(+)-(S)-1-Phenylpent-1-in-3-ylamin | 147722-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-1-Phenylpent-1-in-3-ylamin
• 英文别名: (3S)-1-phenylpent-1-yn-3-amine
• CAS: 147722-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: OQWASODKXMHVRT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (+)-(S)-1-Phenylpent-1-in-3-ylamin 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(2S,3'S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-N-(1'-phenylpent-1'-in-3'-yl)propanamid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成von Allyl-，Propargyl- and 4-En-2-inyl-aminen durch 1,2-Addition von Organocer-Reagenzien an chirale Aldimine

  摘要：

  通过将有机铈试剂1,2-加成到手性醛亚胺上的烯丙基-，炔丙基-和4-En-2-炔基胺的对映选择性合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780419
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3'S,4S,5S)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-N-(1'-phenylpent-1'-in-3'-yl)-1,3-dioxan-5-amin 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-(S)-1-Phenylpent-1-in-3-ylamin
  参考文献：
  名称：

  对映体合成von Allyl-和Propargylaminen durch亲核试剂1,2-加成手性Aldimine。初步沟通

  摘要：

  通过亲核1，2-加成手性醛氨酸对烯丙基和炔丙基胺的对映选择性合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760123

文献信息

• Merging Nucleophilic and Hydrogen Bonding Catalysis: An Anion Binding Approach to the Kinetic Resolution of Propargylic Amines
  作者：Eric G. Klauber、Chandra Kanta De、Tejas K. Shah、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja105337h

  日期：2010.10.6

  An efficient kinetic resolution of primary propargylic amines with s-factors of up to 56 is reported. The strategy is based on a dual catalytic approach, namely the use of a newly developed and easy-to-make thiourea-amide anion binding catalyst in combination with 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP), both employed at a 5 mol% catalyst loading. Benzylic amines are also resolved with s-factors of up to 38.
• Enantioselektive Synthese von Allyl-, Propargyl- und 4-En-2-inyl-aminen durch 1,2-Addition von Organocer-Reagenzien an chirale Aldimine
  作者：Dieter Enders、J�rgen Schankat

  DOI：10.1002/hlca.19950780419

  日期：1995.6.28

  Enantioselective Synthesis of Allyl-, Propargyl-, and 4-En-2-ynyl-amines via 1,2-Addition of Organocerium Reagents to Chiral Aldehyde Imines

  通过将有机铈试剂1,2-加成到手性醛亚胺上的烯丙基-，炔丙基-和4-En-2-炔基胺的对映选择性合成
• Enantioselektive Synthese von Allyl- und Propargylaminen durch nucleophile 1,2-Addition an chirale Aldimine. Preliminary communication
  作者：Dieter Enders、J�rgen Schankat

  DOI：10.1002/hlca.19930760123

  日期：1993.2.10

  Enantioselective Synthesis of Allyl- and Propargylamines via Nucleophilic 1,2- Addition to Chiral Aldinines

  通过亲核1，2-加成手性醛氨酸对烯丙基和炔丙基胺的对映选择性合成