1-phenyl-4-chloro-1-butyne | 35006-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-chloro-1-butyne
• 英文别名: 4-Chlorobut-1-ynylbenzene
• CAS: 35006-61-2
• 化学式: C₁₀H₉Cl
• 分子量: 164.634
• InChiKey: JGULRCSRUHNUJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-chloro-1-butyne 、 亚甲基环己烷 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AgSbF 6催化的具有烯烃和炔烃的五元碳环自行车的原子和步高效结构

  摘要：

  我们报道了由AgSbF 6催化的简单烯烃与炔烃之间的阳离子分子间环化，具有很高的选择性，涉及到烷基C–H键的裂解。这种方法可以提供重要的多取代环戊烯支架。反应中官能团的显着耐受性为进一步转化提供了极大的可能性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02448
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2-butyn-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-phenyl-4-chloro-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  Faucounau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 199, p. 605

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Homologation–Deoxygenation Strategy Enabling the Direct Conversion of Carbonyls into (<i>n+1</i>)-Halomethyl-Alkanes
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Thierry Langer、Ernst Urban、Martin Zehl、Wolfgang Holzer、Laura Ielo、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02831

  日期：2020.10.2

  The sequential installation of a carbenoid and a hydride into a carbonyl, furnishing halomethyl alkyl derivatives, is reported. Despite the employment of carbenoids as nucleophiles in reactions with carbon-centered electrophiles, sp3-type alkyl halides remain elusive materials for selective one-carbon homologations. Our tactic levers on using carbonyls as starting materials and enables uniformly high

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。
• Selective Reductive Coupling of Vinyl Azaarenes and Alkynes via Photoredox Cobalt Dual Catalysis
  作者：Zheng‐Yang Gu、Wen‐Duo Li、Yan‐Lin Li、Kun Cui、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/anie.202213281

  日期：2023.1.2

  A novel regio- and stereoselective reductive coupling of vinyl azaarenes and alkynes has been developed to access functionalized azaarene compounds bearing stereodefined tri-substituted alkenes via photoredox cobalt dual catalysis. Simple organic base together with alcohol has been applied as the hydrogen sources instead of commonly used Hantzsch esters in this coupling reaction.

  已经开发了一种新型的乙烯基氮杂芳烃和炔烃的区域选择性和立体选择性还原偶联，以通过光氧化还原钴双催化获得带有立体定义的三取代烯烃的功能化氮杂芳烃化合物。在该偶联反应中，简单的有机碱与醇一起用作氢源，而不是常用的 Hantzsch 酯。
• Regio- and Stereoselective Reductive Coupling of Alkynes and Crotononitrile
  作者：Kun Cui、Yan-Lin Li、Gongqiang Li、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/jacs.2c10021

  日期：2022.12.21

  bearing a stereodefined trisubstituted alkene have been easily synthesized with good to excellent regio- (up to >20:1 rr), stereo- (>20:1 E/Z), and enantioselectivity (up to 98% ee) control under mild conditions. The corresponding nitrile products were smoothly converted into various chiral building blocks. Remarkably, a simple organic base together with water have been utilized as hydrogen sources in this

  通过可见光有机光氧化还原钴双催化开发了炔烃和巴豆腈的新区域选择性和立体选择性还原偶联。多种带有立构定义的三取代烯烃的对映体富集的同烯丙基腈很容易合成，具有良好到极好的区域-（高达 >20:1 rr）、立体-（>20:1 E / Z）和对映选择性（高达 98% ee) 在温和条件下控制。相应的腈产物顺利转化为各种手性结构单元。值得注意的是，在这种光诱导还原反应中，一种简单的有机碱与水一起被用作氢源。
• Thallium in organic synthesis. XXXIV. Oxidations of acetylenes with thallium(III) nitrate (TTN)
  作者：Alexander. McKillop、Otto H. Oldenziel、Brian P. Swann、Edward C. Taylor、Roger L. Robey

  DOI：10.1021/ja00785a047

  日期：1973.2
• Copper-Catalyzed Three-Component Borylstannylation of Alkynes
  作者：Yuki Takemoto、Hiroto Yoshida、Ken Takaki

  DOI：10.1002/chem.201202435

  日期：2012.11.12

  AbstractRegio‐ and stereoselective installation of boryl and stannyl moieties into a carbon–carbon triple bond of various alkynes has been achieved based on a three‐component coupling reaction by using a diboron and a tin alkoxide with the aid of a copper(II) acetate–tricyclohexylphosphine complex, giving diverse vic‐borylstannylalkenes in a straightforward manner. Carbon–tin and carbon–boron bonds of the resulting borylstannylation product are successively transformed into carbon–carbon bonds by a Migita–Kosugi–Stille and a Suzuki–Miyaura coupling, leading to the formation of (Z)‐tamoxifen with anti‐breast cancer activity.