意的是，受保护的胞苷和腺苷碱衍生物不足以用作用CAL-B进行酶促水解的底物，而PSL-C能够在选择

  DOI：

  10.1021/jo020080k
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzoyl-3',5'-di-O-levulinyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸溶液相合成的基本组成部分：使用酶促方法对3'，5'-Di-O-乙酰丙氨酰核苷进行区域选择性水解。

  摘要：

  通过区域选择性酶水解反应，由相应的3'，5'-二-O-乙酰丙酰衍生物开发了一种简便的3'-和5'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷合成方法，避免了一些繁琐的化学保护/脱保护步骤。因此，发现南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）选择性地水解5'-乙酰丙酸酯，以> 80％的分离产率提供3'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷3。另一方面，固定化的假单胞菌洋葱脂肪酶（PSL-C）和南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）在3'-位置对水解表现出相反的选择性，从而在> 70的情况下提供5'-O-乙酰丙酰衍生物4 ％产率。相似的水解过程已成功扩展到3'-和5'-O-乙酰丙氨酰保护的2'的合成 -O-烷基核糖核苷7和8。这项工作首次证明了商业CAL-B和PSL-C在乙酰丙酸酯的区域选择性水解方面具有优异的选择性和产率。值得注意的是，受保护的胞苷和腺苷碱衍生物不足以用作用CAL-B进行酶促水解的底物，而PSL-C能够在选择

  DOI：

  10.1021/jo020080k

文献信息

• Verfahren zur Nutzbarmachung von Abfällen, bei dem Abfälle thermisch behandelt und einer vollständigen Stoffumwandlung zugeführt werden
  申请人：THERMOSELECT AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0661368A2

  公开（公告）日：1995-07-05

  Es wird ein Verfahren zur Nutzbarmachung von Entsorgungsgütern beschrieben, bei dem unsortierter Müll wenigstens einer Hochtemperaturbeaufschlagung unterzogen wird. Hierbei wird das Entsorgungsgut zunächst unter Mitführung vorhandener Flüssigkeitsanteile sowie Beibehaltung seiner Misch- und Verbundstruktur chargenweise zu Kompaktpaketen komprimiert. Unter Aufrechterhaltung der Druckbeaufschlagung wird es nachfolgend formschlüssig in einen auf über 100°C beheizten Kanal eingebracht und hier so lange schiebend in kraftschlüssigem Kontakt mit den Wandungen des Kanals gehalten, bis die anfangs vorhandenen Flüssigkeiten verdampft und mechanische Rückstellkräfte einzelner Entsorgungs-Komponenten aufgehoben sind. Es erfolgt wenigstens teilweise eine thermische Entgasung. Das aus dem Kanal in diesem Zustand form- bzw. strukturstabil ausgedrückte brockige Feststoffkonglomerat wird in einen auf wenigstens 1000°C gehaltenen Hochtemperaturreaktor eingebracht und bildet hier eine gasdurchlässige Schüttung. Die flüssigen Reststoffe werden gegebenenfalls nach Abtrennung wenigstens eines Teils der metallischen Komponenten unter Verwendung der Energie der bei der Entgasung der Entsorgungsgüter gewonnenen Gase in einer Verfahrensvariante in eine zweite Hochtemperaturschmelze überführt. Aus dieser Schmelze werden mit einem wesentlichen Teil der ihr innewohnenden Energie vollständig inerte hochwertige Industrieprodukte in halbfertiger und / oder fertiger Form gewonnen.

  描述了一种利用废料的工艺，在这种工艺中，未经分拣的废料至少要经过一次高温处理。在这个过程中，废料首先被分批压缩，形成紧凑的小包，同时保留其混合和复合结构。然后，在保持加压的情况下，将其放入一个加热到 100°C 以上的通道中，并在此与通道壁保持力锁接触，直到最初存在的液体蒸发完毕，且各个处理组件的机械恢复力消除为止。至少会发生部分热脱气。在这种状态下，从通道中压出的具有稳定形状或结构的块状固体团块被送入温度至少保持在 1000°C 的高温反应器中，形成气体渗透床。在分离出至少部分金属成分后，可利用在变体工艺中对废料进行脱气时获得的气体能量，将液体残留物转移到第二个高温熔体中。利用熔体中固有的大部分能量，从熔体中获得完全惰性的半成品和/或成品形式的高质量工业产品。
• Verfahren zur Gewinnung von Hartparaffinen aus stark verunreinigten Pololefinabfällen
  申请人：BAUFELD-OEL GmbH

  公开号：EP0717094A1

  公开（公告）日：1996-06-19

  Verfahren zur Gewinnung von Hartparaffinen aus stark verunreinigten Polyolefinabfällen, wie sie in allen Bereichen der Wirtschaft und im Rahmen der Erfassung von Kunststoffabfällen aus Haushalten anfallen, indem zerkleinerte Polyolefinabfälle mit Fremdbestandteilen bis zu 15 Ma.-% in einer ersten Verfahrensstufe durch Erhitzen unter Sauerstoffabschluß bei 360 bis 400 °C 10 bis 30 Minuten unter gleichzeitiger Entfernung der entstehenden flüchtigen Bestandteile angecrackt, in einer zweiten Verfahrensstufe einer Nachspaltung bei 400 bis 450 °C unter gleichzeitiger destillativer Entfernung der enstehenden Spaltprodukte bei Drücken im Bereich von 1 bis 100 Millibar und unter Anreicherung der unter diesen Bedingungen nicht flüchtigen Bestandteile im Crackrückstand unterworfen werden und das Crackdestillat danach direkt oder nach Abtrennung der bis etwa 160 °C bezogen auf einen Druck von 10 Millibar siedenden Anteile einer herkömmlichen Selektiventölung unterzogen wird.

  从受到严重污染的聚烯烃废料（如所有工业部门和家庭塑料废料收集过程中产生的废料）中获取硬石蜡的工艺，该工艺通过裂解含有高达 15 ma.在第一道工序中，在 360 至 400 °C 的无氧条件下加热 10 至 30 分钟，同时去除产生的挥发性成分、在第二工艺阶段，在 400 至 450 °C 下进行后裂解，同时在 1 至 100 毫巴的压力下通过蒸馏去除裂解产物，并富集裂解残渣中在这些条件下不挥发的成分，然后将裂解蒸馏物直接或在分离沸腾至约 160 °C 的成分（基于 10 毫巴的压力）后进行传统的选择性脱油。
• Building blocks for the solution phase synthesis of oligonucleotides
  申请人：——

  公开号：US20020142307A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The present invention is directed to methods for the preparation of 3′—O and 5′—O—levulinyl nucleosides from common precursors using an enzymatic approach.

  本发明涉及用酶法从普通前体制备 3′-O 和 5′-O-levulinyl 核苷的方法。
• Novel enzymatic synthesis of levulinyl protected nucleosides useful for solution phase synthesis of oligonucleotides
  作者：Javier Garcı́a、Susana Fernández、Miguel Ferrero、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.009

  日期：2003.11

  An efficient synthesis of 3' and 5'-O-levulinyl-2'-deoxy- and 2'-O-alkylribonucleosides has been developed front appropriate nucleosides by enzyme-catalyzed regioselective acylation in organic solvents. Several lipases were screened in combination with acetonoxime levulinate as an acylating agent. Immobilized Pseudomonas cepacia lipase (PSL-C) was selected for acylation of the 3'-hydroxyl group in nucleosides, furnishing 3'-O-levulinylated products 1 and 3 in excellent yields. Similarly, Candida antarctica lipase B (CAL-B) provided 5'-O-levulinyl nucleosides 2 and 4 in high yields. Base-protected cytidine and adenosine analogs were found to be good substrates for lipase-mediated acylations. To demonstrate the industrial utility of this method, 3'-O-levulinyl thymidine and N-2-Ibu-5'-O-levulinyl-2'deoxygunaosine were synthesized on a 25 g scale. Additionally, PSL-C was reused to make the processes further economical. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PHYLLANTHUSEXTRAKTEN
  申请人：CMI-Centers for Medical Innovation AG

  公开号：EP1326624A1

  公开（公告）日：2003-07-16