2-chloro octanoic acid methyl ester | 14925-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chloro octanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-chloro-octanoate；methyl 2-chlorooctanoate；α-Chlor-caprylsaeure-methylester；2-Chlor-octansaeure-methylester；2-Chloroctansaeuremethylester
• CAS: 14925-42-9
• 化学式: C₉H₁₇ClO₂
• 分子量: 192.686
• InChiKey: ABYDNTFEQUKFPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-57 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0004 g/cm3
• 保留指数：
  1248;1251

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro octanoic acid methyl ester 、 potassium acetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 α-Acetoxy-octansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Composition of the product of the radical addition of methyl acetoacetate to 1-hexene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846019
• 作为产物：
  描述：

  2-氯辛醛二甲基缩醛 在 三氯异氰尿酸 、 氰尿酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以2%的产率得到methyl 2,2-dichlorooctanoate
  参考文献：
  名称：

  Trichloroisocyanuric Acid Oxidation of 2-Chloro Aldehyde Acetals to 2-Chloro Acid Esters

  摘要：

  2-氯酸甲基酯通过在DMF中用三氯异氰尿酸处理2-氯醛二甲基缩醛制备，产率良好。含有2-卤素的醛二甲基缩醛在三级碳原子上的反应活性较差，仅在转化为1,3-二氧杂环戊烷后才可有效氧化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.156

文献信息

• Spectroscopic behaviour of methyl chlorooctanoates
  作者：J. Font、A. Moral、F. Sánchez-Ferrando、J. Elguero

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88120-4

  日期：1978.1

  The synthesis of the seven isomeric methyl chlorooctanoates is reported, in most cases for the first time, and their spectral characteristics are described and studied. Hypotheses are advanced to explain the abnormal spectral behaviour of some of them. The mass spectra show scrambling of hydrogen/chlorine and/or the chain carbons, as well as low ability to undergo the McLafferty rearrangement, in some

  在大多数情况下，这是首次报道了七个异构体氯辛酸甲酯的合成，并对其光谱特性进行了描述和研究。假设被用来解释其中一些的异常光谱行为。在某些情况下，质谱显示氢/氯和/或链碳的加扰，以及进行麦克拉菲重排的能力低。给出了一套完整的13 C NMR参数，包括所有位置的取代基效应，发现除三个值外，系列中的各个位置都具有出色的相干性。
• 双苄基异喹啉甜菜碱及其制备方法和在抗肿瘤 药物制备中的应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN103910741B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的双苄基异喹啉甜菜碱及其制备方法，该化合物具有如下结构通式：制备方法为以双苄基异喹啉类化合物为原料，溶于一定溶剂中，加入催化剂和反应物Y，混合，在-20℃～300℃温度条件下，反应0.1h～72h，反应后物料经水解和中和反应，然后再经过分离纯化制得目的产物。本发明制备得到的双苄基异喹啉甜菜碱对人肝癌细胞株HepG2和白血病K562细胞增殖有较好的抑制作用，可用于抗肿瘤药物的制备。
• 一种双苄基异喹啉季铵盐及其制备方法和在制 备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN103910738B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明涉及一种双苄基异喹啉季铵盐及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用，结构如通式（Ⅰ）所示，取代基如说明书所述。本发明双苄基异喹啉季铵盐能应用在制备抗肿瘤药物中，本发明化合物因具有双苄基异喹啉母核结构同时具有酯基季铵盐特征，在0.5ug/mL对人胰腺癌细胞SW1990增殖的抑制率高于50%，对人肝癌细胞株HepG2的抑制率也高于50%，其活性远高于现有的粉防己碱化合物。
• Korhonen, Ilpo O.O.; Korvola, Jorma N. J., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 6, p. 461 - 464
  作者：Korhonen, Ilpo O.O.、Korvola, Jorma N. J.

  DOI：——

  日期：——
• Mass spectra of halogenated esters. 7. Methyl esters of 2-chloro C2C20n-alkanoic acids
  作者：Ilpo O. O. Korhonen

  DOI：10.1002/oms.1210231010

  日期：1988.10

  AbstractThe mass spectral fragmentation of a homologous series of methyl esters of 2‐chloro n‐alkanoic acids ranging from acetic (C2) to eicosanoic (C20) acid on electron impact has been investigated. The fragmentation pathways were elucidated with the aid of the first field‐free region metastable ions, the results being presented with one compound, i.e. with ionized methyl 2‐chloro‐octauoate. Owing to the Cl/H exchanges and to the formation of the non‐chlorinated parent esters prior to the fragmentations the spectra show the peak pairs with and without the chlorine atom. The effects become more evident with increasing chain length; shown most visually by the abundance ratios of the McLafferty rearrangement ions atm/z108/110 and 74, and fragments at m/z121/123 and 87.