1-bromo-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene | 889-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(phenylbuta-1,3-diynyl)benzene；p-Bromodiphenyldiacetylene；1-bromo-4-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)benzene
• CAS: 889-42-9
• 化学式: C₁₆H₉Br
• 分子量: 281.151
• InChiKey: SQHWPUIDBJFSFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 1-bromo-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene 生成 Diphenyl-[4-(4-phenyl-buta-1,3-diynyl)-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of certain substituted triphenylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00907137
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-5-phenylpenta-1,4-diyn-3-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氯苯 作用下， 反应 24.5h， 以70%的产率得到1-bromo-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Decarbonylation of Diynones via C–C Activation: Orthogonal Synthesis of Conjugated Diynes

  摘要：

  Utilization of C-C bond activation as a unique mode of reactivity for constructing C-C bonds provides new strategies for preparing important organic molecules. Development of a Rh(I)-catalyzed C-C activation of diynones to synthesize symmetrical and unsymmetrical conjugated diynes through decarbonylation is reported. This C-C cleavage strategy takes advantage of the innate reactivity of conjugated ynones without relying on any ring strain or auxiliary directing group. This alkynation method also has orthogonal properties compared to typical cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol400815y

文献信息

• Cross-coupling reactions of gold(I) alkynyl and polyyndiyl complexes
  作者：Wing Y. Man、Sören Bock、Natasha N. Zaitseva、Michael I. Bruce、Paul J. Low

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.026

  日期：2011.5

  Gold(I) alkynyl complexes are shown to efficiently couple with aryl iodides under mild conditions in the presence of both Pd(II) and Cu(I) co-catalysts. The reaction is not gold catalysed, but rather the Au(I) centre serves to transfer the alkynyl moiety to Cu(I), which then enters the conventional Sonogashira cycles. Using this method, a small range of 1,4-disubstituted diynes, including examples

  已显示金（I）炔基络合物在钯（II）和铜（I）助催化剂的存在下，在温和条件下可与芳基碘化物有效偶联。该反应不是金催化的，而是Au（I）中心用于将炔基部分转移至Cu（I），然后进入常规的Sonogashira循环。使用这种方法，已经直接从[[（Ph 3 P）AuC CC CAu（PPh 3）]和碘化芳基ArI制备了少量的1,4-二取代的二炔，包括差异取代的化合物ArC CC CAr'的实例。
• “Anti-Michael addition” of Grignard reagents to sulfonylacetylenes: synthesis of alkynes
  作者：Francisco Esteban、Lazhar Boughani、José L. García Ruano、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1039/c7ob00783c

  日期：——

  In this work, the addition of Grignard reagents to arylsulfonylacetylenes, which undergoes an “anti-Michael addition”, resulting in their alkynylation under very mild conditions is described. The simplicity of the experimental procedure and the functional group tolerance are the main features of this methodology. This is an important advantage over the use of organolithium at −78 °C that we previously

  在这项工作中，描述了将格氏试剂添加到芳基磺酰基乙炔中，这会经历“反迈克尔加成”，导致它们在非常温和的条件下被炔基化。实验过程的简单性和官能团的耐受性是该方法的主要特征。与我们先前报道的相比，这是在-78°C下使用有机锂的重要优势。此外，还提出了二炔的合成以及在该抗迈克尔反应中显示官能团耐受性的其他实例。
• 不对称1,4-二芳基丁二炔类化合物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106366065A

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了一种不对称1,4‑二芳基丁二炔类化合物的合成方法，采用“双消除法”，以α‑亚甲基砜和炔醛为原料，合成得到了一系列不对称1,4‑二芳基丁二炔化合物。本发明不需要重金属参与，绿色环保；较之金属炔化物与卤代端炔的交叉偶联原料合成较为简单；较之端炔的自身偶联反应其可合成不对称共轭二炔。
• An Efficient Heterogeneous Palladium(0)-Catalysed Cross-Coupling between 1-Bromoalkynes and Terminal Alkynes Leading to Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Zhaotao Xu、Jinting Ai、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751918x15208574638459

  日期：2018.3

  efficient heterogeneous palladium(0)-catalysed cross-coupling of 1-bromoalkynes with terminal alkynes was achieved in DMF at room temperature in the presence of 5 mol% of MCM-41-immobilised bidentate phosphine palladium(0) complex [MCM-41-2P-Pd(0)] and 2 mol% of CuI with Et3N as base, yielding a variety of unsymmetrical 1,3-diynes in moderate to good yields. This heterogeneous palladium(0) complex

  在 5 mol% 的 MCM-41 固定化双齿膦钯 (0) 络合物 [MCM-41] 存在下，室温下在 DMF 中实现了 1-溴炔烃与末端炔烃的高效异相钯 (0) 催化交叉偶联-2P-Pd(0)] 和 2 mol% 的 CuI，以 Et3N 为碱，以中等至良好的产率产生各种不对称的 1,3-二炔。这种异质钯 (0) 络合物可以通过反应溶液的简单过滤轻松回收，并至少循环 7 次而不会显着降低活性。
• Investigation of an Efficient Palladium-Catalyzed C(sp)−C(sp) Cross-Coupling Reaction Using Phosphine−Olefin Ligand: Application and Mechanistic Aspects
  作者：Wei Shi、Yingdong Luo、Xiancai Luo、Lei Chao、Heng Zhang、Jian Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja8049436

  日期：2008.11.5

  A pi-acceptor phosphine-electron-deficient olefin ligand was found effective in promoting Pd-catalyzed C(sp)-C(sp) cross-coupling reactions. The new protocol realized the cross-coupling of a broad scope of terminal alkynes and haloalkynes in good to excellent yields with high selectivities. Electron-rich alkynes, which are normally difficult substrates in Glaser couplings, could be employed as either

  发现 pi 受体膦缺电子烯烃配体可有效促进 Pd 催化的 C(sp)-C(sp) 交叉偶联反应。新方案实现了广泛范围的末端炔烃和卤代炔烃的交叉偶联，以高选择性获得良好的产率。富含电子的炔烃通常是 Glaser 偶联中的困难底物，可用作亲核试剂或亲电试剂。带有类似取代基的炔烃，如 n-C5H11CCBr 和 n-C4H9CCH，通常在 Cadiot-Chodkiewicz 条件下发生同偶联副反应，在系统中成功交叉偶联。初步动力学研究表明，在卤代炔烃和末端炔烃的浓度下，反应速率为零级，Pd(dba)2 的负载量为一级，并且对铜盐的负载量没有明显的依赖性。用其他膦如 PPh3 和 DPPF 作为配体进行了对照实验。所有动力学证据表明，膦-烯烃配体促进了催化循环中的还原消除。