3,4-戊二烯-1-炔-1-基苯 | 2749-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-戊二烯-1-炔-1-基苯
• 英文名称: 5-Phenyl-1,2-pentadien-4-yne
• 英文别名: 1-phenyl-3,4-pentadien-1-yne；(Penta-3,4-dien-1-yn-1-yl)benzene
• CAS: 2749-84-0
• 化学式: C₁₁H₈
• 分子量: 140.185
• InChiKey: XPYAYXNALNEZPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-戊二烯-1-炔-1-基苯 以 氨 为溶剂， 生成 1,3-戊二炔-1-基苯
  参考文献：
  名称：

  Libman, N. M.; Dmitrieva, T. L.; Kuznetsov, S. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 231 - 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methylhexa-3,4-dien-1-ynyl)benzene 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,4-戊二烯-1-炔-1-基苯
  参考文献：
  名称：

  Rh(I) 催化的分子间 (5 + 2) 环加成反应中丙二烯与乙烯基环丙烷的反应活性和化学选择性：丙二烯介导的 Rhodacycle 形成会毒害 Rh(I) 催化的环加成

  摘要：

  丙二烯是有机合成中重要的 2π 结构单元，并在许多金属催化反应中作为 2-碳组分参与。 Wender 和同事发现，末端丙二烯双键上的甲基取代基违反直觉地改变了[Rh(CO)2Cl]2 催化的与乙烯基环丙烷 (VCP) 的分子间 (5 + 2) 环加成反应中丙二烯的反应性。更多空间阻碍的丙二烯提供更高的环加合物产率，并且在其他 Rh(I) 催化的分子间环加成中也观察到这种效应。通过密度泛函理论计算（B3LYP 和 M06）和实验，我们探索了 [Rh(CO)2Cl]2 催化的 VCP 分子间 (5 + 2) 环加成反应中丙二烯的神秘反应性和选择性。末端未取代的丙二烯的明显低反应性与不可逆地螯合铑的竞争性丙二烯二聚化有关。对于末端取代的丙二烯，末端取代基之间的空间排斥显着增加了丙二烯二聚的势垒，而(5+2)环加成的势垒不受影响，因此环加成占优势。计算还揭示了丙二烯-炔的 (5 + 2) 环加成化

  DOI：

  10.1021/ja5098308

文献信息

• Palladium(O)-promoted synthesis of functionally substituted allenes by means of organozinc compounds
  作者：K. Ruitenberg、H. Kleijn、C.J. Elsevier、J. Meijer、P. Vermeer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90347-8

  日期：1981.1
• Ruitenberg, K.; Kleijn, H.; Westmijze, H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 11, p. 405 - 409
  作者：Ruitenberg, K.、Kleijn, H.、Westmijze, H.、Meijer, J.、Vermeer, P.

  DOI：——

  日期：——
• Allenylcopper(I) compounds: suitable reagents for the synthesis of allenynes
  作者：K. Ruitenberg、J. Meijer、R.J. Bullee、P. Vermeer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85790-3

  日期：1981.9
• Regioselective addition of hydrazines to allenylacetylenes ? Convenient route to 3(5)-methyl-5(3)-substituted pyrazoles
  作者：A. P. Khrimyan、A. V. Karapetyan、Sh. O. Badanyan

  DOI：10.1007/bf00506291

  日期：1984.2
• Allenation of Carbonyl Compounds with Alkenyltitanocene Derivatives
  作者：Nicos A. Petasis、Yong-Han Hu

  DOI：10.1021/jo9620876

  日期：1997.2.1