2-壬酮 | 821-55-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-壬酮
• 中文别名: 甲基庚基酮；甲基庚基甲酮；2-酮基壬烷；甲基庚甲酮；甲庚酮；2-壬酮,98+%
• 英文名称: 2-Nonanone
• 英文别名: nonanone-2；nonan-2-one；heptyl methyl ketone
• CAS: 821-55-6
• 化学式: C₉H₁₈O
• mdl: MFCD00009553
• 分子量: 142.241
• InChiKey: VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -21 °C (lit.)
• 沸点：
  192 °C/743 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.82 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.9
• 闪点：
  151 °F
• 溶解度：
  0.37克/升
• LogP：
  3.14
• 物理描述：
  Methyl heptyl ketone is a colorless liquid. (USCG, 1999)
• 蒸汽压力：
  1.6 mm Hg (USCG, 1999)
• 亨利常数：
  3.67e-04 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  1.22e-11 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.418-1.423
• 保留指数：
  1070;1074;1070;1074;1068.4;1046;1070;1070;1075;1077;1069;1078;1080;1073;1074;1069;1069;1064;1069;1075;1067;1070;1062;1073;1059;1069.76;1076.02;1078.68;1073.4;1079.8;1099.1;1073;1076;1078;1079;1070;1070;1073;1073;1064;1077;1069;1073;1069;1070;1071;1063;1066;1047;1070;1071;1072;1074;1058;1068;1075;1071;1070;1094;1087;1080;1070;1074;1093;1072.9;1069;1066;1069;1070;1047;1075.3;1072;1072;1093;1068;1069;1070;1070;1070;1067;1085;1093;1070;1080;1069;1070;1049;1093;1069;1073.3;1070;1072;1068;1093;1090;1072
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与氧化物接触。使用时应防止吸入蒸气，并注意不要让其接触到眼睛和皮肤。 2. 存在于香料烟的烟叶中。 3. 天然存在于草莓、干酪及姜等食物中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠(肺细胞) > 3,980 毫克/立方米/6小时

LC (rat) > 3,980 mg/m3/6h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S39
• 危险类别码：
  R36,R20
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29141990
• 危险品运输编号：
  1993
• RTECS号：
  RA8225000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H412
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

2-壬酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Nonanone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
2-壬酮 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-壬酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 821-55-6
俗名： Heptyl Methyl Ketone
分子式： C9H18O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
2-壬酮 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： -21°C
沸点/沸程 195 °C
闪点： 76°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.82
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
自燃温度： 280°C

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:7994 mg/kg
orl-rat LD50:3200 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: RA8225000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
2-壬酮 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-壬酮作为多种食物来源的成分，也可作为调味剂。

含量分析

按气液色谱法（GT-10-4）使用极性柱进行测定。

毒性

LD50（大鼠经口）：3200 mg/kg KODAK*

使用限量

• FEMA（mg/kg）：
  • 饮料：0.55
  • 冰淇淋：0.10～1.0
  • 糖果和焙烤食品：0.40～4.0
• 适度为限（FDA，§172．515，2000）

食品添加剂最大允许使用量与最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
2-壬酮	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色至淡黄色液体，具有水果、花、油脂和药草似的香气。沸点195℃。溶于乙醇、丙二醇和油脂，不溶于水。

用途

GB 2760—1996 规定其为允许使用的食用香料。

生产方法

由甲基庚基原醇在室温下用铬酸氧化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-壬酮 在 偶氮二异丁腈 、 Amberlyst A-26 perbromide 、 potassium carbonate 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2-keto-3-nonyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶抑制剂：唑的2-羟基-3-壬基衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列erythro-1-（2-hydroxy-3-nonyl）azole衍生物，并对其腺苷脱氨酶（ADA）抑制活性进行了评估，目的是简化ADA抑制剂erythro-9-（2-hydroxy- 3-壬基）腺嘌呤（EHNA，1a）。通过2-溴-3-壬酮与合适的唑反应，然后还原羰基，得到N-取代的（2-羟基-3-壬基）唑的非对映异构体混合物，可以实现大多数报告化合物的合成。 。非对映异构体的分离通过HPLC或制备型TLC板实现。酶促测试的结果表明3-位的氮，其次，5-位的氮对于唑环与酶上抑制位点的相互作用非常重要。实际上，吡唑和2-取代的1,2

  DOI：

  10.1021/jm00027a026
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-heptyl-keton-phenylhydrazon 在 baker's yeast 、 phosphate buffer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient enzymatic hydrazone hydrolysis by baker's yeast

  摘要：

  The quantitative enzymatic conversion of N-phenyl and N,N-dimethyl hydrazones

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78811-3
• 作为试剂：
  描述：

  [(Z)-2-(Benzoyloxymethyl)cyclohexyl]-methyl bromide 、 hexane-acetone-acetonitrile 、 胸腺嘧啶 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 正己烷 、 2-壬酮 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-[(Z)-2-(benzoyloxymethyl)cyclohexylmethyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  1-(2-hydroxymethyl)cycloalkylmethyl)-5-substituted uracils

  摘要：

  1-[2-(羟甲基)环烷基甲基]-5-取代尿嘧啶是单纯疱疹病毒胸苷激酶抑制剂，它们的酰基衍生物和药用盐；含有这些化合物的药物配方；使用这些化合物治疗DNA病毒，特别是单纯疱疹病毒感染的方法；制备这些化合物的方法；以及在其制备中有用的新型中间体。

  公开号：

  US04863927A1

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Linked to the Secondary Face of β-Cyclodextrin
  作者：Alain Schlatter、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200700558

  日期：2008.5.5

  Ruthenium-η-arene complexes attached to the secondary face of β-cyclodextrin catalyze the enantioselective reduction (ee up to 98%) of aliphatic and aromatic ketones in aqueous medium in the presence of sodium formate (HCOONa).

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。
• Separate Sets of Mutations Enhance Activity and Substrate Scope of Amine Dehydrogenase
  作者：Robert D. Franklin、Conner J. Mount、Bettina R. Bommarius、Andreas S. Bommarius

  DOI：10.1002/cctc.201902364

  日期：2020.5.7

  average of 2.5‐fold higher activity toward aliphatic ketones and an 8.0 °C increase in melting temperature. L‐AmDH‐TV did not show significant changes in relative activity for different substrates. In contrast, L39A, L39G, A112G, and T133G in varied combinations added to L‐AmDH‐TV changed the shape of the substrate binding pocket. L‐AmDH‐TV was not active on ketones larger than 2‐hexanone. L39A and L39G

  将突变引入衍生自嗜热脂肪芽孢杆菌的亮氨酸胺脱氢酶（L‐AmDH）亮氨酸脱氢酶（LeuDH）的目的是提高活性和扩大底物接受度。包括D32A，F101S和C290V在内的三重变体（L‐AmDH‐TV）对脂族酮的活性平均提高了2.5倍，熔融温度提高了8.0°C。L‐AmDH‐TV在不同底物的相对活性方面未显示出显着变化。相反，添加到L‐AmDH‐TV中的L39A，L39G，A112G和T133G的各种组合改变了底物结合袋的形状。L-AmDH-TV在大于2-己酮的酮上不起作用。L39A和L39G可以激活高达2-癸酮的直链酮，并与A112G结合起来可以活化更长的支链酮，包括5-甲基-2-辛酮。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Method of producing an amide
  申请人：Williams Joseph Lawrence

  公开号：US20050215819A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention discloses a new method for synthesizing an amide based on a fundamental mechanistic revision of the reaction of thio acids and organic azides. Moreover, the application of this method to the selective preparation of several classes of complex amides in nonpolar and polar solvents, including water, is provided.

  本发明揭示了一种基于对硫酸和有机叠氮化合物反应机理的根本修订的新的合成酰胺的方法。此外，提供了将该方法应用于在非极性和极性溶剂（包括水）中选择性制备多类复杂酰胺的方法。
• Stereoselective Hydrosilylation of Enals and Enones Catalysed by Palladium Nanoparticles
  作者：Meryem Benohoud、Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201100655

  日期：2011.7.18

  A highly versatile and efficient hydrosilylation method by palladium nanoparticle catalysis allows the direct and chemoselective synthesis of 1) enolsilanes of high isomeric purity, 2) saturated aldehydes or ketones, or 3) the corresponding saturated acetals from α,β‐unsaturated aldehydes or ketones. The choice of the product is determined by simply switching the solvent from THF to mixtures of THF/water

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。

表征谱图