phenylpropiolyl chloride | 7299-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylpropiolyl chloride
• 英文别名: 3-phenylpropioloyl chloride；phenylpropynoyl chloride；3-phenylpropynoyl chloride；3-phenylprop-2-ynoyl chloride；phenylpropioloyl chloride；3-phenyl-2-propynoyl chloride；2-Propynoyl chloride, 3-phenyl-
• CAS: 7299-58-3
• 化学式: C₉H₅ClO
• mdl: MFCD00039310
• 分子量: 164.591
• InChiKey: BZPHJDQWFRMGER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到苯丙炔醛
  参考文献：
  名称：

  甲酸作为氢化物供体：将酰氯还原为醛

  摘要：

  各种酸的氯化物：伯，仲，叔，长链脂族和αβ-不饱和酸，已通过在室温下以pH 9–10的甲酸还原而高产率地转化为醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01815-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 phenylpropiolyl chloride
  参考文献：
  名称：

  炔烃的碳催化LUMO活化以获取功能性吡啶

  摘要：

  报道了卡宾催化的α，β-不饱和炔烃的LUMO活化。该催化过程允许炔烃酯与烯酰胺的有效反应，以通过简单的方案合成功能性吡啶。反应的关键步骤涉及先前未开发的不饱和炔烃酰基偶氮中间体。

  DOI：

  10.1039/c7cc08039e

文献信息

• Reciprocal-space formulation and prediction of misfit accommodation in rigid and strained epitaxial systems
  作者：Max W. H. Braun、Jan H. Van Der Merwe

  DOI：10.1007/s11661-002-0370-4

  日期：2002.8

  Geometrical properties form a key aspect of any description of heteroepitaxial systems in which orientation, symmetry, and lattice parameters differ. An energetically founded epitaxial criterion, which is geometric in nature, for matching at a planar interface is derived from a generalization of the Frank-van der Merwe theory and the rigid models introduced by Reiss and van der Merwe. The criterion is most naturally formulated in reciprocal space as the matching of overgrowth and substrate reciprocal lattice vectors and is visualized with a construction analogous to the Ewald construction. Structure factors are introduced and account for rigid translations and the nonprimitive nature of substrate and overgrowth surface unit cells. This article focuses on the derivation of the epitaxial criterion and its consequences as a basis of a description of epitaxial configurations, pseudomorphism, and the parameters of dislocation or misfit vernier arrays, in terms of crystallographic conventions. The strength of the description is its general nature, as it is general and applicable to any combination of crystal symmetries or mismatch and can be used to predict, or interpret, interfacial structure.

  几何特性在任何异质外延系统的描述中都是一个关键方面,其中方向、对称性和晶格参数各不相同。本文从Frank-van der Merwe理论的推广和Reiss与van der Merwe引入的刚性模型出发,推导出了一个基于能量的、本质上是几何性质的外延准则,用于平面界面的匹配。该准则最自然地以倒空间形式表述,即外延生长层和衬底的倒易晶格矢量匹配,并通过类似于Ewald构造的构建方法进行可视化。本文引入结构因子,考虑刚性平移以及衬底和外延生长层表面单胞的非原始性质。文章重点讨论了外延准则的推导及其后果,并将其作为描述外延结构、假同晶以及位错阵列或失配角尺阵列参数的基础,从晶体学的角度出发。该描述的优点在于其普遍性,因为它适用于任何晶体对称性或失配的组合,并可用于预测或解释界面结构。
• Synthesis and Molecular Modelling Studies of New 1,3-Diaryl-5-Oxo-Proline Derivatives as Endothelin Receptor Ligands
  作者：Sebastiano Intagliata、Mohamed A. Helal、Luisa Materia、Valeria Pittalà、Loredana Salerno、Agostino Marrazzo、Alfredo Cagnotto、Mario Salmona、Maria N. Modica、Giuseppe Romeo

  DOI：10.3390/molecules25081851

  日期：——

  The synthesis of seventeen new 1,3-diaryl-5-oxo-proline derivatives as endothelin receptor (ETR) ligands is described. The structural configuration of the new molecules was determined by analyzing selected signals in proton NMR spectra. In vitro binding assays of the human ETA and ETB receptors allowed us to identify compound 31h as a selective ETAR ligand. The molecular docking of the selected compounds

  描述了作为内皮素受体 (ETR) 配体的十七种新 1,3-二芳基-5-氧代-脯氨酸衍生物的合成。新分子的结构构型是通过分析质子核磁共振谱中的选定信号来确定的。人 ETA 和 ETB 受体的体外结合测定使我们能够将化合物 31h 鉴定为选择性 ETAR 配体。ETAR 同源模型中所选化合物和 ETA 拮抗剂 atrasentan 的分子对接提供了对 ETAR 亚型亲和力和选择性所需的结构元素的深入了解。
• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations Using Diethylzinc as the Stoichiometric Reductant: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Pekka M. Joensuu、Gordon J. Murray、Euan. A. F. Fordyce、Thomas Luebbers、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja0775624

  日期：2008.6.1

  In the presence of diethylzinc as a stoichiometric reductant, Ni(acac) 2 functions as an efficient precatalyst for the reductive aldol cyclization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds tethered to a ketone electrophile through an amide or an ester linkage. The reactions are tolerant of a wide range of substitution at both alpha,beta-unsaturated carbonyl and ketone components and proceed smoothly

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。
• Cascade trifluoromethylthiolation and cyclization of <i>N</i>-[(3-aryl)propioloyl]indoles
  作者：Ming-Xi Bi、Shuai Liu、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.3762/bjoc.16.62

  日期：——

  A cascade oxidative trifluoromethylthiolation and cyclization of N-[(3-aryl)propioloyl]indoles with AgSCF₃ is described. This protocol allows for the synthesis of novel bis(trifluoromethylthiolated) or trifluoromethylthiolated pyrrolo[1,2-a]indol-3-ones in moderate to good yields. Mechanistic investigations indicated that radical processes were probably involved in these transformations.

  描述了一种使用AgSCF₃对N-[(3-芳基)丙烯酰基]吲哚进行级联氧化三氟甲硫基化和环化的方法。这个方案允许以中等到良好的产率合成新的双(三氟甲硫基化)或三氟甲硫基化的吡咯[1,2-a]吲哚-3-酮。机理研究表明，自由基过程可能参与了这些转化。

• Alkynyl Acylammoniums as Electrophilic 3C Synthons in a Formal [3 + 3] Annulation: Access to Functionalized 4<i>H</i>-Pyran-4-ones
  作者：Shuding Dong、Chao Fang、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01891

  日期：2016.8.5

  acylammoniums generated in situ from alkynyl acids are first used as electrophilic 3C synthons in a formal [3 + 3] annulation with 1,3-dicarbonyl compounds for regioselective synthesis of functionalized 4H-pyran-4-ones via a 4-(dimethylamino)pyridine/Lewis acid dual-activation strategy. This protocol paves the way for further investigation of alkynyl acylammoniums as 3C synthons for construction of diverse heterocyclic

  由炔酸原位生成的炔基酰基lam首先在与1,3-二羰基化合物进行正式的[3 + 3]环合中用作亲电子3C合成子，以通过4-（二甲氨基）区域选择性合成功能化的4 H-吡喃-4-酮。吡啶/路易斯酸双重激活策略。该协议为进一步研究炔基酰基lam作为3C合成子构建各种杂环骨架铺平了道路。