(4-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 19016-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-methylpent-3-en-1-ynylbenzene
• CAS: 19016-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: GWVJXJZIIULBAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 dibromo(dimethylglyoxime)(dimethylglyoximato)cobalt(III) 、 bis(2,4,6-triisopropylphenyl)disulfide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到(4-methylpent-4-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  催化、逆热力学位置烯烃异构化

  摘要：

  C=C双键的位置异构化是烯烃区域异构体相互转化的有力策略。然而，现有方法提供了从不太稳定的起始材料获得热力学上更稳定的异构体的途径。在这里，我们报告了在光化学辐照下促进逆热力学位置烯烃异构化的双催化剂系统的发现，提供了直接从共轭的内部烯烃起始材料获得末端烯烃异构体的途径。该方法的实用性在多种富电子/贫电子烯烃的去共轭中以及通过对天然产物合成的战略应用得到证明。机理研究与区域特异性双分子均裂取代（S H2') 机制通过烯丙基钴肟中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12043
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  综合化学过程。通过彼得森-砜消除法一锅法制备乙炔

  摘要：

  α-磺酰基碳负离子的甲硅烷基化、所得α-甲硅烷基砜的阴离子加成到醛、彼得森消除和砜消除的整合导致乙炔的一锅合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1023

文献信息

• Integrated Chemical Process. One-Pot Preparation of Acetylenes by Peterson-Sulfone Elimination
  作者：Akihiro Orita、Naonori Yoshioka、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1997.1023

  日期：1997.10

  Integration of silylation of α-sulfonyl carbanion, addition of the anion of the resulting α-silyl sulfone to aldehyde, Peterson elimination, and sulfone elimination leads to one-pot synthesis of acetylenes.

  α-磺酰基碳负离子的甲硅烷基化、所得α-甲硅烷基砜的阴离子加成到醛、彼得森消除和砜消除的整合导致乙炔的一锅合成。
• Syntheses with Organoboranes. X. Monohydroboration of Conjugated Enynes with Catecholborane Catalyzed by Nickel(II) Chloride Complexes with Diphosphines
  作者：Marek Zaidlewicz、Jerzy Meller

  DOI：10.1135/cccc19991049

  日期：——

  The monohydroboration of representative conjugated enynes - but-1-en-3-yne (1), 2-methylbut-1-en-3-yne (2), pent-3-en-1-yne (3), hex-1-en-3-yne (4), 2-methyl-4-phenylbut-1-en-3-yne (5), 4-methyl-1-phenylpent-3-en-1-yne (6) and 1-ethynylcyclohex-1-ene (7), with catecholborane in the presence of the nickel(II) chloride complex with 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane gave the corresponding 1,3-dien-1-yl organoboranes in 54-87% yield. High regioselectivity of the addition leading to the boron atom at the 4-position of the 1-en-3-yne system was observed for 1, 2, 3, 6 and 7.

  代表性共轭烯烃的单氢硼化反应 - 丁-1-烯-3-炔（1），2-甲基丁-1-烯-3-炔（2），戊-3-烯-1-炔（3），己-1-烯-3-炔（4），2-甲基-4-苯基丁-1-烯-3-炔（5），4-甲基-1-苯基戊-3-烯-1-炔（6）和1-乙炔基环己-1-烯（7），在存在1,2-双(二苯基膦基)乙烷的镍(II)氯化物配合物的情况下，与邻苯二酚硼烷反应，产率为54-87%。观察到对于1、2、3、6和7，加成反应导致硼原子位于1-烯-3-炔系统的4位的高区域选择性。
• Copper(I)‐Catalyzed Regioselective Monoborylation of 1,3‐Enynes with an Internal Triple Bond: Selective Synthesis of 1,3‐Dienylboronates and 3‐Alkynylboronates
  作者：Yusuke Sasaki、Yuko Horita、Chongmin Zhong、Masaya Sawamura、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201007182

  日期：2011.3.14

  Hooray for hydroboration! The products afforded by the title reaction depend on the substitution pattern on the double bond moiety of 1,3‐enyne substrates (see scheme). These types of products, either 1,3‐dienylboronates or 3‐alkynylboronates, are difficult to obtain by other methods. Interestingly, ligand‐controlled borylation was observed with high selectivity in some cases. pin=pinacolato, THF=tetrahydrofuran

  硼氢化硼的万岁！标题反应提供的产物取决于1,3-烯炔底物双键部分的取代方式（参见方案）。这些类型的产品（1,3-二烯基硼酸酯或3-炔基硼酸酯）很难通过其他方法获得。有趣的是，在某些情况下，以高选择性观察到配体控制的硼化作用。pin ＝频哪醇，THF ＝四氢呋喃。
• Rapid and Efficient Pd-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl Chlorides
  作者：He Huang、Hong Liu、Hualiang Jiang、Kaixian Chen

  DOI：10.1021/jo800994f

  日期：2008.8.1

  terminal alkynes with various aryl chlorides including sterically hindered, electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient aryl chloride is developed. It proceeds faster and generally gives good to excellent yields and also can be extended successfully to the Suzuki coupling and Buchwald−Hartwig amination, as well as the Heck coupling with inert aryl chlorides. The short reaction times and

  建立了末端炔与各种芳基氯化物（包括位阻，富电子，电子中性和缺电子的芳基氯化物）的高效微波辅助交叉偶联方法。它进行得更快，并且通常具有良好的良率，并且还可以成功地扩展到Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺化反应，以及与惰性芳基氯化物的Heck偶联。短的反应时间和简单的反应条件以及广泛的底物范围使得该方法对于有效制备生物学和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。
• Enantioselective Epoxidation of Conjugated <i>cis</i>-Enynes by Chiral Dioxirane
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo070205r

  日期：2007.5.1

  This paper describes a highly chemo- and enantioselective epoxidation of conjugated cis-enynes using readily available glucose-derived ketone 2 as catalyst and Oxone as oxidant to form cis-propargyl epoxides in high ee's. The interaction between the alkyne group of the substrate and the oxazolidinone moiety of the ketone catalyst as well as the interactions between the substituents on enynes and the

  本文描述的缀合的高度化疗和不对称环氧化顺使用容易获得的葡萄糖衍生的酮-enynes 2作为催化剂，臭氧作为氧化剂以形成顺式-propargyl环氧化物在高ee值的。底物的炔基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用以及烯炔上的取代基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用对于立体分化是重要的。