(R)-4-phenylbut-3-yn-2-ol | 5876-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: (R)-4-phenyl-3-butyn-2-ol；4-phenyl-3-butyn-2-ol；(2R)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 5876-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: JYOZFNMFSVAZAW-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.005 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36
• 海关编码：
  2906299090
• 安全说明：
  S26
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 5% Pd-BaSO4 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (S)-(-)-1-苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Higgins, Dick; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3331 - 3350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-phenyl-3-butyn-2-yl acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-（α-羟酰基）-甘氨酸酯通过钯催化的烯丙基烷基化的立体选择性改性

  摘要：

  N-（α-羟基酰基）-甘氨酸酯可以用作Pd催化的烯丙基烷基化反应中的优良亲核试剂。该方法允许立体选择引入各种侧链，包括高度官能化的侧链。两种非对映异构体均可通过改变反应条件来获得。此外，使用甲锡烷基化碳酸酯会引入乙烯基锡烷基序，这些基序可用于后续的C–C偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01497

文献信息

• Catalytic enantioselective acyl transfer: the case for 4-PPY with a C-3 carboxamide peptide auxiliary based on synthesis and modelling studies
  作者：Rudy E. Cozett、Gerhard A. Venter、Maheswara Rao Gokada、Roger Hunter

  DOI：10.1039/c6ob01991a

  日期：——

  and evaluated in the kinetic resolution of a small library of chiral benzylic secondary alcohols. A key design element was the incorporation of a tryptophan residue in the peptide side chain for promoting π-stacking between peptide side chain and the pyridinium ring of the N-acyl intermediate, in which modelling was used as a structure-based guiding tool. Together, a catalyst containing a LeuTrp-N-Boc

  已经合成了一系列含有基于肽的侧链的4-吡咯烷二吡啶（4-PPY）C-3羧酰胺，并在手性苄基仲醇小文库的动力学拆分中进行了评估。一个关键的设计元素是在肽侧链中掺入一个色氨酸残基，以促进N-酰基中间体的肽侧链和吡啶鎓环之间的π堆积，其中建模被用作基于结构的指导工具。一起，含有LeuTrp-催化剂Ñ -Boc侧链（催化剂8）经鉴定，实现小号-值高达10，并略有超过10。提出了一种基于建模的过渡状态模型来解释对映选择性的起源。这项研究确立了建模作为对映选择性优化的基于结构的指导工具的有用性，以及为大规模拆分工作开发可扩展的基于肽的DMAP型催化剂的潜力。
• Process for the manufacture of enantiomerically pure antifungal azoles as ravuconazole and isavuconazole
  申请人：Soukup Milan

  公开号：US20110087030A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A new technical process for preparation of enantiomerically pure antifungal compounds of formula I by resolution of the racemates has been disclosed.

  一种新的技术过程，通过拆分外消旋体来制备公式I的对映纯抗真菌化合物已被披露。
• Chirality Transfer in Gold(I)-Catalysed Hydroalkoxylation of 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Stacey Webster、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201603918

  日期：2016.12.19

  Gold(I)-catalysed intermolecular hydroalkoxylation of enantioenriched 1,3-disubstituted allenes was previously reported to occur with poor chirality transfer due to rapid allene racemisation. The first intermolecular hydroalkoxylation of allenes with efficient chirality transfer is reported here, exploiting conditions that suppress allene racemisation. A full substrate scope study reveals that excellent

  先前报道了金（I）催化的对映体富集的1，3-二取代的烯的分子间氢烷氧基化，由于快速的烯被外消旋作用，具有较差的手性转移。利用有效抑制手性外消旋作用的条件，本文报道了具有有效手性转移的丙二烯的第一个分子间加氢烷氧基化反应。全面的底物范围研究表明，当存在一个σ吸收性取代基时，可以实现出色的区域选择性和立体选择性。
• Mechanism-Based Enantiodivergence in Manganese Reduction Catalysis: A Chiral Pincer Complex for the Highly Enantioselective Hydroboration of Ketones
  作者：Vladislav Vasilenko、Clemens K. Blasius、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201704184

  日期：2017.7.10

  A manganese alkyl complex containing a chiral bis(oxazolinyl‐methylidene)isoindoline pincer ligand is a precatalyst for a catalytic system of unprecedented activity and selectivity in the enantioselective hydroboration of ketones, thus producing preparatively useful chiral alcohols in excellent yields with up to greater than 99 % ee. It is applicable for both aryl alkyl and dialkyl ketone reduction

  含有手性双（恶唑啉基-亚甲基）异二氢吲哚钳位配体的锰烷基络合物是酮对映选择性氢硼化反应中空前的活性和选择性的催化体系的预催化剂，从而以高达99的高收率生产了制备有用的手性醇。 ％ee。它适用于在温和的反应条件下（TOF> 450 h -1在-40°C下）。富含地球的贱金属催化剂在极低的催化剂负载量（低至0.1 mol％）下运行，并且具有很高的官能团耐受性。有证据表明存在两种不同的锰催化氢化物转移机理，并介绍了它们在选择性确定步骤中对映体控制的作用。
• Asymmetric Reduction of Ketones by Phosphoric Acid Derived Catalysts
  作者：Zuhui Zhang、Pankaj Jain、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201103883

  日期：2011.11.11

  A new path to chiral alcohols: Asymmetric reduction of ketones was achieved utilizing a chiral Brønsted acid as precatalyst for the first time. Using catecholborane as the reducing agent, a highly enantioselective formation of chiral secondary alcohols was found with a broad substrate scope. Mechanistic studies indicate that phosphoryl catechol borate derived from the reaction of the Brønsted acid

  手性醇的新途径：首次利用手性布朗斯台德酸作为预催化剂实现了酮的不对称还原。使用儿茶酚硼烷作为还原剂，发现了具有广泛底物范围的手性仲醇的高度对映选择性形成。机理研究表明，源自布朗斯台德酸与儿茶酚硼烷反应的磷酰基儿茶酚硼酸酯产生了活性催化剂（参见方案）。