methyl 5-phenylpent-2-en-4-ynoate | 41769-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-phenylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 41769-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: ZISMMMSMFWBINX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-phenylpent-2-en-4-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-phenyl-2-penten-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-巴比尔反应制备手性均烯丙基-均炔丙基胺的一种高度实用的方法

  摘要：

  通过锌促进的氮杂-巴比尔反应已经很好地实现了首次获得具有两个连续立体中心的手性均烯丙基-同炔丙基胺。ñ -叔-Butanesulfinyl酮亚胺是耐受性良好的基板，提供以高收率和优异的非对映选择性的叔胺。通过将相应的胺环化，可以高效地制备3，4-二氢-2 H-吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.103
• 作为产物：
  描述：

  3-iodoacrylic acid methyl ester 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 5-phenylpent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-巴比尔反应制备手性均烯丙基-均炔丙基胺的一种高度实用的方法

  摘要：

  通过锌促进的氮杂-巴比尔反应已经很好地实现了首次获得具有两个连续立体中心的手性均烯丙基-同炔丙基胺。ñ -叔-Butanesulfinyl酮亚胺是耐受性良好的基板，提供以高收率和优异的非对映选择性的叔胺。通过将相应的胺环化，可以高效地制备3，4-二氢-2 H-吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.103

文献信息

• 一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN108623425B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法，包括以下步骤：1.1)将不饱和双键化合物和光敏剂加入溶剂中，得到溶液A；1.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液A，得到自身二聚[2+2]环丁烷产物；或2.1)将不饱和双键化合物、苯乙烯类化合物和光敏剂加入溶剂中，得溶液B；2.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液B，得到交叉的[2+2]环丁烷产物。本发明首次利用可见光敏化剂，实现非刚性双键的分子间[2+2]环化反应；本发明中光敏剂用量小，反应在氩气环境下利用可见光或者太阳光照射就可以实现，反应条件温和；整个过程简洁，高效，体现了其在有机反应和工业生产中的潜在应用。
• Construction of Cyclobutanes by Multicomponent Cascade Reactions in Homogeneous Solution through Visible‐Light Catalysis
  作者：Tao Lei、Chao Zhou、Xiang‐Zhu Wei、Bing Yang、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201804946

  日期：2019.1.14

  [2+2] Photocycloaddition of two olefins is a general method to assemble the core scaffold, cyclobutane, found in numerous bioactive molecules. A new approach to synthesize cyclobutanes through multicomponent cascade reactions by merging aldol reaction and Witting reaction with visible‐light‐induced [2+2] cycloaddition is reported. An array of cyclobutanes with high selectivity has been achieved from

  [2 + 2]两种烯烃的光环加成是组装存在于许多生物活性分子中的核心骨架环丁烷的一般方法。报道了一种通过多组分级联反应，将羟醛和Witting反应与可见光诱导的[2 + 2]环加成反应相结合来合成环丁烷的新方法。在可见光照射下催化量的（fac -tris（2-苯基吡啶吡啶并-C 2，N）铱）由市售的醛，酮（或磷化磷）和烯烃制成了一系列具有高选择性的环丁烷（[Ir（ppy）3 ]）在室温下。对照实验和光谱研究表明，三重态-三重态能量从激发的[Ir（ppy）3由醛和酮或醛和磷酰化原位生成的烯酮] *负责这些简单而有效的多组分转化。
• Palladium(II)-catalyzed tandem annulation reaction of o-alkynylbenzoates with methyl vinyl ketone for the synthesis of isocoumarins
  作者：Huan Wang、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.057

  日期：2013.10

  A palladium(II)-catalyzed highly regioselective tandem reactions of o-alkynylbenzoates with methyl vinyl ketone for the synthesis of isocoumarins was developed. It is a convenient, mild and environmentally benign reaction with moderate to high yield. The reaction is initiated by the Pd(II) species and regenerate the Pd(II) species to complete the catalytic cycle without the necessity of a redox system

  开发了钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的高区域选择性串联反应，用于合成异香豆素。这是一种方便，温和且对环境有益的反应，产率中等至高。该反应由Pd（II）物种引发，并再生Pd（II）物种以完成催化循环，而无需氧化还原系统。
• A copper-catalyzed reaction between terminal alkynes, acetylenic esters, and oxiranes: efficient synthesis of 2H-pyran-4-carboxylate
  作者：Milad Jahanshad、Mohammadreza Manafi、Seyed Mahmoud Mousavi-Safavi、Seyed Saied Homami、Majid Ghazanfarpour-Darjani

  DOI：10.1007/s00706-019-02526-z

  日期：2020.1

  AbstractA catalytic reaction between terminal alkynes, acetylenic esters, and oxiranes has been described. This domino transformation serves as a useful sequential and one-pot method for the synthesis of 2H-pyran-4-carboxylate skeletons from the readily available starting materials. In situ-generated copper acetylides treated initially with oxiranes in the presence of copper catalysts and tetrabutylphosphonium

  摘要已经描述了末端炔烃，炔属酯和环氧乙烷之间的催化反应。这种多米诺转化是一种有用的顺序和一锅法，用于从容易获得的起始原料合成2 H-吡喃-4-羧酸酯骨架。在铜催化剂和四丁基phosph盐的存在下，用环氧乙烷处理的原位生成的乙炔化铜铜，在60分钟后添加丙酸酯，形成合成上重要的杂环。 图形摘要
• Chemo- and Regioselective Synthesis of Alkynyl Cyclobutanes by Visible Light Photocatalysis
  作者：Chao Zhou、Tao Lei、Xiang-Zhu Wei、Zan Liu、Bin Chen、Vaidhyanathan Ramamurthy、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02934

  日期：2018.11.2

  Here is the first visible light catalytic intermolecular cross [2 + 2] cycloaddition of enynes with alkenes to alkynyl cyclobutanes established with good functional group tolerance and high reaction efficiency and selectivity. Detailed studies reveal that enynes, including nonaromatic ones, can be sensitized by fac-Ir(ppy)3 via an energy transfer pathway. Addition of the Lewis acid PPh3AuNTf2 enables

  这是烯烃与烯烃向炔基环丁烷的第一个可见光催化分子间交叉[2 + 2]环加成反应，建立的炔基环丁烷具有良好的官能团耐受性和高反应效率和选择性。详细的研究表明，包括非芳族化合物在内的烯类化合物可以通过能量转移途径被fac -Ir（ppy）3致敏。路易斯酸PPh 3 AuNTf 2的添加使得交叉光[2 + 2]环加成反应能够在直接可见光辐射下或在Ru（bpy）3（PF 6）2敏化下发生。