(Z)-6-phenyl-2-oxa-3-aza-3-hexen-5-yne | 870127-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-6-phenyl-2-oxa-3-aza-3-hexen-5-yne
• 英文别名: (Z)-3-phenylpropiolaldehyde O-methyl oxime；(Z)-N-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 870127-43-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: DGXVDQQWLXEVDE-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-phenyl-2-oxa-3-aza-3-hexen-5-yne 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-碘-5-苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  亲电环化合成高取代异恶唑：一种有效合成伐地昔布

  摘要：

  大量官能取代的 2-alkyn-1-one O-甲基肟在温和的反应条件下在 ICl 存在下环化，以中等至极好的收率得到相应的 4-碘异恶唑。所得的 4-碘异恶唑经过各种钯催化反应生成 3,4,5-三取代的异恶唑，包括伐地考昔。

  DOI：

  10.1021/jo701942e
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以26%的产率得到(Z)-6-phenyl-2-oxa-3-aza-3-hexen-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isoxazoles via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  A variety of 3,5-disubstituted 4-halo(seleno)isoxazoles are readily prepared in good to excellent yields under mild reaction conditions by the reaction of 2-alkyn-1-one O-methyl oximes with ICI, I-2, Br-2, or PhSeBr.

  DOI：

  10.1021/ol052027z

文献信息

• Synthesis of Isoxazoles via Electrophilic Cyclization
  作者：Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol052027z

  日期：2005.11.1

  A variety of 3,5-disubstituted 4-halo(seleno)isoxazoles are readily prepared in good to excellent yields under mild reaction conditions by the reaction of 2-alkyn-1-one O-methyl oximes with ICI, I-2, Br-2, or PhSeBr.
• The Synthesis of Highly Substituted Isoxazoles by Electrophilic Cyclization:  An Efficient Synthesis of Valdecoxib
  作者：Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo701942e

  日期：2007.12.1

  A large number of functionally substituted 2-alkyn-1-one O-methyl oximes have been cyclized under mild reaction conditions in the presence of ICl to give the corresponding 4-iodoisoxazoles in moderate to excellent yields. The resulting 4-iodoisoxazoles undergo various palladium-catalyzed reactions to yield 3,4,5-trisubstituted isoxazoles, including valdecoxib.

  大量官能取代的 2-alkyn-1-one O-甲基肟在温和的反应条件下在 ICl 存在下环化，以中等至极好的收率得到相应的 4-碘异恶唑。所得的 4-碘异恶唑经过各种钯催化反应生成 3,4,5-三取代的异恶唑，包括伐地考昔。