7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 21568-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-one；7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 21568-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: YDDDXTSZSPGUET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 正丁基锂 、 peroxy-t-butanol 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (Z)-4-hydroxy-4-(5′-hydroxy-3′-methylpent-3′-en-1′-yn-1′-yl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2',3'-异芳基脱落酸类似物的合成及生物活性

  摘要：

  2',3'-异苯并脱落酸 (iso-PhABA) 是一种极好的选择性脱落酸 (ABA) 类似物，是在我们之前的工作中开发的。为了找到其更多的构效信息，本文完成了一些结构修饰，包括取代苯环和用杂环取代环。因此，合成了 16 种新型的异 PhABA 类似物，并通过三种生物测定法进行了筛选，即拟南芥和莴苣种子萌发和水稻幼苗伸长。其中一些，即 2',3'-异吡啶基脱落酸 (iso-PyABA) 和 2',3'-异呋喃脱落酸 (iso-FrABA)，显示出与异 PhABA 和天然物质接近的良好生物活性。 +)-ABA。与iso-PhABA或(+)-ABA相比，其他一些，例如取代的iso-PhABA对不同的生理过程表现出一定的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules22122229
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-四氢萘酮和相关化合物的一些烷基化和格氏反应

  摘要：

  描述了产生2-单烷基-和2，2-二烷基-1-四氢萘酮的简便途径。各种1-（氨基烷基）-3，4-二氢萘和1-（氨基亚烷基）-1，2，3，4-四氢萘是通过在适当的1-四氢萘酮上进行格氏反应的方法制备的。报道了使用4-苯并二氢吡喃酮和相关化合物的类似实验。

  DOI：

  10.1039/j39690000217

文献信息

• The sliding cyclohexane rearrangement
  作者：David C Harrowven、Richard F Dainty

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10014-x

  日期：1997.11

  transformed into 8-methoxytetralins through the action of zirconium tetrachloride. Yields are generally good though turnover is slow. Ultrasonic irradiation, phase transfer catalysts, crown ethers and lithium chloride all accelerate the reaction which proceeds via scission of the C-1 to C-8a bond and cyclisation by intramolecular Friedel-Crafts alkylation.

  可以通过四氯化锆的作用将6-甲氧基四氢化萘转化为8-甲氧基四氢化萘。尽管周转缓慢，但产量总体上还是不错的。超声辐射，相转移催化剂，冠醚和氯化锂都可加速反应，该反应通过C-1至C-8a键的断裂和分子内Friedel-Crafts烷基化环化而进行。
• APA<i>n</i>, a Class of ABA Receptor Agonism/Antagonism Switching Probes
  作者：Chuanliang Che、Yuejuan Zeng、Yefei Xu、Huizhe Lu、Yanjun Xu、Xueqin Zhang、Yumei Xiao、Jia-Qi Li、Zhaohai Qin

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c02154

  日期：2020.8.12

  described a class of ABA receptor agonist/antagonist switching probes APAn, which can regulate the agonistic activity or antagonistic activity according to the length of a 6′-alkoxyl chain. From APA1 to APA6, with the extension of the alkoxyl chain, it showed a gradually increased receptor-binding potential and decreased HAB1 inhibition activity. Theoretical analysis based on molecular docking and

  在植物中，生物合成的ABA同时经历信号传导和代谢的两个重要生理过程。在这项研究中，我们描述了一类ABA受体激动剂/拮抗剂转换探针APA n，它们可以根据6'-烷氧基链的长度调节激动活性或拮抗活性。从APA1到APA6，随着烷氧基链的延伸，它显示出逐渐增加的受体结合电位和降低的HAB1抑制活性。基于分子对接和分子动力学模拟的理论分析表明，受体中配体结合口袋以外的一些因素也可能影响配体与受体的结合，例如，APA n中烷基链之间的范德华相互作用并且ABA受体的3'通道使其与iso -PhABA的结合更紧密。这种增强的结合使其成为拮抗剂而不是减弱的激动剂。
• Androgen receptor modulators and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040198717A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Compounds of structural formula (I) are disclosed as useful for modulating the androgen receptor (AR) in a tissue selective manner in a patient in need of such modulation, and in particular for antagonizing AR in the prostate of a male patient or in the uterus of a female patient and agonizing AR in bone and/or muscle tissue. These compounds are useful in the treating conditions caused by androgen deficiency or which can be ameliorated by androgen administration, including: osteoporosis, periodontal disease, bone fracture, bone damage following bone reconstructive surgery, sarcopenia, frailty, aging skin, male hypogonadism, female sexual dysfunction, post-menopausal symptoms in women, atherosclerosis, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, aplastic anemia and other hematopoietic disorders, pancreatic cancer, renal cancer, prostate cancer, arthritis and joint repair, alone or in combination with other active agents. In addition, these compounds are useful as pharmaceutical composition ingredients alone and in combination with other active agents.

  结构式（I）的化合物被披露为对需要这种调节的患者中的雄激素受体（AR）进行组织选择性调节的有用物质，特别是在男性患者的前列腺或女性患者的子宫中对AR进行拮抗，以及在骨骼和/或肌肉组织中对AR进行激动作用。这些化合物在治疗由雄激素缺乏引起或可通过雄激素治疗改善的疾病中有用，包括：骨质疏松症，牙周病，骨折，骨重建手术后的骨损伤，肌无力，虚弱，老化皮肤，男性性腺功能减退，女性性功能障碍，女性更年期症状，动脉硬化，高胆固醇血症，高脂血症，再生障碍性贫血和其他造血障碍，胰腺癌，肾癌，前列腺癌，关节炎和关节修复，单独或与其他活性成分组合使用。此外，这些化合物作为药物组成部分，单独或与其他活性成分组合使用，也是有用的。
• Benzocycloalkene compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235789B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A compound of the formula wherein R1 and R2 are H, a hydrocarbon group or a heterocyclic group, or R1 and R2 are combinedly a spiro ring; R3 is a hydrocarbon group, a substituted amino group, a substituted hydroxyl group or a heterocyclic group; R4 is H or alkyl; ring A is a substituted benzene ring; m and n denote 1 to 4; overscore (.........)} means a single or double bond or a salt, a process of producing thereof and a composition having a binding affinity for melatonin receptor.

  该化合物的公式为其中R1和R2是氢、烃基或杂环基，或者R1和R2共同形成螺环；R3是烃基、取代氨基、取代羟基或杂环基；R4是氢或烷基；环A是取代苯环；m和n表示1到4；overscore (.........)}表示单键或双键或盐，其制备方法以及具有与褪黑激素受体结合亲和力的组合物。
• Tetrahydro-pyridoazepin-8-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
  申请人：Favor David

  公开号：US20060234997A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Compounds of formula 1 are disclosed, wherein G, D, A, Q, Y, Z, and R 1 through R 10 are defined in the specification. Also provided are descriptions of processes for preparing compounds of formula 1, intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  本文披露了化学式1的化合物，其中G、D、A、Q、Y、Z和R1至R10在说明书中有定义。还提供了制备化学式1的过程的描述，用于制备化合物的中间体，以及含有这些化合物的制药组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的应用。