1-phenyl-4-penten-1-yn-3-one | 73901-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-penten-1-yn-3-one
• 英文别名: 5-phenyl-1-penten-4-yn-3-one；5-phenylpent-1-en-4-yn-3-one
• CAS: 73901-88-9
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: UPJPTRRCAJSNAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-penten-1-yn-3-one 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,4a,4b,7,9a-hexahydro-7-methyl-8-phenyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  定时 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在这篇论文中，公开了一种合成多环系统的独特方法。该方法的特点是分子间 Diels-Alder 反应，然后是分子内 Diels-Alder 反应，其中加成的区域化学由双二烯和双二烯体上的取代基控制。该方法已应用于芴酮环系的合成。有效的收敛策略对于多环系统的实际合成至关重要。这一假设激发了创造类固醇、维生素、* 和生物碱 ^ 的巧妙途径。^ 我们最近发现了一种新方法，其一般特征如下所述。在这个polycy-

  DOI：

  10.1021/ja00526a036
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenyl-4-penten-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过羟基和酰氧基的形式 1,3-迁移和选择性环化合成氮杂环庚烷衍生物

  摘要：

  实现了由α-亚氨基铑卡宾引发的羟基和酰氧基的正式1,3-迁移，随后相应两性离子的选择性成环可以有效地得到氮杂环庚烷衍生物。受益于节省时间的程序以及良好的官能团耐受性，这种独特的迁移环化方案可以为合成七元N杂环提供有效的工具。讨论了合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01646

文献信息

• Double Gold-Catalysed Annulation of Indoles by Enynones
  作者：Stephen J. Heffernan、James P. Tellam、Marine E. Queru、Andrew C. Silvanus、David Benito、Mary F. Mahon、Alan J. Hennessy、Benjamin I. Andrews、David R. Carbery

  DOI：10.1002/adsc.201300018

  日期：2013.4.15

  The gold‐catalysed double functionalisation of indoles is presented. Enynones are used to annulate indoles via a double sodium tetrachloroaurate‐catalysed process involving a mixture of CH activation and alkyne activation modes of promotion. Good yields for the formation of medicinally relevant [6,5,7]‐tricyclic indoles are realised.

  介绍了金催化的吲哚双官能化。Enynones用于有环的吲哚通过涉及℃的混合物中的双钠四氯催化过程 ħ激活和促进炔激活模式。实现了与医学相关的[6,5,7]-三环吲哚的良好生成。
• Manganese-Catalyzed Ring-Opening Coupling Reactions of Cyclopropanols with Enones
  作者：Yong-Hui Zhang、Wen-Wei Zhang、Ze-Yu Zhang、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01703

  日期：2019.7.5

  A manganese-catalyzed ring-opening coupling reaction of cyclopropanols with enones for the facile and efficient preparation of 1,6-diketones is described. A wide array of synthetically important 1,6-diketones bearing manifold functional groups are obtained with up to 93% yield. These reactions feature broad substrate scopes, environmentally benign conditions, inexpensive catalyst, and operational simplicity

  描述了锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应，用于快速有效地制备1,6-二酮。获得具有歧管官能团的各种各样的合成重要的1，6-二酮，收率高达93％。这些反应具有广泛的底物范围，环境友好的条件，廉价的催化剂和操作简便的特点。
• Enantio‐ and Diastereodivergent Synthesis of Spirocycles through Dual‐Metal‐Catalyzed [3+2] Annulation of 2‐Vinyloxiranes with Nucleophilic Dipoles
  作者：Youbin Peng、Xiaohong Huo、Yicong Luo、Liang Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202111842

  日期：2021.11.15

  A dual-metal-catalyzed asymmetric [3+2] annulation of 2-vinyloxiranes with the challenging nucleophilic dipoles (imino esters) was achieved. It was successfully applied to the stereodivergent synthesis of structurally rigid spirocyclic framework. A series of spiro compounds bearing a pyrroline and an olefin were synthesized in an enantio- and diastereodivergent manner.

  实现了具有挑战性的亲核偶极子（亚氨基酯）的 2-乙烯基环氧乙烷的双金属催化不对称 [3+2] 环化。它成功地应用于结构刚性螺环骨架的立体发散合成。以对映和非对映发散方式合成了一系列带有吡咯啉和烯烃的螺环化合物。
• Efficient methods for the preparation of acetylenic ketones
  作者：H.D. Verkruijsse、Y.A. Heus-Kloos、L. Brandsma

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80002-0

  日期：1988.1

  A number of acetylenic ketones RCCC(O)R′ have been obtained in good yields from lithiated acetylenes RCCLi and acetic anhydride, N,N-dimethylacetamide, or N,N-dimethylbenzamide. The most convenient and general method consists of treating alkynylzinc chlorides with acid halides R′C(O)Cl. Benzoyl chloride (R′ = Ph), acryloyl chloride (R′ = CH2CH), and butynoyl chloride (R′ = C2H5CC) react only

  从锂化乙炔RC CLi和乙酸酐，N，N-二甲基乙酰胺或N，N-二甲基苯甲酰胺以良好的产率获得了许多炔酮RC ＝ CC（＝ O）R′ 。最方便，最通用的方法是用酰基卤R'C（= O）Cl处理炔基氯化锌。苯甲酰氯（R'= Ph），丙烯酰氯（R'= CH 2 = CH ）和丁酰氯（R'= C 2 H 5 C = C ）仅在催化量的Pd [P（P（ Ph）3 ] 4。
• Nano CoCuFe2O4 catalyzed coupling reaction of acid chlorides with terminal alkynes: A powerful toolbox for palladium-free ynone synthesis
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Raheleh Pourkaveh、Marzieh Ahangarpour

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.08.029

  日期：2017.12

  The present work describes the application of nano CoCuFe2O4 toward the coupling reaction of acyl chlorides with terminal alkynes. By this catalytic system, ynone derivatives were formed in high yields via a palladium-free strategy. This protocol avoids the use of phosphine ligands as well as toxic CO sources. Recovery of catalyst by employing an external magnetic field and its reuse up to 9 consecutive

  本工作描述了纳米CoCuFe 2 O 4在酰基氯与末端炔烃的偶联反应中的应用。通过该催化体系，通过无钯策略以高收率形成了炔酮衍生物。该方案避免使用膦配体以及有毒的CO源。通过使用外部磁场来回收催化剂及其重复使用，多达9个连续试验证实了该催化系统的坚固性。