methyl (E)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate | 27948-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate
• 英文别名: 5-Phenyl-pent-2-EN-4-ynoic acid methyl ester
• CAS: 27948-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: ZISMMMSMFWBINX-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate 在 manganese(IV) oxide 、 葡萄糖 、 alcohol dehydrogenase EVO₂₀₀ 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium DSM₅₀₉, fused with a His₆-tag 、 old yellow enzyme 3 from Saccharomyces cerevisiae, fused with a His₆-tag 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-苯基-4-戊炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  炔烃存在下烯烃的化学选择性生物加氢作用，可将2-炔烃/ 3-炔烃-2-酮合成为4-炔烃/炔醇

  摘要：

  在炔烃的存在下烯烃的化学选择氢化是用传统化学方法实现的非常具有挑战性的转化。开发一种有效的方法来进行这种转化将丰富有机化学家可用的工具包，以开发有用的合成路线，并创建新的结构基序。由于反应机理，烯还原酶（ER）还原活化的烯烃键是完全化学选择性的。因此，我们研究了使用旧黄色酶家族的ER来还原在γ位上具有共轭C≡C三键的α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900177
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 四丁基溴化铵 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (E)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted acetylenes, aryl–alkyl ethers, 2-alkene-4-ynoates and nitriles using heterogeneous mesoporous Pd-MCM-48 as reusable catalyst

  摘要：

  Pd-MCM-48 has been employed as a heterogeneous catalyst for the synthesis of substituted acetylenes via Sonogashira reactions under copper and amine-free reaction conditions. In addition, the catalyst exhibited excellent regioselectivity for primary alcohols towards C-O coupling leading to formation of alkyl aryl ethers in high yields. A green procedure for the stereoselective synthesis of 2-alkene-4-ynoates and nitriles from the reactions of vic-(E)-diiodoalkenes with activated alkenes has also been demonstrated using Pd-MCM-48 catalyst. The catalyst was easily recovered from the reaction mixture by filtration and reused for at least six times with minimal loss of activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.132

文献信息

• Expedient Syntheses of β-Iodofurans by 5-endo-dig Cyclisations
  作者：Sean P. Bew、Gamila M. M. El-Taeb、Simon Jones、David W. Knight、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1002/ejoc.200700681

  日期：2007.12

  yields of the corresponding β-iodofurans. The necessary precursors are available from a number of different approaches, notably regioselective bis-hydroxylation of conjugated enynes and the addition of acetylides to α-hydroxy carbonyl groups. The initial iodofurans can be homologated using a number of strategies, ranging from various transition metal-catalysed couplings to halogen-metal exchange and subsequent

  使用碘作为亲电子试剂的 3-炔烃-1,2-二醇的 5-endo-dig 环化顺利进行，以提供相应 β-碘呋喃的优异产率。必要的前体可从许多不同的方法中获得，特别是共轭烯炔的区域选择性双羟基化和将乙炔加成到 α-羟基羰基上。最初的碘呋喃可以使用多种策略进行同系化，从各种过渡金属催化偶联到卤素-金属交换以及随后与亲电子试剂的偶联。因此，该方法总体上代表了一种灵活、相对简短且非常有效的方法来处理各种高度取代的呋喃。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。
• Cobalt-Catalyzed<i>ortho</i>-C−H Functionalization/Alkyne Annulation of Benzylamine Derivatives: Access to Dihydroisoquinolines
  作者：Ángel Manu Martínez、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez-Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201702283

  日期：2017.8.25

  A practical picolinamide-directed C−H functionalization/alkyne annulation of benzylamine derivatives enabling access to the previously elusive 1,4-dihydroisoquinoline skeleton was developed using molecular O2 as the sole oxidant and Co(OAc)2 as precatalyst. The method is compatible with both internal and terminal alkynes and shows high versatility and functional-group tolerance. Furthermore, full preservation

  使用分子O 2作为唯一的氧化剂和Co（OAc）2作为预催化剂，开发了一种实用的吡啶甲酰胺导向的苄胺衍生物的CH功能化/炔烃环化反应，能够接近以前难以捉摸的1,4-二氢异喹啉骨架。该方法与内部和末端炔烃均兼容，并显示出高通用性和官能团耐受性。此外，当使用非外消旋的α-取代的苄胺衍生物时，观察到完全保留了对映体纯度。试剂和催化剂的动力学分析，标记实验以及催化活性共配合物的分离和鉴定揭示了有关机理的重要见解。
• Palladium-Catalyzed Vinylation of Acetylenic Iodides under Solid-Liquid Please-Transfer Conditions
  作者：Tuyet Jeffery

  DOI：10.1055/s-1987-27851

  日期：——

  Methyl (E)-enynoates and (E)-enyones can be obtained in fair yields by Pd-catalyzed vinylation of 1-iodo-1-alkynes under solid-liquid phase-transfer conditions (potassium carbonate or sodium carbonate/ tetrabutylammonium chloride).

  甲基(E)-炔酯和(E)-烯酮可以通过在固-液相转移条件下（碳酸钾或碳酸钠/四丁基氯化铵），采用钯催化的乙烯基化反应，从1-碘-1-炔烃制备，产率良好。
• Enantioselective Synthesis of α-Chiral Propargylic Silanes by Copper-Catalyzed 1,4-Selective Addition of Silicon Nucleophiles to Enyne-Type α,β,γ,δ-Unsaturated Acceptors
  作者：Wenbin Mao、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03046

  日期：2020.10.16

  A copper-catalyzed deconjugative addition of silicon nucleophiles to a broad range of enyne-type α,β,γ,δ-unsaturated acceptors with high enantiocontrol is reported. The method is 1,4-selective with hardly any formation of the 1,6-adduct. The double-bond geometry is shown to be critical for achieving this chemoselectivity: exclusive 1,4-addition for E and predominant 1,6-addition for Z. By this, E-configured

  据报道，铜亲核试剂将硅亲核试剂铜键解离共轭添加到具有高对映体控制作用的各种烯炔型α，β，γ，δ不饱和受体上。该方法是1，4-选择性的，几乎没有形成1，6-加合物。已显示双键几何结构对于实现这种化学选择性至关重要：E的排他1,4-加成和Z的主要1,6-加成。由此，E-构型的烯酸酯，烯酰胺和烯酮已被转化为具有优异对映体过量的相应的α-手性炔丙基硅烷。
• A New Route to the Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Alkene-4-ynoates and Nitriles from <i>vic</i>-Diiodo-(<i>E</i>)-alkenes Catalyzed by Pd(0) Nanoparticles in Water
  作者：Brindaban C. Ranu、Kalicharan Chattopadhyay

  DOI：10.1021/ol0708121

  日期：2007.6.1

  and (Z)-2-alkene-4-ynoates and -nitriles by a simple reaction of vic-diiodo-(E)-alkenes with acrylic esters and nitriles catalyzed by in situ prepared Pd(0) nanoparticles in water has been developed. Addition of acrylic esters leads to (E)-isomers exclusively, whereas (Z)-isomers are obtained in high stereoselectivity from reactions of acrylonitrile. The aqueous slurry of Pd nanoparticles is recycled

  通过vic-二碘代-（E）-烯烃与丙烯酸酯和腈原位催化的简单反应，立体选择性合成（E）-和（Z）-2-烯基-4-炔酸酯和-腈的有效方法已开发出在水中制备的Pd（0）纳米粒子。丙烯酸酯的添加仅导致（E）-异构体，而从丙烯腈的反应以高立体选择性获得（Z）-异构体。钯纳米颗粒的水浆液被回收。已经提出了一种可能的机制。