2-Hydroxypelargonsaeure-methylester | 73634-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hydroxypelargonsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 2-hydroxynonanoate；α-Oxy-pelargonsaeure-methylester；Methyl hydroxynonanoate
• CAS: 73634-77-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: CEBHOHNBIXSCRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.9564 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxypelargonsaeure-methylester 在 三溴化磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 反式-2-壬烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Mohan, H Rama; Rao, A S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 10, p. 698 - 700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-tris(methylthio)-2-nonanol 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-Hydroxypelargonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  通过三（甲硫基）甲烷离子与烷醛的加成反应合成 S-甲基 2-羟基链烷硫酸酯、2-羟基链烷酸和相关化合物

  摘要：

  结合myrmicacin及相关化合物的生物活性研究，研究了2-羟基链烷酸及其相应的1,2-二醇的合成方法。三（甲硫基）甲基锂与醛（丙醛-十二醛）的加成反应得到相应的 1,1,1-三（甲硫基）-2-烷醇 1a-j。在水-丙酮中用氯化汞（II）-氧化汞（II）处理 1 得到 S-2-羟基链烷硫代酸甲酯 2a-j，在甲醇中得到 2-羟基链烷酸甲酯 3c-j。用氢化铝锂还原硫代物 2 得到 1,2-二醇 4c-j，皂化产生相应的 2-羟基链烷酸 5c-j。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2013

文献信息

• An Efficient Method for the Direct Peroxygenation of Various Olefinic Compounds with Molecular Oxygen and Triethylsilane Catalyzed by a Cobalt(II) Complex
  作者：Shigeru Isayama

  DOI：10.1246/bcsj.63.1305

  日期：1990.5

  An efficient method for the direct peroxygenation of various olefinic compounds with molecular oxygen and triethylsilane (Et3SiH) was developed by the use of a catalytic amount of a bis(1,3-diketonato)cobalt(II) complex. According to the above method, 1-phenyl-3-triethylsilydioxybutane (2) was directly produced from 4-phenyl-1-butene (1) by means of a reaction with O2 and Et3SiH at room temperature. Styrene (3) and ethyl acrylate (5a) were also smoothly peroxygenated to give 1-phenyl-1-triethylsilyldioxyethane (4) and ethyl 2-triethylsilyldioxypropionate (6a) by using a small amount of t-BuOOH as an initiator. The successive desilylation of 6a and reduction of the resulting ethyl 2-hydroperoxypropionate (8a) afforded the corresponding alcohol, ethyl lactate (10a), in a high yield. The synthetic utility of the present peroxygenation reaction was demonstrated in the preparation of α-hydroxy esters 10a–e from several α,β-unsaturated esters 5a–e via the corresponding triethylsilyldioxy derivatives.

  一种使用双(1,3-二酮基)钴(II)配合物催化剂对各种烯烃化合物进行分子氧和三乙基硅烷(Et3SiH)直接过氧化的高效方法已被开发。根据上述方法，通过在室温下使用O2和Et3SiH与4-苯基-1-丁烯(1)反应，直接生成了1-苯基-3-三乙基硅氧基丁烷(2)。此外，苯乙烯(3)和丙烯酸乙酯(5a)也能顺利地进行过氧化反应，使用少量t-BuOOH作为引发剂，分别得到1-苯基-1-三乙基硅氧基乙烷(4)和乙基2-三乙基硅氧基丙酸酯(6a)。接着对6a进行脱硅基化反应，并将其产物乙基2-氢过氧化丙酸酯(8a)还原，以高产率获得了相应的醇，即乙醇酸乙酯(10a)。本过氧化反应的合成实用性通过从几种α,β-不饱和酯5a–e制备相应的三乙基硅氧基衍生物，进而合成α-羟基酯10a–e得到了展现。
• Synthetic oligomannosides, preparation and uses thereof
  申请人：Centre Hospitalier Regional Universitaire (CHRU)

  公开号：US20030105060A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  A pharmaceutical composition including a therapeutically effective amount of at least one oligomannoside produced by chemical synthesis which is homologous to a wall oligomannoside of an infectious organism or pathogen, or a derivative thereof, and a pharmaceutically acceptable vehicle.

  一种药物组合物，包括至少一种通过化学合成产生的与感染性生物或病原体的壁寡甘露聚糖同源的治疗有效量的寡甘露聚糖或其衍生物，以及一种药用可接受的载体。
• Process for preparation of 2-oxocarboxylic acid esters
  申请人：——

  公开号：US20040162441A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  A process for the preparation of 2-oxocarboxylic acid esters represented by the following general formula (I), comprising by oxidizing a 2-hydroxycarboxylic acid ester represented by the following general formula (II) in the presence of a nitroxyl radical represented by the following general formula (III), a hypochlorite, a metal bromide and water with the pH of the reaction system being kept within the range of 5 to 7: 1 (I) (II) (III) wherein R 1 and R 2 are each independently an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group or an aralkyl group, which each may be substituted with substituents; and R 3 is a hydrogen atom, an alkoxyl group, an aralkyloxy group, an acyloxy group or a hydroxyl group.

  一种制备由下式通式（I）代表的 2-氧代羧酸酯的工艺，包括在由下式通式（III）代表的硝基、次氯酸盐、金属溴和水的存在下，氧化由下式通式（II）代表的 2-羟基羧酸酯，反应体系的 pH 值保持在 5 至 7 的范围内： 1 (I) (II) (III) 其中 R 1 和 R 2 各自独立地为烷基、烯基、炔基、芳基或芳烷基，各自可被取代基取代；以及 R 3 是氢原子、烷氧基、芳氧基、酰氧基或羟基。
• Lapkin,I.I.; Karavanov,N.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 1636 - 1641
  作者：Lapkin,I.I.、Karavanov,N.A.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARATION OF 2-OXOCARBOXYLIC ACID ESTERS
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP1405841B1

  公开（公告）日：2006-08-16