1-phenylpenta-1,4-diyn-3-one | 54668-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpenta-1,4-diyn-3-one
• 英文别名: 1-Phenyl-penta-1,4-diyn-3-one
• CAS: 54668-28-9
• 化学式: C₁₁H₆O
• 分子量: 154.168
• InChiKey: VAJVYQKJFRASQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpenta-1,4-diyn-3-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 36.0h， 以50%的产率得到2-苯基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  从二炔酮和水原子经济合成 4-吡喃酮。

  摘要：

  已经开发出通过 TfOH 促进二炔酮和水的亲核加成/环化来无过渡金属合成 4-吡喃酮。这种转化简单、原子经济且环境友好，可快速有效地获得取代的 4-吡喃酮。

  DOI：

  10.3390/molecules22010109
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenylpenta-1,4-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮砜与碱促进的乙酮的意外多米诺反应：轻松合成3（2H）-呋喃酮和磺酰基苯

  摘要：

  β-酮砜与乙炔酮发生了意想不到的多米诺反应。在没有其他添加剂的情况下，在30 mol％K 2 CO 3的存在下，β-酮砜与二炔酮的多米诺反应顺利进行，得到了新颖的3（2 H）-呋喃酮衍生物。用末端炔烃酮取代二炔酮后，反应区域选择性改变，并通过苯环化获得磺酰苯，收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700830

文献信息

• Styrene as 4π-Component in Zn(II)-Catalyzed Intermolecular Diels–Alder/Ene Tandem Reaction
  作者：Min Zheng、Feng Wu、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01511

  日期：2016.8.5

  A mild Zn-catalyzed intermolecular Diels–Alder/ene tandem reaction with styrene as a 4π-component is reported. A variety of dihydronaphthalene products could be prepared in moderate to good yields. Moreover, a combination of DFT calculations and experiments was performed to further understand the mechanism of this unique tandem reaction.

  据报道，以苯乙烯为4π组分的轻度Zn催化的分子间Diels–Alder / ene串联反应。可以以中等到良好的产率制备各种二氢萘产物。此外，进行了DFT计算和实验的结合，以进一步了解这种独特的串联反应的机理。
• An Unexpected Domino Reaction of β-Keto Sulfones with Acetylene Ketones Promoted by Base: Facile Synthesis of 3(2<i>H</i> )-Furanones and Sulfonylbenzenes
  作者：Wei Tong、Qian-Yu Li、Yan-Li Xu、Heng-Shan Wang、Yan-Yan Chen、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700830

  日期：2017.11.23

  An unexpected domino reaction of β‐keto sulfones with acetylene ketones has been developed. The domino reaction of β‐keto sulfones with diynones proceeded smoothly in the presence of 30 mol% K2CO3 without other additives, and afforded the novel 3(2H)‐furanone derivatives. On replacing the diynones with terminal alkyne ketones, the reaction regioselectivity was changed and sulfonylbenzenes were obtained

  β-酮砜与乙炔酮发生了意想不到的多米诺反应。在没有其他添加剂的情况下，在30 mol％K 2 CO 3的存在下，β-酮砜与二炔酮的多米诺反应顺利进行，得到了新颖的3（2 H）-呋喃酮衍生物。用末端炔烃酮取代二炔酮后，反应区域选择性改变，并通过苯环化获得磺酰苯，收率很高。
• Transition Metal-Free Synthesis of 3-Alkynylpyrrole-2-carboxylates<i>via</i>Michael Addition/Intramolecular Cyclodehydration
  作者：Qing-hu Teng、Yan-li Xu、Ying Liang、Heng-shan Wang、Ying-chun Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201501073

  日期：2016.6.16

  the synthesis of 3‐alkynylpyrrole‐2‐carboxylates from diynones and glycine esters or 2‐aminoacetophenone hydrochloride has been developed. This transformation provides a large range of substituted pyrroles in good to excellent yields with the elimination of water as the only by‐product. The detailed mechanistic studies elucidated that this transformation involves a Michael addition/intramolecular cyclodehydration

  已开发出一种无过渡金属的高效方法，该方法可从二炔酮和甘氨酸酯或2-氨基苯乙酮盐酸盐合成3-炔基吡咯-2-羧酸酯。这种转变提供了多种取代的吡咯，其收率高至优异，同时消除了水作为唯一的副产物。详细的机械研究表明，这种转变涉及迈克尔加成/分子内环脱水过程。
• Phosphine-Catalyzed Synthesis of 3-Allyl-4-pyrones by the Tandem Reaction of Diynones and Allylic Alcohols
  作者：Ya-Fang Ye、Wan-Wan Yang、Jing-Wen Zhang、Ji-Ya Fu、Jun-Yan Zhu、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01340

  日期：2021.11.5

  A simple and effective tandem reaction of diynones and allylic alcohols was developed to afford functionalized 3-allyl-4-pyrones in moderate to excellent yields. This protocol underwent a Michael addition─Claisen rearrangement─O-cyclization process, which exhibited broad substrate tolerance, high regioselectivity, and atom economy under a metal-free condition. Moreover, functional transformation of

  开发了一种简单有效的二炔酮和烯丙醇的串联反应，以中等至优异的产率提供官能化的 3-allyl-4-pyrones。该协议经历了迈克尔加成─克莱森重排─O-环化过程，在无金属条件下表现出广泛的底物耐受性、高区域选择性和原子经济性。此外，还进一步研究了产品的功能转化。
• Siloxy(trialkoxy)ethene undergoes regioselective [2+2] cycloaddition to ynones and ynoates en route to functionalized cyclobutenediones
  作者：Shin Iwata、Toshiyuki Hamura、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c0cc00883d

  日期：——

  Regioselective [2+2] cycloaddition of ynones or ynoates to siloxy(trialkoxy)ethene (KSA) is described. A siloxy group on the KSA directs the perfect regioselectivity, allowing rapid construction of various functionalized cyclobutenedione derivatives.

  描述了ynones或ynoates与硅氧基（醇醚基）乙烯（KSA）的区域选择性[2+2]环加成反应。KSA上的硅氧基团引导了理想的区域选择性，使得各种功能化的环丁烯二酮衍生物能够快速构建。