6-甲氧基-1-萘满酮 | 1078-19-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 6-甲氧基-1-萘满酮
• 中文别名: 6-甲氧基-α-萘满酮；6-甲氧基-1-四氢萘酮；6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-酮；6-甲氧基-Α-四氢萘酮；6-甲氧基-1-萘酮；6-甲氧基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮；6-甲氧基-1-TERALONE
• 英文名称: 6-methoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 6-Methoxy-1-tetralone；6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；6-methoxytetralone；6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one；6-methoxy-1-tetralinone；6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；6-methoxytetralin-1-one
• CAS: 1078-19-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD00001695
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MNALUTYMBUBKNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C (lit.)
• 沸点：
  171 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.0558 (rough estimate)
• 闪点：
  171°C/11mm
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

6-甲氧基-1-四氢萘酮 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 6-Methoxy-1-tetralone
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-甲氧基-1-四氢萘酮
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 1078-19-9
俗名： 3,4-Dihydro-6-methoxy-1(2H)-naphthalenone
分子式： C11H12O2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
6-甲氧基-1-四氢萘酮 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
79°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
6-甲氧基-1-四氢萘酮 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
6-甲氧基-1-四氢萘酮 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成大环化合物特别是甾族化合物的原料；合成计划生育药物的中间体。

制法

6-甲氧基四氢萘在硫酸溶液中用高锰酸钾氧化，可制得。此外，6-甲氧基四氢萘还可通过以下方法获得：

• A： 四氢萘经磺化、碱熔和甲基化。
• B： 以β-萘酚为原料，经还原，再甲基化。
• C： 以苯甲醚为原料，再经酰化、还原、环化，再还原和氧化。
• D： 以苯甲醚为原料，在三氯化铝作用下与乙酐反应生成对甲氧基苯基丁酮酸，再在碱溶液中用联胺还原生成对甲氧基苯基丁酸，在五氧化二磷存在下缩合、闭环，还原。另外，6-甲氧基四氢萘的氧化也可以通过在吡啶盐酸盐溶液中使用氧化铬进行。

化学性质

6-甲氧基四氢萘是一种结晶体。熔点为80℃，沸点171℃（1.47kPa），且在0.133kPa时的熔点范围为135-139℃。

用途

该化合物是合成药物如18-甲基炔诺酮、三烯高诺酮等的重要中间体。同时，它也可作为计划生育药物的中间体。

生产方法

6-甲氧基四氢萘可通过将四氢萘甲醚氧化而制得。具体步骤如下：将四氢萘甲醚与水混合并冷却，在40-45℃下缓慢加入高锰酸钾的硫酸溶液，反应2小时后静置，并放出下层酸水。然后在0℃以下过滤滤饼，用氢氧化钠溶剂和洗涤剂将其搅成糊状，搅拌2小时后过滤，用水洗至中性，在55℃以下干燥即可得到6-甲氧基四氢萘。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 2-萘甲醚
  参考文献：
  名称：

  945.氢转移。第十九部分。取代的1,2-二氢萘被醌脱氢，以及供体反应性与取代基性质的关系

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004794
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 polyphosphoric ester 、 三正丁胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-甲氧基-1-萘满酮
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1-TETRALONES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355222
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 、 氯磷酸二苯酯 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 、 、 6-Methoxy-3,4-dihydronaphth-1-yl diphenyl phosphate 、 、 、 、 Citric acid (trisodium) 、 sodium hydroxide 在 双三苯基磷二氯化钯 盐酸 、 水 、 氯苯 、 甲基叔丁基醚 、 6-甲氧基-1-萘满酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.08h， 以gave 5.39 g the hydrochloride salt of 1-{4-[2-(pyrrolidin-N-yl)ethoxy]-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene as a white solid (80% yield on 6-methoxy-1-tetralone)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing vinylaromatic compounds

  摘要：

  本发明提供了一种制备乙烯基芳香化合物的方法，包括在钯催化剂的存在下，将从芳基镁试剂和芳基锂试剂中选择的芳基金属试剂与乙烯酸盐反应。本发明还提供了一种制备乙烯酸盐的方法，包括将可酮进行性的酮与立体位阻的格氏试剂和卤代磷酸酯反应。

  公开号：

  US06608212B1

文献信息

• Pyridyl-Substituted Tetrahydrocyclopropa[a]naphthalenes: Highly Active and Selective Inhibitors of P450 arom
  作者：Rolf W. Hartmann、Herbert Bayer、Gertrud Gruen、Tom Sergejew、Ulrike Bartz、Markus Mitrenga

  DOI：10.1021/jm00012a009

  日期：1995.6

  crystallographic analysis) is the active P450 arom inhibiting enantiomer of 4 and shows a rp value of 617. Compound 4 is a reversible inhibitor showing a competitive type of inhibition and a type II difference spectrum. In vitro 4 influenced other steroidogenic P450 enzymes either not at all (bovine adrenal P450 scc) or only marginally (rat testicular P450 17, bovine adrenal P450 18). In ACTH-stimulated rat adrenal

  取代的exo-1-（4-吡啶基）-1a，2,3,7b-四氢-1H-环丙烷[a]萘作为雌激素生物合成抑制剂的合成和生物学评价[H（1）; 4-O （2）；5-OCH 3（3）；6-O （4）；1-CH3、6-O （5）；4-O ，7-Br（6）; 6-O ，5-溴（7）; 4-羟基（8）；5-羟基（9）; 6-OH（10）]。合成关键步骤-形成环丙基环-是使用改良的Wolff-Kishner还原条件（N2H5OH / KOH; delta T）完成的，并且仅生成外构型的非对映异构体。外消旋化合物1-10显示出对人胎盘芳香酶（P450 arom）的抑制，其相对效力（rp）为3.7至303（化合物8和4；氨基戊二酰亚胺（AG）rp等同于1，fadrozole = 359）。通过在三苯甲酰基纤维素上的LPLC和非对映体酒石酸盐（4）的结晶分离4和7的对映体。（1aS，2S，7b
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• The oxidation of alcohols with O-iodoxybenzoic acid (IBX) in aqueous nanomicelles at room temperature
  作者：Aming Xie、Xiangxiang Zhou、Liandong Feng、Xinyu Hu、Wei Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.047

  日期：2014.5

  GMPGS-2000, a nonionic amphiphile composed of Guerbet alcohol (2-octyldodecan-1-ol), MPEG-2000 and succinic acid, has been prepared as an effective nanomicelle forming species for the oxidation of alcohols with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) in water at room temperature.

  GMPGS-2000是由Guerbet醇（2-辛基十二烷基-1-醇），MPEG-2000和琥珀酸组成的非离子两亲物，已被制备为有效的形成纳米胶束的物质，用于用2-碘氧基苯甲酸（IBX）氧化醇在室温下的水中。
• Enantioselective reduction of prochiral ketones using spiroborate esters as catalysts
  作者：Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Wildeliz Correa、Irisbel Guzmán、Cindybeth Vázquez、Wilanet de la Cruz、Margarita Ortiz-Marciales、Charles L. Barnes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.086

  日期：2007.8

  spiroborate esters derived nonracemic 1,2-aminoalcohols and ethylene glycol are reported as highly effective catalysts for the asymmetric borane reduction of a variety of prochiral ketones with borane-dimethyl sulfide complex at room temperature. Optically active alcohols were obtained in excellent chemical yields using 0.1 to 10 mol % of catalysts with up to 99% ee.

  据报道，衍生自非外消旋 1,2-氨基醇和乙二醇的新型螺硼酸酯是室温下各种前手性酮与硼烷-二甲硫醚络合物的不对称硼烷还原反应的高效催化剂。使用 0.1 至 10 mol% 的催化剂和高达 99% ee 以优异的化学产率获得光学活性醇。
• Novel access to N,N′-diaryl-trans-1,2-diaminocyclohexane ligands. A cheap and easy way to prepare ligand for asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Bilal El-Asaad、Boris Guicheret、Estelle Métay、Iyad Karamé、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.10.030

  日期：2016.1

  is performed under air or in the presence of an hydrogen trap. The interest of the synthesized ligands were evaluated in the reduction of aromatic ketones. The alcohols were efficiently and selectively obtained with an iridium complex and a mixture of formic acid and sodium formate.

  由1,2-二氨基环己烷和环己酮衍生物通过非均相钯催化制备N，N'-二芳基-反式-1,2-二氨基环己烷配体。在一个步骤中，在空气中或在氢阱存在下进行烷基化，然后进行芳构化。在减少芳族酮的过程中评估了合成配体的兴趣。用铱络合物以及甲酸和甲酸钠的混合物有效和选择性地获得了醇。

表征谱图