(E)-5-phenyl-penta-2-ene-4-yne-1-ol | 17733-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-phenyl-penta-2-ene-4-yne-1-ol
• 英文别名: (E)-5-phenyl-2-penten-4-yn-1-ol；(E)-5-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol；(E)-5-phenyl-pent-2-en-4-yn-1-ol；1-phenyl-penten-(3t)-yn-(1)-ol-(5)；1-Phenyl-penten-(3t)-in-(1)-ol-(5)；2-Penten-4-yn-1-ol, 5-phenyl-, (E)-
• CAS: 17733-79-8；129593-48-2；40317-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: JSNIMQCVEHRHSB-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-penta-2-ene-4-yne-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 葡萄糖 、 alcohol dehydrogenase EVO₂₀₀ 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium DSM₅₀₉, fused with a His₆-tag 、 old yellow enzyme 3 from Saccharomyces cerevisiae, fused with a His₆-tag 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-苯基-4-戊炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  炔烃存在下烯烃的化学选择性生物加氢作用，可将2-炔烃/ 3-炔烃-2-酮合成为4-炔烃/炔醇

  摘要：

  在炔烃的存在下烯烃的化学选择氢化是用传统化学方法实现的非常具有挑战性的转化。开发一种有效的方法来进行这种转化将丰富有机化学家可用的工具包，以开发有用的合成路线，并创建新的结构基序。由于反应机理，烯还原酶（ER）还原活化的烯烃键是完全化学选择性的。因此，我们研究了使用旧黄色酶家族的ER来还原在γ位上具有共轭C≡C三键的α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900177
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛缩二乙醛 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-5-phenyl-penta-2-ene-4-yne-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Process Development and Scale-Up of the PPAR Agonist NNC 61-4655

  摘要：

  A scalable synthetic route of the nonselective but PPARalpha-preferring potent PPAR agonist NNC 61-4655 aimed for treatment of type 2 diabetes was developed. The synthetic pathway comprises the convergent synthesis and coupling of the two key intermediates E-5-(chloropent-3-en-1-ynyl)benzene 8 (prepared in a five-step synthesis in 18% overall yield) and (S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid isopropyl ester 9. The 2-aminoethanol salt of NNC 61-4655 was selected in a preclinical salt selection program as the appropriate salt form for further development. More than 900 g of NNC 61-4655, 2-aminoethanol was finally synthesized under GMP in 98.7% purity. In comparison to the original medicinal chemistry route, starting from phenylpropargyl aldehyde 1, the overall yield towards NNC 61-4655 could be enhanced from 24 to 37%. An improved scalable two-step synthesis for 8 was developed on a laboratory scale ( greater than or equal to 33-35% overall yield) shortly after the GMP batch.

  DOI：

  10.1021/op034048j

文献信息

• E-Selective dimerization of phenylacetylene catalyzed by cationic tris(μ-hydroxo)diruthenium(II) complex and the mechanistic insight: The role of two ruthenium centers in catalysis
  作者：Sayori Kiyota、Hirofumi Soeta、Nobuyuki Komine、Sanshiro Komiya、Masafumi Hirano

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.08.027

  日期：2017.1

  4-acetyl-, and 4-methylphenylacetylene give the corresponding enynes. The kinetic study for dimerization of phenylacetylene shows the second-order and first-order reactions with regard to the phenylacetylene and 1 concentrations, respectively, suggesting this reaction to be catalyzed by a dinuclear ruthenium complex. Addition of PMe3 to the catalytic system strongly discourages the dimerization. These features

  双核络合物[（Me 3 P）3 Ru（μ-OH）3 Ru（PMe 3）3 ] + [OPh] -（1）（0.5 mol％）催化苯乙炔的E选择性二聚，包括C–苯乙炔的H键裂解及形成的立体定向C–C键形成反应，在100°C下反应2 h，以定量产率得到（E）-1,4-二苯基丁-3-en-1-yne（E / Z = 91/9）。使用4-硝基-，4-氰基-，4-三氟甲基-，4-乙酰基和4-甲基苯基乙炔的类似反应得到相应的烯炔。苯乙炔二聚反应的动力学研究分别显示了有关苯乙炔和1浓度的二级反应和一级反应，表明该反应是由双核钌络合物催化的。将PMe 3加到催化体系中强烈阻碍了二聚作用。这些特征与PMe 3配体从1上解离的情况是一致的。 得到一个配位不饱和的二钌物种，其中一个钌中心充当烯炔形成的反应位点，另一个钌中心充当催化作用的旁观者。
• New compounds, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20010041709A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 The compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR).

  本发明涉及式(I)的化合物。 这些化合物在治疗和/或预防由核受体介导的疾病中具有用途，特别是过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）。
• Synthesis of polyphenylene derivatives by thermolysis of enediynes and dialkynylaromatic monomers
  作者：Jens A John、James M Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00977-0

  日期：1997.11

  Described are the syntheses of substituted enediynes and dialkynylaromatics using Pd- or cross coupling procedures. The products were then thermalized to afford the corresponding poly(p-phenylene)s, poly(1,4-naphthalene)s, poly(benzo[c]thiophene)s, and poly(dibenzothiophene)s. Fifteen examples are provided that show the scope of the polymerization process based upon substituent patterns and cyclization

  描述了使用Pd-或交叉偶联方法的取代烯二炔和二炔炔衍生物的合成。然后将产物加热，得到相应的聚（对苯撑），聚（1,4-萘），聚（苯并[ c]]噻吩和聚（二苯并噻吩）。提供了十五个实例，其基于取代基图案和环化部分显示了聚合过程的范围。使用热重分析法证明了新衍生的聚合物具有极好的热回弹性。通常使用与聚合物重复单元结构相似的小分子的红外数据相关性来确定聚合物的结构。由GCMS分析的二聚中间体的自由基捕获进一步证实了所提出的机理路线。通过监测单体消耗程度相对于聚合物分子量来确定逐步增长的聚合方式。
• Conjugated Enynes as a New Type of Substrates for Olefin Metathesis
  作者：Byungman Kang、Do-hyeon Kim、Youngkyu Do、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol035014z

  日期：2003.8.1

  demonstrated for the first time that conjugated enynes can be employed as a facile substrate in olefin metathesis with the use of a bispyridine-substituted ruthenium benzylidene catalyst. Cross-metathesis of the enynes with alkenes turns out to proceed with preferential formation of (Z)-isomers over (E)-isomers up to >25:1 in moderate to good yields. The intramolecular version of conjugated enynes affords

  [反应：见正文]首次证明，通过使用双吡啶取代的钌亚苄基催化剂，可以将共轭烯炔用作烯烃复分解中的简便底物。结果表明，烯炔与烯烃的交叉复分解以（Z）异构体优于（E）异构体的优先形成，直至> 25：1为止，且产率中等至良好。共轭烯的分子内形式以可接受的产率提供了新颖的丁二烯基环烯烃，其是非常有用的合成构件。
• Stereoselective Traceless Borylation-Allenation of Propargylic Epoxides: Dual Role of the Copper Catalyst
  作者：Carlos Jarava-Barrera、Alejandro Parra、Laura Amenós、Ana Arroyo、Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/chem.201705019

  日期：2017.12.11

  Dual player: In this report, chiral α-allenols are prepared with high diastereocontrol through an unprecedented and spontaneous β-oxygen elimination of an α-epoxy vinyl boronate. Stoichiometric experiments and DFT calculations support a dual role of the copper catalyst, which orchestrates the hydroboration and the syn-elimination step.

  双重作用：在此报告中，通过空前和自发地消除α-环氧乙烯基硼酸酯的β-氧，可以高度非对映控制地制备手性α-烯醇。计量实验和理论计算支持铜催化剂，其编排硼氢化和双重作用SYN在剔除一步。