罗替戈汀 | 92206-54-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 神经信号通路(Neuronal Signaling)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 罗替戈汀
• 中文别名: 5,6,7,8-四氢-6-[丙基[2-（2-噻吩基）乙基]氨基]-1-萘酚；(-)-(S)-2-[N-丙基-N-[2-(2-噻吩)乙基]氨基]-5-羟基-1,2,3,4-四氢萘；5,6,7,8-四氢-6-[丙基[2-(2-噻吩基)乙基]氨基]-1-羟基萘
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(N-n-propyl-N-2-[2-thienyl]ethylamino)tetralin
• 英文别名: N 0437；2-(N-propyl-N-(2-thiofuranyl)-2'-ethylamino)-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(±)-5,6,7,8-tetrahydro-6-[propyl[2-(2-thienyl)ethyl]amino]-1-naphthol；5-hydroxy-2-(N-n-propyl-N-2-ethylthienyl-amino)tetralin；Rotigotine；N-0437；1-Naphthalenol, 5,6,7,8-tetrahydro-6-[propyl[2-(2-thienyl)ethyl]amino]-；6-[propyl(2-thiophen-2-ylethyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 92206-54-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NOS
• 分子量: 315.48
• InChiKey: KFQYTPMOWPVWEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  9.04e-03 g/L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

作用特点

罗替戈汀是一种非麦角类选择性多巴胺受体激动剂（D1/D2/D3），通过刺激体内多巴胺受体并模拟神经递质多巴胺而发挥作用。它还能激动5-HT1A受体，类似同丁螺环酮产生抗焦虑效果；并通过阻滞肾上腺素α2B受体产生抗运动障碍作用。

相互作用

一些抑制大脑中枢神经系统的药物，如安眠药、抗抑郁药和镇定剂等，会增强罗替戈汀对大脑的影响并放大其副作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗替戈汀 在 盐酸 作用下， 以84%的产率得到5,6,7,8-四氢-6-[丙基[2-(3-噻吩基)乙基]氨基]-1-羟基萘盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing nitrogen-substituted aminotetralins

  摘要：

  本发明涉及一种制备光学活性和消旋氮取代的2-氨基四氢萘的方法，其化学式如下（I）：其中R1、R2、R3、R4和n在说明书中已设定，该方法包括烷基化相应的未取代2-氨基四氢萘的化学式为（II）的物质，使用化学式为（III）的反应物：Z—(CH2)n—R3（III），其中Z是一个离去基团，在碱的存在下进行，所述碱被选择自碱金属碳酸盐和碱金属重碳酸盐组成的群体，且碱的量少于大约相对于2-氨基四氢萘的量的1.9倍摩尔过量。

  公开号：

  US06372920B1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 在 硼烷-三甲胺络合物 、 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 生成 罗替戈汀
  参考文献：
  名称：

  对2-氨基四氢萘的多巴胺D2，D3和D4受体的亲和力。D2激动剂结合与确定受体亚型选择性的相关性。

  摘要：

  制备了一系列2-氨基四氢化萘，在5-或7位上被甲氧基或羟基取代，并具有不同的N-烷基或N-芳基烷基取代基，并在人多巴胺（DA）D2的结合测定中进行了评估，D3和D4受体。该系列的某些成员是在以前的研究中准备的，但从未在体外用单受体亚型进行测试，因此再次进行了检查。所测试的2-氨基四氢化萘均未显示出对多巴胺D4受体的高亲和力。但是，如化合物11-15和21-26所示，许多2-氨基四氢萘林对D2和D3 DA受体均显示出高亲和力，而有些对DA D3受体具有合理的选择性。2-氨基四氢萘林对D21受体的亲和力取决于所用放射性配体（激动剂或拮抗剂）的类型。激动剂亲和力数据，

  DOI：

  10.1021/jm960345l

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013181135A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The disclosure relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to inhibitors of NADPH-oxidases (Nox enzymes) and/or myeloperoxidase.

  该披露涉及喹唑啉衍生物、组合物以及相关方法。在某些实施例中，该披露涉及NADPH-氧化酶（Nox酶）和/或髓过氧化物酶的抑制剂。
• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• [EN] TREATMENT OF AUTISM SPECTRUM DISORDERS, OBSESSIVE-COMPULSIVE DISORDER AND ANXIETY DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES DU SPECTRE AUTISTIQUE, DE TROUBLES OBSESSIVO-COMPULSIFS ET DE TROUBLES DE L'ANXIÉTÉ
  申请人：RUGEN HOLDINGS CAYMAN LTD

  公开号：WO2018098128A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Disclosed are methods for treating NMDA receptor-mediated disorders by administering certain NR2B subunit-selective NMDA (N methyl-D aspartate) antagonists. NMDA receptor-mediated disorders include autism spectrum disorders, obsessive-compulsive disorder and anxiety disorders.

  揭示了通过给予特定NR2B亚单位选择性NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）拮抗剂来治疗NMDA受体介导的疾病的方法。NMDA受体介导的疾病包括自闭症谱系障碍、强迫症和焦虑症。
• [EN] TREATMENT OF ANXIETY DISORDERS AND AUTISM SPECTRUM DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DES TROUBLES DE L'ANXIÉTÉ ET DES TROUBLES DU SPECTRE AUTISTIQUE
  申请人：RUGEN HOLDINGS CAYMAN LTD

  公开号：WO2016049048A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Disclosed are methods for treating autism spectrum disorders and/or anxiety disorders by administering certain NR2B subunit-selective NMDA (N methyl-D aspartate) antagonists. Anxiety disorders include agoraphobia (with or without panic disorder), generalized anxiety disorder (GAD), social anxiety disorder (SAD), panic disorder (PD), post-traumatic stress disorder (PTSD) and obsessive-compulsive disorder (OCD).

  本文披露了通过给予特定NR2B亚单位选择性NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）拮抗剂来治疗自闭症谱系障碍和/或焦虑障碍的方法。焦虑障碍包括广场恐惧症（伴有或不伴有惊恐障碍）、广泛性焦虑障碍（GAD）、社交焦虑障碍（SAD）、惊恐障碍（PD）、创伤后应激障碍（PTSD）和强迫症（OCD）。
• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。