2-戊烯-4-炔醛,5-苯基- | 14901-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-戊烯-4-炔醛,5-苯基-
• 英文名称: 5-phenylpent-2-en-4-ynal
• 英文别名: 5-Phenylpent-2-en-4-ynal
• CAS: 14901-32-7
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: ITSBONMIJFJBJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊烯-4-炔醛,5-苯基- 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-phenylhex-3-en-5-yne-2-one
  参考文献：
  名称：

  肟酯前体通过过渡金属催化亚氨基羧化合成N-酰基吡咯和异吲哚

  摘要：

  我们描述了 Pt(II)- 和 Fe(III)- 催化的与 1,3-烯炔和邻-炔芳烃部分共轭的肟酯的亚氨基羧化反应，随后烯醇羧酸酯中间体的自发 O→N 酰基迁移生成N-酰基吡咯和异吲哚。吡咯合成的反应范围一般，而异吲哚的形成则因其不稳定性而范围相对狭窄。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751377
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-戊烯-4-炔醛,5-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Metal Free Dötz‐Type Aminobenzannulation Reaction via 1,1‐Dipoles Cross‐Coupling

  摘要：

  摘要 芳胺在天然产物、药物和有机材料中无处不在，因此在有机合成中一直备受关注。然而，C-H 氨化或预官能化经常会导致不可控的位点选择性、过度活化和生成不可分割的区域异构体混合物。在此，我们介绍一种新型无金属多兹型氨基苯annulation 反应，该反应避免了芳香族化学中固有的选择性问题，以及使用不稳定有机锂试剂和有毒铬络合物的不确定性。利用现成的异氰酸酯和莫里塔-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐实现 1,1-二极交叉偶联以构建酮亚胺的概念是成功的关键，这一概念已通过实验和计算得到验证。串联 6π 电环化/芳香化工艺为合成功能化苯胺、融合芳胺和融合杂芳基胺提供了一种多功能方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202310133

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of {<i>o</i>-(Alkynyl)phenyl propargyl} Silyl Ether Derivatives Involving 1,2-Enynyl Migration: Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Isochromenes and 2<i>H</i>-Pyrans
  作者：Jidong Zhao、Wei Xu、Xin Xie、Ning Sun、Xiangdong Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02380

  日期：2018.9.7

  A new and convenient strategy for the synthesis of functionalized 1H-isochromene and 2H-pyran derivatives based on gold-catalyzed oxidative cyclizations of o-(alkynyl)phenyl propargyl ether derivatives has been developed. The reaction proceeds via gold-catalyzed highly regioselective oxidation, followed by 1,2-migration of an enynyl group and nucleophlic addition. Isocoumarins were also constructed

  基于金催化的邻-（炔基）苯基炔丙基醚衍生物的氧化环化反应，开发了一种新的方便的合成功能化的1 H-异戊二烯和2 H-吡喃衍生物的策略。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后进行烯键基的1，2-迁移和核苷加成。还通过氧化裂解所获得的1 H-异色酮的环外双键来构建异香豆素。
• 一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN108623425B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法，包括以下步骤：1.1)将不饱和双键化合物和光敏剂加入溶剂中，得到溶液A；1.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液A，得到自身二聚[2+2]环丁烷产物；或2.1)将不饱和双键化合物、苯乙烯类化合物和光敏剂加入溶剂中，得溶液B；2.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液B，得到交叉的[2+2]环丁烷产物。本发明首次利用可见光敏化剂，实现非刚性双键的分子间[2+2]环化反应；本发明中光敏剂用量小，反应在氩气环境下利用可见光或者太阳光照射就可以实现，反应条件温和；整个过程简洁，高效，体现了其在有机反应和工业生产中的潜在应用。
• Oxidatively Initiated NHC-Catalyzed Enantioselective Synthesis of 3,4-Disubstituted Cyclopentanones from Enals
  作者：Nicholas A. White、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b06390

  日期：2015.8.19

  An unprecedented N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed annulation of enals to form 3,4-disubstituted cyclopentanones has been discovered. Aryl enals undergo dimerization in the presence of a single-electron oxidant to form C2 symmetric cyclopentanones. A cross-reaction has also been developed, allowing for the synthesis of differentially substituted cyclopentanones. Mechanistically, the reaction is

  已经发现了一种前所未有的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的烯醛环化以形成 3,4-二取代的环戊酮。芳烯醛在单电子氧化剂存在下发生二聚反应，形成 C2 对称的环戊酮。还开发了交叉反应，允许合成差异取代的环戊酮。从机制上讲，该反应被认为是通过自由基中间体进行的，进一步确立了此类反应性的合成效用。
• Organocatalytic asymmetric [4 + 2] formal cycloadditions of cyclohexenylidenemalononitriles and enals to construct chiral bicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Qing-Zhu Li、Jing Gu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c4ra07709a

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective [4 + 2] formal cycloaddition process of cyclohexenylidenemalononitriles and α,β-unsaturated aldehydes has been developed by the catalysis of a chiral secondary amine, affording a range of bridged bicyclo[2.2.2]octane architectures with high molecular complexity (up to 98% ee, >19:1 d.r.).

  通过手性仲胺的催化，已开发出具有高度区域选择性和立体选择性的[4 + 2]形式的正己烯基丙二腈和α，β-不饱和醛的正式环加成过程，从而提供了一系列具有高桥联双环[2.2.2]辛烷结构的化合物分子复杂性（高达98％ee，> 19：1 dr）。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Convenient Benzonitrile Assembly
  作者：Qianfa Jia、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00844

  日期：2016.5.6

  The benzonitrile unit is widely found in natural products, pharmaceuticals, and agrochemicals. Synthesis of benzonitriles has received considerable interests from the chemical community over the last few decades. Present synthetic protocols mainly rely on the pre-existing benzene core to install a cyano moiety. A new NHC-catalyzed [4 + 2]-benzannulation protocol is reported to assemble the benzonitrile

  苯甲腈单元广泛用于天然产品，药品和农用化学品中。在过去的几十年中，苯甲腈的合成已引起化学界的广泛关注。当前的合成方案主要依赖于预先存在的苯核来安装氰基部分。据报道，一种新的NHC催化的[4 + 2]苯甲酰化方案可组装苄腈框架。