methyl 8-oxooctanoate | 3884-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 8-oxooctanoate
• 英文别名: 8-oxooctanoic acid methyl ester；methyl 7-formylheptanoate
• CAS: 3884-92-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: HVAXGLYKECRETN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 1.6 Torr)
• 密度：
  0.9941 g/cm3
• 保留指数：
  1334

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-oxooctanoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 15-苯基十五酸
  参考文献：
  名称：

  在犬第二代幼虫中与哌酰胺有关的芳烷基和芳烯基酰胺的合成和杀线活性。

  摘要：

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.685
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸单甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 叔丁醇 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 8-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷合成酶的高度选择性抑制剂。1.咪唑衍生物。

  摘要：

  研究了咪唑衍生物作为血栓烷（TX）合成酶抑制剂的构效关系。将各种取代基（例如一个或两个甲基，卤原子，亚甲基，不饱和键或亚苯基）引入1-（7-羧基庚基）的含羧基侧链的α位或其他位置发现咪唑（15）增强了抑制效力。带有亚苯基的侧链的长度对于在8.5-9.0 A范围内对TX合成酶的抑制效力而言是最佳的。在测试的咪唑衍生物中，1-（7-羧基-7-甲基-2-辛基）咪唑（47），4- [3-（1-咪唑基）-丙基]苯甲酸（50），

  DOI：

  10.1021/jm00142a005

文献信息

• Kinetic Analysis of Terminal and Unactivated CH Bond Oxyfunctionalization in Fatty Acid Methyl Esters by Monooxygenase-Based Whole-Cell Biocatalysis
  作者：Manfred Schrewe、Anders O. Magnusson、Christian Willrodt、Bruno Bühler、Andreas Schmid

  DOI：10.1002/adsc.201100440

  日期：2011.12

  catalysts proved to functionalize fatty acid methyl esters with a medium length alkyl chain specifically at the ω-position. The highest specific hydroxylation activity of 104 U gCDW−1 was obtained with nonanoic acid methyl ester as substrate using resting cells of E. coli W3110 (pBT10). In an optimized set-up, maximal 9-hydroxynonanoic acid methyl ester yields of 95% were achieved. For this specific

  来自恶臭假单胞菌GPo1的烷烃单加氧酶AlkBGT构成用于中链烷烃的ω-氧官能化的通用酶系统。在这项研究中，表达alkBGT的重组大肠杆菌W3110被研究为全细胞催化剂，用于脂肪酸甲酯的区域选择性生物氧化为末端醇。ω-官能化产物具有普遍的经济意义，可作为聚合物合成的基础。事实证明，全细胞催化剂可以使具有中等长度烷基链的脂肪酸甲酯特别在ω-位官能化。104 U g CDW -1的最高比羟基化活性使用壬酸甲酯作为底物，使用大肠杆菌W3110（pBT10）的静息细胞获得Aβ。在优化的设置中，最大的9-羟基壬酸甲酯收率达到95％。对于该特定底物，确定的表观全细胞动力学参数的V max为204±9 U g CDW -1，底物摄取常数（K S）为142±17μM，特异性常数V max / K S 1.4ü克CDW -1  μM -1的末端醇的形成。同一大肠杆菌菌株携带额外的醇基因显示出不同的底物选择性
• Conversion of (Z)-1,4-dihydroxyalk-2-enes into 2,5-dihydrofurans and of alkane-1,4-diols into tetrahydrofurans via acid-catalysed cyclisation of the monoisoureas formed by their copper(i)-mediated reactions with dicyclohexylcarbodiimideElectronic supplementary information (ESI) available. Experimental data for compounds 14a–f, 15a–f, 7a–f, 22a–g, 21a–e and 2b–e: See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203389p/
  作者：Michael G. Duffy、David H. Grayson

  DOI：10.1039/b203389p

  日期：2002.6.27

  (Z)-1,4-Dihydroxyalk-2-enes react with dicyclohexylcarbodiimide in the presence of catalytic amounts of copper(I) chloride to give O-alkyl monoisoureas which cyclise to give 2-substituted-2,5-dihydrofurans and dicyclohexylurea when they are treated with trifluoroacetic acid. Alkane-1,4-diols likewise give O-alkyl monoisoureas which cyclise to yield tetrahydrofurans.

  (Z)-1,4-二羟基烯烃与N,N-二环己基碳二亚胺在催化量的氯化铜(I)存在下反应，生成O-烷基单异氰酸酯，后者经三氟甲酸处理后环化生成2-取代的2,5-二氢呋喃和N,N-二环己基脲。同理，烷烃-1,4-二醇也生成O-烷基单异氰酸酯，环化后得到四氢呋喃。
• Precise Supramolecular Control of Selectivity in the Rh-Catalyzed Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Paweł Dydio、Remko J. Detz、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja4046235

  日期：2013.7.24

  DIM pocket of the ligand results in unprecedented selectivities in hydroformylation of terminal and internal alkenes functionalized with an anionic group. Remarkably, the selectivity controlling anionic group can be even 10 bonds away from the reactive double bond, demonstrating the potential of this supramolecular approach. Control experiments confirm the crucial role of the anion binding for the selectivity

  在这项研究中，我们报告了一系列 DIMPhos 配体 L1-L3，双齿磷配体，配有完整的阴离子结合位点（DIM 口袋）。配位研究表明，这些配体以双齿方式与铑中心结合。在加氢甲酰化条件下的实验证实了单核氢化双羰基铑配合物的形成，这些配合物通常被认为在加氢甲酰化中具有活性。形成的金属配合物仍然与配体结合位点的阴离子物质强结合，而不影响金属配位球。DIMPhos 的这些双功能特性通过铑络合物的晶体结构进一步证明，其中醋酸根阴离子结合在配体的结合位点。催化研究表明，通过结合在配体的 DIM 口袋中进行的底物预组织导致末端和内部烯烃的加氢甲酰化具有前所未有的选择性。值得注意的是，选择性控制阴离子基团甚至可以与反应性双键相距 10 个键，这证明了这种超分子方法的潜力。对照实验证实了阴离子结合对选择性的关键作用。对决定性中间体的 DFT 研究表明，DIM 口袋中的阴离子结合限制了反应双键的旋转自由度。结
• Nickel-Catalyzed Selective Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes
  作者：Andrei V. Iosub、Štefan Moravčík、Carl-Johan Wallentin、Joakim Bergman

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02779

  日期：2019.10.4

  The direct reduction of carboxylic acids to aldehydes is a fundamental transformation in organic synthesis. The combination of an air-stable Ni precatalyst, dimethyl dicarbonate as an activator, and silane reductant effects this reduction for a wide variety of substrates, including pharmaceutically relevant structures, in good yields and with no overreduction to alcohols. Moreover, this methodology

  将羧酸直接还原为醛是有机合成中的基本转变。空气稳定的Ni预催化剂，作为活化剂的二碳酸二甲酯和硅烷还原剂的结合可有效降低多种底物（包括药学上相关的结构）的收率，并且不会过度还原成醇。而且，该方法学是可扩展的，允许获得氘代醛，并且还与一锅使用醛产品兼容。
• Regio- and Stereospecific Syntheses and Nitric Oxide Donor Properties of (<i>E</i>)-9- and (<i>E</i>)-10-Nitrooctadec-9-enoic Acids
  作者：Michael J. Gorczynski、Jinming Huang、S. Bruce King

  DOI：10.1021/ol060548w

  日期：2006.5.1

  ligands and nitric oxide (NO) donors. We describe the first specific preparation of the two regioisomers of nitrooleic acid, (E)-9-nitrooctadec-9-enoic acid (1) and (E)-10-nitrooctadec-9-enoic acid (2), from cis-cyclooctene and monomethyl azelate, respectively. These syntheses rely upon a Henry condensation between a nine-carbon nitro component and a nine-carbon aldehyde. Preliminary chemiluminescence

  [反应：请参阅文本]硝化脂肪酸充当内源性过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）配体和一氧化氮（NO）供体。我们描述了从顺式环辛烯中首次制备两种亚油酸的区域异构体（E）-9-硝基十八碳9-烯酸（1）和（E）-10-硝基十八碳9-烯酸（2）的方法。和壬二酸单甲酯。这些合成依赖于九碳硝基组分和九碳醛之间的亨利缩合。初步的化学发光NO检测研究揭示了这些硝化脂肪酸释放NO的能力。