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N-苯甲酰-2'-脱氧-3'-O-(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基-腺苷 | 51549-40-7

分子结构分类

有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷

中文名称

N-苯甲酰-2'-脱氧-3'-O-(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基-腺苷

中文别名

N-(9-((2R,4S,5R)-4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺

英文名称

6-N-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine

英文别名

N⁵-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyadenosine；N⁶-benzoyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyadenosine；3'-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-N⁶-benzoyl-2'-deoxyadenosine；N-benzoyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyldeoxyadenosine；N⁶-benzoyl-O^3'-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2'-deoxy-adenosine；N-(9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide；N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide

N-苯甲酰-2'-脱氧-3'-O-(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基-腺苷化学式

CAS

51549-40-7

化学式

C₂₃H₃₁N₅O₄Si

mdl

——

分子量

469.616

InChiKey

JGELYOCTJSVMRL-RCCFBDPRSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

密度：

1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.75
重原子数：

33
可旋转键数：

7
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.48
拓扑面积：

111
氢给体数：

2
氢受体数：

7

SDS

SDS：3c0df433d1766c40f47def51835871d8

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上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	N⁶-benzoyl-O^3'_,O5'-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2'-deoxy-adenosine	51549-41-8	C₂₉H₄₅N₅O₄Si₂	583.878
——	N-benzoyl-O3'-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-oxo-2'-deoxyadenosine	167700-45-0	C₂₃H₂₉N₅O₄Si	467.6
N-苯甲酰基-2’-脱氧腺苷	N6-benzoyl-2'-deoxyadenosine	4546-72-9	C₁₇H₁₇N₅O₄	355.353
——	5’-O-(4,4’dimethoxytrityl)-N6-(benzoyl)-3’-O-tert-butyldimethylsilyldeoxyadenosine	146578-12-3	C₄₄H₄₉N₅O₆Si	771.988
N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷	N6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine	64325-78-6	C₃₈H₃₅N₅O₆	657.726
——	[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]methyl [2-benzyl-6-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]sulfanyloxy-1,3-dioxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindol-5-yl] carbonate	913331-04-1	C₅₉H₆₀N₆O₁₁SSi	1089.31
2'-脱氧腺苷	2'-Deoxyadenosine	958-09-8	C₁₀H₁₃N₅O₃	251.245
——	N-(9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide	99540-94-0	C₂₀H₃₃N₅O₅Si	451.598

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	N-benzoyl-O3'-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-oxo-2'-deoxyadenosine	167700-45-0	C₂₃H₂₉N₅O₄Si	467.6
——	N-[9-[(2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetrahydrofuran-2-yl]purin-6-yl]benzamide 4-methylbenzenesulfonic acid	139063-20-0	C₂₃H₃₂N₆O₃Si	468.631
——	5'-Azido-N6-benzoyl-3'-O-t-butyldimethylsilyl-2',5'-dideoxyadenosine	139063-19-7	C₂₃H₃₀N₈O₃Si	494.629
——	N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide	167080-27-5	C₄₅H₅₁N₅O₆Si	786.015
——	(S_P)-N⁶-benzoyl-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenoylyl-(3'->5')-N⁶-benzoyl-3'-O-<1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2'-deoxyadenosine 3'-H-phosphonate	133471-11-1	C₆₁H₆₅N₁₀O₁₁PSi	1173.31
——	N⁵-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5',8-cyclo-2',5-dideoxyadenosine	211919-86-7	C₂₃H₂₉N₅O₃Si	451.6
——	N-[9-[(2R,4S,5S)-5-[1-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide	167080-28-6	C₃₉H₃₇N₅O₆	671.753
——	(R_P)-N⁴-benzoyl-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidylyl-(3'->5')-N⁶-benzoyl-3'-O-<1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2'-deoxyadenosine 3'-H-phosphonate	133471-12-2	C₆₀H₆₅N₈O₁₂PSi	1149.28
——	(5'S)-N⁵-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5',8-cyclo-2'-deoxyadenosine	211919-88-9	C₂₃H₂₉N₅O₄Si	467.6
——	(R_P)-N²-isobutyryl-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosylyl-(3'->5')-N⁶-benzoyl-3'-O-<1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-2'-deoxyadenosine 3'-H-phosphonate	133471-13-3	C₅₈H₆₇N₁₀O₁₂PSi	1155.29

反应信息

作为反应物：

描述：

N-苯甲酰-2'-脱氧-3'-O-(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基-腺苷在吡啶、咪唑、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、四丁基氟化铵、对甲苯磺酸、盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺、三乙胺、甲胺、三氟乙酸作用下，以四氢呋喃、 1,4-二氧六环、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、水、二甲基亚砜、 N,N-二甲基甲酰胺、甲苯为溶剂，反应 12.0h，生成 (2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-ethynyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol

参考文献：

名称：

4'-C-氰基-和4'-C-乙炔基-2'-脱氧嘌呤核苷的设计，高效合成和抗HIV活性。

摘要：

一些4'-C-乙炔基-2'-脱氧嘌呤核苷在一系列4'-C-取代的2'-脱氧核苷中显示出最有效的抗HIV活性，其4'-C取代基为甲基，乙基，乙炔基和以此类推。我们的假设是，它们在C-4'位的取代基越小，它们显示出的生物活性就越好。因此，取代基小于乙炔基的4'-C-氰基-2'-脱氧嘌呤核苷将具有更强的抗病毒活性。为了证明我们的假设，我们计划开发4'-C-氰基-2'-脱氧嘌呤核苷（4'-CNdNs）和4'-C-乙炔基-2'-脱氧嘌呤核苷（4'- EdNs）。因此，我们成功开发了六个2'的有效合成 -在2'-脱氧腺苷和2,6-二氨基嘌呤2'-脱氧核糖苷的糖部分的C-4'位置带有氰基或乙炔基的-脱氧嘌呤核苷。不幸的是，4'-C-氰基衍生物显示出较低的抗HIV-1活性，而两种4'-C-乙炔基衍生物表明其体内毒性很高。

DOI：

10.1081/ncn-120037508
作为产物：

描述：

N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷在吡啶、咪唑、溶剂黄146 作用下，反应 20.5h，生成 N-苯甲酰-2'-脱氧-3'-O-(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基-腺苷

参考文献：

名称：

含有桥联的非手性核苷酸间3'-氨基磷酸酯键的寡脱氧核苷酸的合成和选择性切割

摘要：

使用固相亚磷酰胺方法制备了包含非手性桥连的3'-氨基磷酸酯键3'-NH-PO-5'的自互补寡聚脱氧核苷酸十二聚体。通过温和的酸解可以选择性地完成PN键的切割。

DOI：

10.1016/s0040-4039(00)60176-4

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文献信息

cis-Tetrahydrofuran-3,4-diol Structure as a Key Skeleton of New Protecting Groups Removable by Self-Cyclization under Oxidative Conditions

作者：Eri Utagawa、Mitsuo Sekine、Kohji Seio

DOI：10.1021/jo061006v

日期：2006.9.1

once-generated neighboring hydroxyl group on the acyl carbon. It turned out that these acyl groups could be introduced into the 5‘-hydroxyl group of a 3‘-O-protected thymidine derivative by use of the corresponding acyl imidazolides or 4-nitrophenyl esters as well as by reaction with carbonyldiimidazole or 4-nitrophenyl chloroformate. Among the acyl groups tested, it was found that the CTFOC group could be

已经研究了具有顺式-四氢呋喃-3,4-二醇（1,4-脱水赤藓糖醇）主链结构和TrS或MMTrS基团的各种碳酸酯型酰基基团，作为5'-羟基的新“保护”保护基团组核苷。这些酰基的设计方式是通过I 2促进去除TrS或MMTrS基团，然后进行自我环化，使涉及到一次生成的相邻羟基在分子内攻击酰基碳的分子进行自我环化，从而对它们进行脱保护。结果表明，这些酰基可以引入3'- O的5'-羟基通过使用相应的酰基咪唑啉化物或4-硝基苯基酯以及与羰基二咪唑或4-硝基苯基氯甲酸酯反应来保护-胸腺嘧啶核苷衍生物。在测试的酰基中，发现可以将CTFOC基团容易地引入3'-掩蔽的脱氧核糖核苷衍生物的5'-羟基中，并在温和的条件下使用碘将其迅速去除。
[EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

申请人：JANSSEN BIOTECH INC

公开号：WO2019118839A1

公开（公告）日：2019-06-20

Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, or disorders that are affected by the modulation of STING. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein B2,X2, R2a, R2b, R2c, Z-M-Y, Y1-M1Z1, B1, X1, R1a, R1b, R1c are as defined herein.

揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。
Stereochemistry of oxidation of diastereoisomeric d(TpA) phosphonates with sulphur and iodine–[18O]water

作者：Frank Seela、Uwe Kretschmer

DOI：10.1039/c39900001154

日期：——

Oxidation of the diastereoisomeric phosphonate diesters of d(TpA)(3a) or (3b) with sulphur showed that the reaction is stereospecific and proceeds with retention of configuration; oxidation with I2–H218O, however, leads to (Sp)-[18O]d(TpA), preferentially, regardless of the diastereoisomeric phosphonate diester used.

d（T p A）（3a）或（3b）的非对映异构膦酸酯二酯被硫氧化后，表明该反应具有立体特异性，并保持构型；氧化与I 2 -H 2 18 O，然而，导致（SP） - [ 18 O] d（T p A），优选，而不管非对映异构膦酸二酯的使用。
One-Pot Synthesis of Dinucleoside (3′,5′)-Methylphosphonothioates and their Seleno Congeners via the Phosphonotriazolidite Approach

作者：Lucyna Wozniak、Malgorzata Bukowiecka-Matusiak、Marcin Gora、Wojciech Stec

DOI：10.1055/s-2006-941577

日期：2006.6

An efficient method for large laboratory scale synthesis of dinucleoside (3',5')-methylphosphonothioates and their methylphosphonoselenoate congeners is presented. Bis-(1,2,4-triazoloyl)methylphosphonite generated in situ from methyldichlorophosphine is used as a phosphitylating agent and the preparations are performed as one-pot-reactions without isolation of the reactive PIII intermediates.

提出了一种用于大规模实验室规模合成二核苷 (3',5')-甲基硫代膦酸酯及其甲基膦酰硒酸酯同系物的有效方法。由甲基二氯膦原位生成的双-(1,2,4-三唑酰基)甲基亚膦酸酯用作亚磷酸化剂，制备过程为一锅反应，无需分离反应性 PIII 中间体。
Radical Cyclization Approach to Cyclonucleosides

作者：Maria Luisa Navacchia、Antonio Manetto、Pier Carlo Montevecchi、Chryssostomos Chatgilialoglu

DOI：10.1002/ejoc.200500398

日期：2005.11

the cyclonucleoside 12 in 70–75 % yield as a single diastereoisomer (5′R) either in deoxygenated solution, followed by in situ oxidation of the reaction mixture by chloranil, or in aerobic conditions. The photochemical 5′-O-desilylation of 12 has been obtained in 56 % yield affording the cyclopurine 13. The reaction mechanisms have been studied in some detail using a variant of the radical clock methodology

报道了基于连续自由基反应制备环核苷 5 和 13 的有效方法。使用 (TMS)3SiH 作为还原剂在修饰的胸苷和 2'-脱氧腺苷底物上进行反应。受保护的 5'-甲醛 3 以 85% 的产率和非对映异构体比率 4a/4b = 3:7 提供环核苷 4。这些环核苷的 5'-O 位的单脱甲硅烷基化已通过紫外线照射成功实现，得到定量的衍生物 5a 和 5b。受保护的 5'-甲醛 10 在脱氧溶液中以 70-75% 的收率提供环核苷 12，作为单一非对映异构体 (5'R)，然后通过氯苯醌原位氧化反应混合物，或在有氧条件下。12 的光化学 5'-O-脱甲硅烷基化以 56% 的收率获得了环嘌呤 13。已经使用自由基时钟方法的变体对反应机理进行了一些详细研究。通过将 (TMS)3Si· 自由基加成到相应的醛上而生成的 C5' 自由基 6 或 15，在终止前在碱基部分发生 6-exo-trig 环化。据估计，6-exo-trig