1,8-diphenylocta-1,3,5,7-tetrayne | 4572-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-diphenylocta-1,3,5,7-tetrayne
• 英文别名: 1,8-diphenyl-octa-1,3,5,7-tetrayne；1,8-diphenyl-1,3,5,7-octatetrayne；1,8-diphenyloctatetrayne；diphenyloctatetrayne；diphenyl-octatetrayne；Diphenyl-octatetrain；Benzene, 1,1'-(1,3,5,7-octatetrayne-1,8-diyl)bis-；8-phenylocta-1,3,5,7-tetraynylbenzene
• CAS: 4572-12-7
• 化学式: C₂₀H₁₀
• 分子量: 250.299
• InChiKey: OBXVYYNCWPZIQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  403.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diphenylocta-1,3,5,7-tetrayne 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 1,8-diphenyloctane
  参考文献：
  名称：

  Schlubach; Franzen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 572, p. 116,121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1,2,3,4-tetrabromobutane 在 乙醚 、 氨 、 氧气 、 氯化铵 、 sodium amide 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 1,8-diphenylocta-1,3,5,7-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  Armitage et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 147,153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Unsymmetrical 1,3‐Butadiyne Derivatives and their Application in the Synthesis of Unsymmetrical 2,5‐Diarylthiophenes
  作者：Camila B. Andrade、Diego B. Carvalho、Ozildéia S. Trefzger、Najla M. Kassab、Palimécio G. Guerrero、Sandro L. Barbosa、Cristiane Y. K. Shiguemoto、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/ejoc.201801242

  日期：2019.1.31

  A one‐pot, fast, and efficient protocol was developed to synthesize unsymmetrical 1,3‐diynes, consisting of a retro‐Favorskii reaction to furnish a terminal diacetylenic compound, and its coupling with organic iodide in a Sonogashira reaction under reflux in toluene for ten minutes. The described protocol was also extended to prepare 2,5‐diarylthiophenes through in situ thiocyclization of 1,3‐butadiynes

  开发了一种单锅，快速，高效的方案以合成不对称的1,3-二炔，包括后Favorskii反应以提供末端的二乙炔化合物，以及该化合物与Sonodashira反应中的有机碘化物在甲苯中回流回流反应，以制得不对称的1,3-二炔。 10分钟。所描述的方案还扩展为通过原位1,3-丁二炔硫环化制备2,5-二芳基噻吩。
• 7-(Dimethylamino)tricyclo[5.2.2.0^1,6]undecene Derivatives from β-Cyclohexenyl β-Dimethylamino-Substituted α,β-Unsaturated Fischer Carbenes
  作者：Yao-Ting Wu、Thomas Labahn、Attila Demeter、Klaas A. Zachariasse、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400471

  日期：2004.11

  respectively, with high regio- and diastereoselectivity in 15−91% yields. The enol ether moiety in compound 3 is particularly easily hydrolyzed, probably due to the through-space interaction between the two double bond moieties, so that the norbornenone derivatives 4 are isolated in all but one case after chromatographic purification. In this reaction, the tungsten complex 1-W consistently gave lower

  当在 80 °C 的吡啶中加热时，五羰基[(2E)-3-环己烯基-3-(二甲氨基)-1-乙氧基-2-丙烯-1-亚基]铬 (1-Cr) 和 -钨 (1-W ) 配合物经过 6π 电环化和随后的还原消除以产生环己烷退火的环戊二烯 6，它通过 1,5-氢位移与其更具反应性的异构体 7 平衡。后者分子被有效地捕获在 Diels-Alder 反应中与各种炔烃 2和苯乙烯 8 分别得到环己烷退火的降冰片二烯 3 和降冰片烯衍生物，具有高区域选择性和非对映选择性，产率为 15-91%。化合物 3 中的烯醇醚部分特别容易水解，可能是由于两个双键部分之间的空间相互作用，从而在色谱纯化后除一种情况外在所有情况下均分离出降冰片烯酮衍生物4。在该反应中，钨配合物 1-W 的产率始终低于 1-Cr。具有强吸电子基团和最小空间拥塞的芳炔是特别适合 7 的反应伙伴。 从合适的二炔形成双环加合物 10 在很大程度上取决于相应的
• One-Pot Formation and Derivatization of Di- and Triynes Based on the Fritsch−Buttenberg−Wiechell Rearrangement
  作者：Thanh Luu、Yasuhiro Morisaki、Nina Cunningham、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo701810g

  日期：2007.12.1

  A divergent, one-pot synthesis of functionalized polyynes has been developed. Beginning with the appropriately substituted dibromoolefinic precursor, a carbenoid Fritsch−Buttenberg−Wiechell (FBW) rearrangement is used to generate the lithium acetylide of a conjugated polyyne framework, and subsequent trapping with carbon-based electrophiles provides for in situ formation of a wide range of di- and

  已经开发了一种发散的，一锅法合成的功能化多炔。从适当取代的二溴代烯烃前体开始，类胡萝卜素Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排用于生成共轭多炔骨架的乙炔锂，随后被碳基亲电试剂捕集，可在原位形成多种二炔和三炔。由FBW反应形成的乙炔锂也可以进行金属转移，以提供相应的锌，铜，锡或铂乙炔，导致对称和不对称共轭乙炔以及炔酮的发散形成。
• Mori-Hiyama versus Hay Coupling for Higher Polyynes
  作者：Nurbey Gulia、Karolina Osowska、Bartłomiej Pigulski、Tadeusz Lis、Zbigniew Galewski、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/ejoc.201200554

  日期：2012.9

  C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p-C6H5COC6H4 (6), p-NO2C6H4 (7), and p-NCC6H4 (8)] by Hay coupling with in situ deprotection gave stable octatetraynes R(C≡C)4R (1–8-C8-1–8) in 42–80 % yields as light yellow to brown powders. The same tetraynes were next synthesized from the same C4 precursors by an alternative Mori–Hiyama method that typically utilizes trimethylsilyl-substituted alkynes without prior deprotection

  C4前体RC≡CC≡CTMS的二聚化 [R = C6H5 (1), p-CH3C6H5, (2), 4-n-C5H11C6H4 (3), C6H9 (4), p-CH3OC6H4 (5), p-C6H5COC6H4 ( 6)、p-NO2C6H4 (7) 和 p-NCC6H4 (8)] 通过 Hay 偶联与原位脱保护在 42-80 中得到稳定的辛四炔 R(C≡C)4R (1-8-C8-1-8) % 产量为浅黄色至棕色粉末。接下来通过另一种 Mori-Hiyama 方法从相同的 C4 前体合成相同的四炔，该方法通常使用三甲基甲硅烷基取代的炔烃，无需事先脱保护。后一种方案证明是有用的，并提供了预期的产品，但产率较低，为 8-74%。所得四炔通过光谱方法和在某些情况下通过 X 射线晶体学进行表征。在 1-C8-1 和 3-C12-3 的情况下，对晶体数据的仔细分析显示出高度的碳链线性，% 收缩指数分别为
• Supramolecular Stabilization of α,ω-Diphenylpolyynes by Complexation to the Tridentate Lewis Acid [<i>o</i>-C₆F₄Hg]₃
  作者：Thomas J. Taylor、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/om060186w

  日期：2006.4.1

  The interaction of trimeric (perfluoro-o-phenylene)mercury ([o-C6F4Hg]3, 1) with α,ω-diphenylpolyynes containing 4, 6, 8, and 12 sp carbon atoms in CH2Cl2 leads to the formation of (1)2·Ph(C⋮C)2Ph (2), 1·Ph(C⋮C)3Ph (3), (1)2·Ph(C⋮C)4Ph (4), and (1)2·Ph(C⋮C)6Ph·CH2Cl2 (5). Adducts 2−4 have been characterized by elemental analysis, X-ray crystallography, infrared and fluorescence spectroscopy, differential

  三聚体（全氟的相互作用Ô（[亚苯基）汞ö -C 6 ˚F 4汞柱] 3，1）与α，含有4，6，8，12和sp 3碳原子的ω-diphenylpolyynes在CH 2氯2引线形成（1）2 ·Ph（C⋮C）2 Ph（2），1 ·Ph（C⋮C）3 Ph（3），（1）2 ·Ph（C⋮C）4 Ph（4）和（1）2 ·Ph（C⋮C）6 Ph·CH2 Cl 2（5）。加合物2 - 4已经通过元素分析，X射线晶体学，红外光谱和荧光光谱，差示扫描量热法，和热重分析。在固态中，近似平面的α，ω-二苯基聚炔通过二次Hg-π相互作用与分子平面任一侧的1分子缔合。的炔属延伸2 - 5通过IR光谱测量的是与自由聚炔烃的基本上相同。虽然加合物3 - 5仅在紫外线照射下仅产生微弱的发射，发光光谱2表示荧光完全淬灭，并显示出重原子诱导的发射，其能量和电子振动的进展与纯二炔的磷光报道的相同。DSC / TGA研究表明，加合物2