辛酸氯甲酯 | 61413-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛酸氯甲酯
• 英文名称: chloromethyl octanoate
• 英文别名: octanoyloxymethyl chloride；chloromethyl n-octanoate
• CAS: 61413-70-5
• 化学式: C₉H₁₇ClO₂
• 分子量: 192.686
• InChiKey: JRCUJOMLYAQHDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1263;1278;1286

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸氯甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-octanoyloxymethyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  1-Alkylcarbonyloxymethyl Prodrugs of 5-Fluorouracil (5-FU): Synthesis, Physicochemical Properties, and Topical Delivery of 5-FU

  摘要：

  1-Alkylcarbonyloxymethyl (1-ACOM) prodrugs of 5-fluorouracil (5-FU) have been synthesized and characterized by their solubilities in isopropyl myristate (SIPM) and pH 4.0 buffer (SH2O), by their partition coefficients between isopropyl myristate (IPM) and pH 4.0 buffer (K) and by their abilities to deliver total 5-FU species into (Cs) and through (Ji) hairless mouse skin from an IPM vehicle. All of the prodrugs were much more lipophilic (SIPM) than 5-FU (> 60 times), and two members of the series (alkyl = C1 and C2, acetyl- and propionyloxymethyl) were also more soluble in water than 5-FU. The two more water-soluble members gave larger Ji values than the other members of the series, with C2 exhibiting the best biphasic solubility and the largest Ji value (16 times that of 5-FU). The ability of the 1-ACOM-5-FU prodrugs to deliver total 5-FU species into skin (Cs) was greater than the delivery of 5-FU by 5-FU, except for the last two members of series (alkyl = C7 and C9, octanoyl- and decanoyl-oxymethyl). However, the ratios of normalized Cs to Ji for the series was less than that exhibited by 5-FU, except for C7 and C9. Also, except for C9, significant amounts of intact prodrug as percentages of total 5-FU species were found in the receptor phases during the course of the diffusion cell experiments, ranging from 55% for C1 to 12% for C7.

  DOI：

  10.1021/js9702574
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 辛酸 在 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 17.0h， 以43%的产率得到辛酸氯甲酯
  参考文献：
  名称：

  大鼠选择性有毒诺硼胺的前药设计与合成

  摘要：

  已知存在但很少使用的杀虫剂降冰片[5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄基）-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺]（NRB）对大鼠有独特的毒性，但对其他啮齿动物和哺乳动物则无害。然而，作为一种有效的灭鼠剂，NRB的一个主要缺点与大鼠产生的进化厌恶有关，这是由于其令人不快的“味觉”或起效迅速而导致亚致死剂量的。为了“掩盖”这种急性反应，准备了一系列NRB前药。描述了它们的合成和生物学评估（体外血管收缩活性，体外水解和酶稳定性以及体内致死性/适口性）。化合物19 在症状发作方面表现出最有前途的表现，随后被证明对大鼠而言更可口。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.014
• 作为试剂：
  描述：

  辛酸 、 碳酸氢钠 、 氯甲基氯磺酸酯 在 四丁基硫酸氢铵 辛酸氯甲酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 dichloromethane hydrate 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以afforded 43 as a yellow oil (5.28 g, 27.3 mmol, 88%)的产率得到辛酸氯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Rodenticidal norbormide analogues

  摘要：

  本发明涉及具有杀鼠活性的诺博酰胺类似物；包含该类似物的杀鼠组合物；将该类似物用作杀鼠剂的用途；将该类似物用于制造杀鼠组合物的用途；以及使用该组合物控制啮齿动物的方法。

  公开号：

  US09198420B2

文献信息

• [EN] RODENTICIDAL NORBORMIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE NORBORMIDE RODENTICIDE
  申请人：LANDCARE RES NEW ZEALAND LTD

  公开号：WO2013133726A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to norbormide analogues having rodenticidal activity; rodenticidal compositions comprising the analogues; uses of the analogues as rodenticides; uses of the analogues in the manufacture of rodenticidal compositions; and methods for controlling rodents using the compositions.

  本发明涉及具有杀鼠活性的诺波酰胺类似物；包括这些类似物的杀鼠组合物；将这些类似物用作杀鼠剂的用途；将这些类似物用于制造杀鼠组合物的用途；以及使用这些组合物控制啮齿动物的方法。
• CONJUGATE-BASED ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL PRODRUGS
  申请人：Bapat Abhijit S.

  公开号：US20140364595A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The invention provides conjugate-based antifungal or antibacterial prodrugs formed by coupling at least one anti-fungal agent or antibacterial agent with at least one linker and/or carrier. The prodrugs are of formula: (i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; or (iv) (AFA) m″ -X, wherein: AFA is an antifungal agent or an antibacterial agent; L is a carrier; X is a linker; m ranges from 1 to 10; n ranges from 2 to 10; m′ is 1 to 10; p is 1 to 10; n′ is 1 to 10; and q is 1 to 10, provided that q′ and n are not both 1; and m″ is 1 to 10. The invention also provides nanoparticles comprising the conjugate-based prodrugs. Additionally, the invention also provides non-conjugated antifungal and antibacterial agents in the form of nanoparticles.

  该发明提供了由至少一种抗真菌剂或抗菌剂与至少一种连接剂和/或载体偶联形成的基于共轭的抗真菌或抗菌前药。这些前药的公式为：(i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; 或 (iv) (AFA) m″ -X，其中：AFA是抗真菌剂或抗菌剂；L是载体；X是连接剂；m范围从1到10；n范围从2到10；m′为1到10；p为1到10；n′为1到10；q为1到10，前提是q'和n不同时为1；m″为1到10。该发明还提供了包含基于共轭的前药的纳米粒子。此外，该发明还提供了以纳米粒子形式的非共轭抗真菌和抗菌剂。
• Erufosine (ErPC3) Cationic Prodrugs as Dual Gene Delivery Reagents for Combined Antitumor Therapy
  作者：Boris Gaillard、Cendrine Seguin、Jean‐Serge Remy、Françoise Pons、Luc Lebeau

  DOI：10.1002/chem.201903976

  日期：2019.12.5

  Sixteen cationic prodrugs of the antitumor alkylphospholipid (APL) erufosine were rationally synthesized to provide original gene delivery reagents with improved cytotoxicity profile. The DNA complexation properties of these cationic lipids were determined and associated transfection rates were measured. Furthermore, the self-assembly properties of the pro-erufosine compounds were investigated and

  合理地合成了十六种抗肿瘤烷基磷脂（APL）肌苷的阳离子前药，以提供具有改善的细胞毒性特征的原始基因递送试剂。确定了这些阳离子脂质的DNA络合特性，并测量了相关的转染率。此外，研究了芥子油苷化合物的自组装性能，并确定了其临界聚集浓度。在模拟细胞外环境和晚期内体环境的pH条件下，测量了它们的水解稳定性。研究了这些化合物的溶血活性和细胞毒性。在各种细胞系中获得的结果表明，芥子碱的前药显示出与母体抗肿瘤药相似的抗肿瘤活性，但与溶血毒性无关，这是APL的剂量限制性副作用，是其在APL中使用的主要障碍抗癌治疗方案。此外，通过使用由芥酸前药和编码促凋亡蛋白（TRAIL）的质粒DNA制备的脂质复合物，提供了对肿瘤细胞的选择性细胞毒性而非肿瘤细胞具有抗性的证据。这项研究表明，包括良好耐受的芥酸阳离子前药和癌症基因治疗的组合方法在肿瘤治疗中具有重大前景。此外，通过使用由芥酸前药和编码促凋亡蛋白（TRAIL）的
• [EN] PRODRUGS OF CGRP ANTAGONISTS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ANTAGONISTES DU CGRP
  申请人：BIOHAVEN PHARM HOLDING CO LTD

  公开号：WO2020077038A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Disclosed are prodrugs of CGRP antagonists, methods of treating CGRP related disorders, e.g., migraine, by administering to a patient in need thereof the prodrugs, pharmaceutical compositions comprising prodrugs and kits including the pharmaceutical compositions and instructions for use.

  披露了CGRP拮抗剂的前药，治疗CGRP相关疾病的方法，例如偏头痛，通过向需要的患者给予前药，包含前药的药物组合物以及包括药物组合物和使用说明的工具包。
• [EN] COMPOUNDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE LA MATURATION DU VIH
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2019207460A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention relates to compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof (Formula I) wherein R1 is Formula (AA) or Formula (BB) where the squiggly line indicates the point of attachment to the rest of the molecule; R2 is F or Formula (CC) where the squiggly line indicates the point of attachment to the rest of the molecule; R3 is H or CH3; Z is O or is absent; and R4 is -OC1-3alkyl, C1-30alkyl, or -N(CH3)2.

  本发明涉及化合物I的结构或其药学上可接受的盐（化合物I），其中R1为结构（AA）或结构（BB），其中波浪线表示与分子其余部分的连接点；R2为F或结构（CC），其中波浪线表示与分子其余部分的连接点；R3为H或CH3；Z为O或不存在；R4为-OC1-3烷基，C1-30烷基，或-N( )2。

表征谱图