阿戈美拉汀杂质醇(A) | 32820-10-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 阿戈美拉汀杂质醇(A)
• 中文别名: 7-甲氧基-1-四醇；阿戈美拉汀杂质醇
• 英文名称: 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
• 英文别名: 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；7-methoxy-1-tetralol；1-Hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 32820-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NKFNEIYWSQIOLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.0-39.0 °C
• 沸点：
  164-166 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.133

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘	6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene	1730-48-9	C11H14O	162.232
  2-((7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基)氧基)四氢-2H-吡喃	2-[(7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)oxy]oxane	1190118-13-8	C16H22O3	262.349
  7-甲氧基-1-萘满酮	7-Methoxy-1-tetralone	6836-19-7	C11H12O2	176.215

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol	182965-69-1	C11H14O2	178.231
  ——	(R)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol	——	C11H14O2	178.231
  ——	1,6-dimethoxy-tetralin	784201-35-0	C12H16O2	192.258
  ——	2-<(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-oxy>-N-n-propyl-ethylamine	140367-04-0	C16H25NO2	263.38
  ——	7-Methoxy-3,4-dihydronaphthalene-1,2-oxide	63320-02-5	C11H12O2	176.215
  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘	6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene	1730-48-9	C11H14O	162.232
  ——	4,6-dimethoxy-α-tetralone	784201-36-1	C12H14O3	206.241
  2-((7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基)氧基)四氢-2H-吡喃	2-[(7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)oxy]oxane	1190118-13-8	C16H22O3	262.349
  7-甲氧基-2-萘满酮	7-methoxyl-2-tetralone	4133-34-0	C11H12O2	176.215
  7-甲氧基-1-萘满酮	7-Methoxy-1-tetralone	6836-19-7	C11H12O2	176.215

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿戈美拉汀杂质醇(A) 在 丙酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到7-甲氧基-1-萘满酮
  参考文献：
  名称：

  Sustainable Flow Oppenauer Oxidation of Secondary Benzylic Alcohols with a Heterogeneous Zirconia Catalyst

  摘要：

  A flow chemistry process for the Oppenauer oxidation of benzylic secondary alcohols using partially hydrated zirconium oxide and a simple carbonyl containing oxidant such as acetone, cyclohexanone, and neopentanal is reported. The heterogeneous oxidative system could be applied to a wide range of functionalized alcohol substrates, allowing clean and fast delivery of ketone products within a few minutes between 40 and 100 degrees C.

  DOI：

  10.1021/ol4027107
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 阿戈美拉汀杂质醇(A)
  参考文献：
  名称：

  新型膦基-恶唑啉配体的开发及其在苄基卤化物不对称炔基化中的应用

  摘要：

  开发了一组新的立体化学多样化的膦基-恶唑啉配体，衍生自简单的L-氨基酸和 2-(二苯基膦基)苯甲酸。这些单阴离子三齿 N,N,P-配体以高产率和优异的对映选择性促进末端炔烃与多种苄基卤化物（包括苯并稠合环状 α-卤化物和 α-甲硅烷基苄基卤化物）的对映选择性自由基偶联。反应条件温和。具有多个不同的结构修饰位点，可以轻松访问各种手性 N、N、P 配体库，从而可以快速优化特定底物的配体结构。值得注意的是，苯并环分子中苄基卤键的对映选择性炔基化也是首次实现。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200074

文献信息

• Piperazine derivatives and their preparation process
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04963680A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  A piperazine derivative of formula (I) ##STR1## in which: R is hydrogen or a straight or branched (C.sub.1 -.sub.4) alkoxycarbonyl group; and A is a 7-methoxy-1-naphthalenyl, 6-methoxy-2,3-dihydro-1-(1H)-indenyl or 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl group, or an optically active isomer thereof, or a salt thereof.

  公式（I）的哌嗪衍生物##STR1##其中：R是氢或直链或支链（C.sub.1 -.sub.4）烷氧羰基基团；A是7-甲氧基-1-萘基、6-甲氧基-2,3-二氢-1-(1H)-茚基或7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘基基团，或其光学活性异构体，或其盐。
• Direct Oxidative Allylic and Vinylic Amination of Alkenes through Selenium Catalysis
  作者：Johanna Trenner、Christian Depken、Thomas Weber、Alexander Breder

  DOI：10.1002/anie.201303662

  日期：2013.8.19

  Bringing “N” into the game: The direct chemoselective nitrogenation of unactivated alkenes can be achieved through oxidative selenium catalysis (see scheme). This method provides a broad variety of allylic imides in yields of up to 89 % using N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the terminal oxidant and nitrogen source. Furthermore, an unprecedented selenium‐catalyzed vinylic C(sp2)–H nitrogenation

  将“ N”带入游戏中：可以通过氧化硒催化（参见方案）实现未活化烯烃的直接化学选择氮化。使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为末端氧化剂和氮源，此方法可提供高达89％的多种烯丙基酰亚胺。此外，还发现了前所未有的硒催化的乙烯基C（sp 2）–H氮化。
• Nickel‐Catalyzed Selective Synthesis of α‐Alkylated Ketones via Dehydrogenative Cross‐Coupling of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Amreen K Bains、Ayanangshu Biswas、Debashis Adhikari

  DOI：10.1002/adsc.202101077

  日期：2022.1.4

  air-stable, homogeneous, nickel catalyst that performs dehydrogenative cross-coupling reaction between secondary and primary alcohols to result α-alkylated ketone products selectively. The sequence of steps involve in this one-pot reaction is dehydrogenation of both alcohols, condensation between the ketone and the aldehyde, and hydrogenation of the in situ-generated α,β-unsaturated ketone. Preliminary

  在此，我们描述了一种可分离的、空气稳定的、均相的镍催化剂，该催化剂在仲醇和伯醇之间进行脱氢交叉偶联反应，以选择性地产生 α-烷基化酮产物。该一锅反应中涉及的步骤顺序是两种醇的脱氢、酮和醛之间的缩合以及原位生成的 α,β-不饱和酮的氢化。初步的机理研究暗示了借氢反应后的激进机制。
• Silylation-Based Kinetic Resolution of Monofunctional Secondary Alcohols
  作者：Cody I. Sheppard、Jessica L. Taylor、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/ol2012617

  日期：2011.8.5

  The nucleophilic small molecule catalyst (−)-tetramisole was found to catalyze the kinetic resolution of monofunctional secondary alcohols via enantioselective silylation. Optimization of this new methodology allows for selectivity factors up to 25 utilizing commercially available reagents and mild reaction conditions.

  发现亲核小分子催化剂（-）-四咪唑可通过对映选择性甲硅烷基化催化单官能仲醇的动力学拆分。这种新方法的优化可利用市售试剂和温和的反应条件将选择性因子提高至25。
• One-by-one hydrogenation, cross-coupling reaction, and Knoevenagel condensations catalyzed by PdCl2 and the downstream palladium residue
  作者：Hu Wang、Li Li、Xing-Feng Bai、Wen-Hui Deng、Zhan-Jiang Zheng、Ke-Fang Yang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c3gc40991k

  日期：——

  A novel catalyst-economic strategy with a recovered palladium catalyst was successfully applied for multi-task and maximum reuse in different types of one-by-one downstream reactions, from catalytic hydrogenation to Suzuki and Sonogashira-type cross-coupling reactions, Knoevenagel condensations, and trans-Knoevenagel-like condensations.

  一种新型催化剂经济策略，采用回收的钯催化剂，成功应用于多种一一对应的下游反应中，实现了从催化氢化到铃木型、Sonogashira型交叉偶联反应、Knoevenagel缩合反应以及类似trans-Knoevenagel缩合反应的多任务和最大化重复利用。