6-methoxy-2-cyano-1-tetralone | 34093-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-cyano-1-tetralone
• 英文别名: 6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile；2-Cyan-6-methoxy-1-tetralon；2-Cyano-6-methoxy-1-tetralon；6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthonitrile；6-Methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenecarbonitrile；6-methoxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 34093-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: WRHKGRFEYPLASV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  420.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-cyano-1-tetralone 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,4-二氢-2-氰基-6-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  设计，构象和晶体学的2-萘苯基苯基醚作为有效的抗艾滋病毒剂

  摘要：

  据报道，掺有7-氰基-2-萘基取代基的邻苯二酚二醚是HIV-1逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂。许多化合物对野生型HIV-1的效价为1-10 nM。一个有趣的构象效应使得与HIV-RT形成复合物的萘基具有两个独特的构象体。4a和4f的X射线晶体结构说明了替代方案。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00390
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-2-hydroxymethylen-1-tetralon 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methoxy-2-cyano-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  设计，构象和晶体学的2-萘苯基苯基醚作为有效的抗艾滋病毒剂

  摘要：

  据报道，掺有7-氰基-2-萘基取代基的邻苯二酚二醚是HIV-1逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂。许多化合物对野生型HIV-1的效价为1-10 nM。一个有趣的构象效应使得与HIV-RT形成复合物的萘基具有两个独特的构象体。4a和4f的X射线晶体结构说明了替代方案。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00390

文献信息

• Heterocyclic syntheses fromo-amino-nitriles—XXVIII
  作者：E.C. Taylor、A. McKillop、Y. Shvo、G.H. Hawks

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80041-3

  日期：1967.5

  1-cyano-6-methoxynaphthalene, approaches have been made to the synthesis of derivatives of the benzo(f)quinazoline ring system as analogs of the folic acid antagonist and antimalarial agent pyrimethamine, in which the 5-aryl grouping in the latter compound has been tied back to the pyrimidine ring by an ethylene bridge. A series of related 5,6-dihydrobenzo(h)quinazolines (incorporating an ethano bridge) has been

  从1-氰基-6-甲氧基萘开始，已经合成了作为叶酸拮抗剂和抗疟药嘧啶胺类似物的苯并（f）喹唑啉环系统衍生物的合成方法，其中后者中的5-芳基基团化合物已通过乙烯桥与嘧啶环相连。由6-甲氧基-1-四氢萘酮经2-羟基亚甲基-6-甲氧基-1-四氢萘酮制备了一系列相关的5，6-二氢苯并（h）喹唑啉（结合有乙醇基桥）。总结了制备1-氨基-2-氰基-6-甲氧基-3,4-二氢萘的失败尝试。
• Enantio- and Diastereoselective Mannich-Type Reactions of α-Cyano Ketones with<i>N</i>-Boc Aldimines Catalyzed by Chiral Bifunctional Urea
  作者：Ju Hee Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/adsc.200900268

  日期：2009.8

  The catalytic enantioselective electrophilic Mannich-type reaction promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-cyano ketones with N-Boc-aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding β-amino-α-cyano ketones with excellent diastereoselectivities (up to syn/anti=100/0), and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  描述了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性亲电曼尼希型反应。在温和的反应条件下，用N -Boc-醛亚胺处理α-氰基酮，得到相应的β-氨基-α-氰基酮，具有非对映选择性（高达syn / anti = 100/0）和出色的对映选择性（高达99） ％ee）。
• Cowell; Mathieson, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1957, vol. 9, p. 549,553
  作者：Cowell、Mathieson

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient General Method for the Synthesis of Some Intermediates for Heterocyclic Steroids
  作者：Amareshwar Chatterjee、Dinabandhu Roy、S. K. Chatterjee

  DOI：10.1055/s-1981-31887

  日期：——
• Stereospecific Syntheses of trans-1β-Hydroxy-8-methyl-4,5-(4'-methoxybenzo)-hydrindane, trans-1β-Hydroxy-8-methyl-4,5-(3'-methyl-4'-methoxybenzo)- hydrindane and d,l-Equilenin Methyl Ether
  作者：D. K. Banerjee、S. Chatterjee、C. N. Pillai、M. V. Bhatt

  DOI：10.1021/ja01596a058

  日期：1956.8