N-Benzoyl-5'-O-monomethoxytrityl-desoxycytidin | 60920-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-Benzoyl-5'-O-monomethoxytrityl-desoxycytidin
• 英文别名: N⁴-Benzoyl-5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxycytidine；N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 60920-99-2
• 化学式: C₃₆H₃₃N₃O₆
• 分子量: 603.675
• InChiKey: GQBJLGKZLDPJKJ-RKKDRKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-5'-O-monomethoxytrityl-desoxycytidin 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  环状烯二醇磷酸化法合成脱氧核糖四核苷酸

  摘要：

  给出了磷酸二酯合成的二（1,2-二甲基亚乙基亚乙基）焦磷酸盐方法在dG，dA，dC和dT家族中将脱氧核糖核苷转化为脱氧核糖二核苷酸的完整实验细节。作为用于将脱氧核糖二核苷酸转化为脱氧核糖四核苷酸的试剂，N-（1,2-二甲基亚乙二基二氧基磷酰基）咪唑优于相应的焦磷酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91932-5
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞苷盐酸盐 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 反应 4.25h， 生成 N-Benzoyl-5'-O-monomethoxytrityl-desoxycytidin
  参考文献：
  名称：

  Studies on deoxyribonucleic acids and related compounds. II. Synthesis of a decanucleotide containing a restriction enzyme (PstI) recognition site.

  摘要：

  通过磷酸酯块缩合合成了十核苷酸 dC-C-C-T-C-G-A-G-G-G。以 N-酰基、5'-O-单甲氧基三苯甲基脱氧核苷酸为起始原料，制备了三个受保护的嵌段：dCCCTp、dCGAp 和 dGGG。作为 3'- 末端嵌段的受保护 dGGG 是通过 3'-O- 苯甲酰基-N-异丁酰基脱氧鸟苷（5'-羟基成分）与 5'-O- 单甲氧基三苯甲基-N-异丁酰基脱氧鸟苷 3'- O- 对氯苯基磷酸酯（5'-羟基成分）缩合合成的。O-对氯苯基磷酸酯（3'-O-磷酸酯成分），使用甲磺酰三唑烷作为缩合试剂，然后去除 5'-monomethoxytrityl 基团进行重复缩合。另外两个区块是以 N，5'-受保护的脱氧核苷的 3'-O-对氯苯基膦酰苯胺为 3'-末端单元（5'-羟基成分）制备的。用亚硝酸异戊酯处理完全保护的三聚体，使其与生长链的 5'-羟基缩合，从而除去完全保护的三聚体的磷酰苯胺。通过硅胶色谱法分离出完全保护的核苷酸，并通过 DEAE-纤维素离子交换色谱法纯化脱锁产物。在使用多核苷酸激酶用[γ-32P] ATP 标记 5'-end 后，十核苷酸的特征通过迁移分析和完全酶解来确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3274

文献信息

• Nucleotides. Part XXVII Bis[2-(p-nitrophenyl)ethyl] Phosphorochloridate, a New Versatile Phosphorylating Agent in Nucleotide Chemistry
  作者：Frank Himmelsbach、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19870700508

  日期：1987.8.12

  phosphorylating agent, bis[2-(p-nitrophenyl)ethyl] phosphorochloridate (3), has been prepared and is used for 3′- and/or 5′-phosphorylations of nucleosides. The resulting bis[2-(p-nitrophenyl)ethyl] phosphotriesters are versatile synthons in oligonucleotide synthesis leading finally to 3′- and/or 5′-terminated monophosphates in excellent yields.

  已经制备了一种新型的通用磷酸化试剂双[2-（对硝基苯基）乙基]氯代磷酸酯（3），并将其用于核苷的3'-和/或5'-磷酸化。所得的双[2-（对硝基苯基）乙基]磷酸三酯是寡核苷酸合成中的通用合成子，最终以优异的产率产生了3'-和/或5'-封端的单磷酸酯。
• A CONVENIENT PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF DINUCLEOSIDE PHOSPHATES By THE USE OF A BIFUNCTIONAL PHOSPHORYLATING REAGENTS, 2-CHLOROPHENYLPHOSPHOROBIS(NITROBENZOTRIAZOLIDE)
  作者：Oyo Mitsunobu、Miyako Takahashi、Hiroshi Seki、Makoto Arai、Fumiko Yasumoto、Hideaki Iwami、Naoto Kawakami、Junko Kamishiro

  DOI：10.1246/cl.1985.949

  日期：1985.7.5

  The reagent formed By the reaction of 2-chlorophenyl phosphorodichloridate with 2 molar amounts of 5-nitrobenzotriazole was allowed to react successively with nucleosides having free 3′-hydroxyl groups and nucleosides having free 5′-hydroxyl groups affording the corresponding dinucleoside phosphates in 63–97% yields.

  2-chlorophenyl phosphorodichloridate 与 2 摩尔量的 5-nitrobenzotriazole 反应生成的试剂先后与具有游离 3′-hydroxyl 基团的核苷和具有游离 5′-hydroxyl 基团的核苷反应，得到相应的二核苷磷酸酯，产率为 63-97%。
• <i>P</i>-CHIRAL OLIGONUCLEOTIDES. 2D ROESY NMR ASSIGNMENT OF ABSOLUTE CONFIGURATION AT PHOSPHORUS AND CONFORMATIONAL ANALYSIS OF 5′-<i>O</i>-MONOMETHOXYTRITYL-(2′-<i>O</i>-DEOXYRIBONUCLEOSIDE) 3′-<i>O</i>-[<i>O</i>-(4-NITROPHENYL)]METHANEPHOSPHONATES
  作者：Stefan Jankowski、Agnieszka B. Olejniczak、Zbigniew J. Lesnikowski

  DOI：10.1081/ncn-120003181

  日期：2002.4.15

  methodology for the assignment of the absolute configuration at the phosphorus atom in diastereomerically pure Rp and Sp 5'-O-monomethoxytrityl-2'-O-deoxynucleoside 3'-O-(O-4-nitrophenyl) methanephosphonate (3) was established. The method utilizes 2D ROESY NMR and can be used for the stereochemical analysis of other P-chiral mononucleotides. Configurational analysis shows that the major conformation of the sugar

  快速和简单的方法，用于分配非对映体纯Rp和Sp 5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-O-脱氧核苷3'-O-（O-4-硝基苯基）甲烷膦酸酯中的磷原子绝对构型（3）建立了。该方法利用二维ROESY NMR，可用于其他P-手性单核苷酸的立体化学分析。构型分析表明3中糖残基的主要构象是S（南部）型。这项研究将有助于通过酯交换法合成立体规则的甲基膦酸酯寡核苷酸类似物。
• DI(2,2,2-TRIFLUOROETHYL) PHOSPHONATE, A NEW PHOSPHORYLATING AGENT, ITS APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDES BY THE PHOSPHOTRIESTER APPROACH
  作者：Hiroshi Takaku、Hiromichi Tsuchiya、Kazuaki Imai、Don E. Gibbs

  DOI：10.1246/cl.1984.1267

  日期：1984.8.5

  deoxyribonucleosides. When 5′-O-protected deoxyribonucleosides are treated with 1 in the absence of coupling agents and the products subjected to oxidation, the corresponding 3′-phosphodiesters are obtained in good yields. They are key intermediates for the synthesis of oligodeoxyribonucleotides by the phosphotriester approach.

  发现一种新的磷酸化剂二 (2,2,2-三氟乙基) 膦酸酯 (1) 可用于磷酸化脱氧核糖核苷的 3'-羟基。当 5'-O-保护的脱氧核糖核苷在不存在偶联剂的情况下用 1 处理并氧化产物时，以良好的产率获得相应的 3'-磷酸二酯。它们是通过磷酸三酯方法合成寡脱氧核糖核苷酸的关键中间体。
• Nucleotides; XXIII¹Synthesis of Protected 2′-Deoxyribonucleoside-3′,-phosphotriesters containing the<i>p</i>-Nitrophenylethyl Phosphate Blocking Group
  作者：R. Charubala、E. Uhlmann、A. H. Beiter、W. Pfleiderer

  DOI：10.1055/s-1984-31040

  日期：——