苯丙炔酸 | 637-44-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯丙炔酸
• 中文别名: 苯基丙酸；3-苯基丙炔酸；苯基丙炔酸；苯乙炔羧酸
• 英文名称: phenylpropyolic acid
• 英文别名: Phenylpropiolic acid；3-phenylpropiolic acid；phenylpropynoic acid；3-phenylpropynoic acid；phenylpropargylic acid；propiolic acid；3-phenylprop-2-ynoic acid
• CAS: 637-44-5
• 化学式: C₉H₆O₂
• mdl: MFCD00004361
• 分子量: 146.145
• InChiKey: XNERWVPQCYSMLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C (lit.)
• 沸点：
  225.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1674 (rough estimate)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  121.2 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  <b>远离氧化物。</b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29163900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请务必远离氧化剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 苯丙炔酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Phenylpropynoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Phenylpropynoic acid
别名
: C9H6O2
分子式
: 146.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Phenylpropiolic acid
-
化学文摘登记号(CAS 637-44-5
No.) 211-285-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 135 - 137 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

苯丙炔酸是一种重要的有机中间体，属于丙炔酸类化合物，在有机合成中应用广泛，并常被用于制备功能材料。此外，通过丙炔酸还可以合成许多杂环化合物，如香豆素、黄酮和吲哚，还能够用于脱羧基交叉耦合以合成炔基芳烃或氨基炔烃。

制备

在100 mL反应瓶中加入苯乙炔（6 mmol）和超干的四氢呋喃（25-30 mL），进行抽真空处理，并用氮气保护。将反应瓶放入-78℃的乙醇溶液中，再继续加入正丁基锂（6 mmol）。反应1-1.5小时后，接入一个二氧化碳气球（插入液面内），反应3-4小时后，再次更换二氧化碳气球，反应过夜。

取出反应瓶，在常温下搅拌至室温。往反应瓶中加入20 mL饱和的氯化铵溶液，并继续搅拌20-30分钟。反应结束后，先用乙醚（2×20 mL）萃取，取水相并用稀盐酸调节pH值至3左右，然后使用乙酸乙酯进行萃取（2×20 mL）。低压旋干后，可得到产物苯丙炔酸。

生物活性

苯丙炔酸是一种内源性代谢产物。

靶点

Human Endogenous Metabolite

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯丙炔酸甲酯	phenylpropynoic acid methyl ester	4891-38-7	C10H8O2	160.172
  苯丙炔酸乙酯	Ethyl phenylpropiolate	2216-94-6	C11H10O2	174.199
  苯丙炔醛	3-phenylpropiolaldehyde	2579-22-8	C9H6O	130.146
  3-苯基-2-丙炔-1-醇	3-Phenyl-2-propyn-1-ol	1504-58-1	C9H8O	132.162
  ——	tert-butyl 3-phenylpropiolate	93139-50-5	C13H14O2	202.253
  ——	(2-methoxyethoxy)methyl 3-phenylpropiolate	——	C13H14O4	234.252
  ——	phenylpropiolyl chloride	7299-58-3	C9H5ClO	164.591
  ——	4-(phenyl)but-3-yne-1,2-diol	143536-11-2	C10H10O2	162.188
  ——	1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-ol	15814-32-1	C17H12O	232.282
  ——	1-cyano-3-phenyl-2-propyn-1-ol	84452-21-1	C10H7NO	157.172
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯丙炔酸甲酯	phenylpropynoic acid methyl ester	4891-38-7	C10H8O2	160.172
  苯丙炔酸乙酯	Ethyl phenylpropiolate	2216-94-6	C11H10O2	174.199
  ——	Ethenyl 3-phenylprop-2-ynoate	19480-16-1	C11H8O2	172.183
  苯丙炔醛	3-phenylpropiolaldehyde	2579-22-8	C9H6O	130.146
  3-苯基-2-丙炔-1-醇	3-Phenyl-2-propyn-1-ol	1504-58-1	C9H8O	132.162
  ——	3-phenylprop-2-yn-1-yl 3-phenylpropiolate	13061-75-1	C18H12O2	260.292
  ——	isopropyl 3-phenylpropiolate	74714-06-0	C12H12O2	188.226
  ——	allyl 3-phenyl-2-propynoate	29577-34-2	C12H10O2	186.21
  ——	propyl 3-phenylpropiolate	80220-92-4	C12H12O2	188.226
  ——	Phenyl-propiolsaeure-anhydrid	25291-36-5	C18H10O3	274.276

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 三氯异氰尿酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 重氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  烷基羧酸的无金属脱羧三氯化：三氯甲基酮的合成

  摘要：

  2,2,2-三氯苯乙酮衍生物是通过芳基丙酸和三氯异氰尿酸（TCCA）的脱羧三氯化反应合成的。该反应在室温下在水的存在下进行，并且以良好的产率获得了所需的产物。反应显示出对卤化物，氰基，硝基，酮，酯和醛基的良好的官能团耐受性。此外，2,2,2-三氯苯乙酮衍生物很容易转化为酯，酰胺和酰肼。基于H 2 18 O（水18 O）的实验，我们提出了阳离子反应途径作为机理，并提出了两种不同的途径来生产芳基和烷基取代的丙酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701116
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 3-phenylpropiolate 在 四溴化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 以61%的产率得到苯丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基酯的溶剂调节化学选择性脱保护和化学选择性酯化

  摘要：

  在醇反应体系中，在催化量的CBr 4下，将一系列的三烷基甲硅烷基酯脱保护或酯交换成它们相应的羧酸或甲酯。该方法使得能够将仲sp 3-碳，sp 2-碳，sp-碳和芳基系链的三烷基甲硅烷基酯脱甲硅烷基化为羧酸，而将sp 3-碳系链的三烷基甲硅烷基酯进一步在CBr 4 / MeOH反应下转化为它们的甲酯。情况。在这种光化学诱导的反应条件下，可以通过引入的保护三烷基甲硅烷基和所用的醇如MeOH和EtOH来调节和实现高度化学选择性的脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.049
• 作为试剂：
  描述：

  1,3,5-三(苯基甲氧基)苯 、 苯丙炔酸 、 三氟乙酸酐 在 苯丙炔酸 作用下， 反应 3.0h， 以15%的产率得到(E)-1,3-di(2,4,6-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代芳基、芳炔基酮的合成和环化为金黄酮和黄酮

  摘要：

  1,3,5-三苄氧基苯与烷氧基取代的苯丙酰氯的酰化提供相应的芳基烷氧基芳基炔基酮，其中一个苄基已被除去。使用碱性试剂（丙酮中的碳酸钾最好）环化这些酚酮提供相应的 aurone 系统。当炔基酮的酚基被保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚，然后使用 18-crown-6 和氟化钾进行环化时，产生相应的黄酮和黄酮的混合物。酮类形成的副产物是相应的 β-氯查耳酮，它也可以在碱性条件下环化为 aurone 产物。相似地，

  DOI：

  10.1071/ch07348

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• The Gold-catalyzed Formal Hydration, Decarboxylation, and [4+2] Cycloaddition of Alkyne Derivatives Featuring L₂/Z-type Diphosphinoborane Ligands
  作者：Chiaki Matsumoto、Masayuki Yamada、Xun Dong、Chisato Mukai、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1246/cl.180610

  日期：2018.10.5

  The catalytic formal hydration of alkynes and decarboxylation of alkynoic acid were developed using a Au catalyst featuring a Z-ligand. Furthermore, the intramolecular [4+2] cycloaddition of the al...

  使用以 Z 配体为特征的 Au 催化剂开发了炔烃的催化形式水合和炔酸的脱羧。此外，al的分子内[4+2]环加成...
• Visible light induced the high-efficiency spirocyclization reaction of propynamide and thiophenols via recyclable catalyst Pd/ZrO2
  作者：Nannan Zhang、Hangdong Zuo、Chen Xu、Junyi Pan、Jun Sun、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.008

  日期：2020.2

  Abstract A new method for the synthesis of 3-thioazaspiro[4,5]trienones was developed using Pd nanoparticle catalysts, which are highly efficient, environmentally friendly and recyclable. Alkynes and thiophene phenols are effectively cyclized by Pd/ZrO2 catalyst under visible light irradiation. The present protocol simply utilizes visible light as the safe and ecofriendly energy source, and the Pd/ZrO2

  摘要利用Pd纳米粒子催化剂，开发了一种高效，环保，可回收的3-硫代氮杂[4,5]三烯酮合成新方法。在可见光照射下，Pd / ZrO2催化剂可有效地使炔烃和噻吩酚环化。本协议只是简单地利用可见光作为安全，环保的能源，而Pd / ZrO2纳米复合材料作为光催化剂为在中等条件下以高产率获得各种3-thioazaspiro [4,5]三烯酮提供了一种简单实用的方法。

表征谱图