2-(formylmethyl)-3-(6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-2-methylcyclopentanone | 90243-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(formylmethyl)-3-(6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: 3-methoxy-9,17-dioxo-9,11-seco-1,3,5(10)-estratrien-11-al；3-methoxy-9,17-dioxo-9,11-secoestra-1,3,5(10)-trien-11-al；2-((1S,2S)-2-((S)-6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1-methyl-5-oxocyclopentyl)acetaldehyde；2-[(1S,2S)-2-[(2S)-6-methoxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]-1-methyl-5-oxocyclopentyl]acetaldehyde
• CAS: 90243-01-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: SZHLXKSGZMPRPE-BXWFABGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(formylmethyl)-3-(6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-2-methylcyclopentanone 在 titanium(III) chloride 、 银 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到3-methoxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  Mikami, Koichi; Takahashi, Kazuhiko; Nakai, Takeshi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 24, p. 10948 - 10954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one 在 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(formylmethyl)-3-(6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Δ9 （11） -脱氢雌酮的光氧化及其3-甲基醚的光化学反应XX。初步沟通†

  摘要：

  Δ9 （11） -脱氢雌酮的光敏氧合生成主要由不稳定化合物组成的复杂混合物，而其3-甲基醚则生成3-甲氧基-9，17-二氧-9,11-seco-1,3,5（10 ）-estratrien-11-al，收率良好。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670140

文献信息

• Synthesis of 11-Oxaestrogensvia Dye-Sensitized Photo-oxygenation of a 9,11-Didehydroestrone Derivative
  作者：Antoni Planas、Nuria Sala、Juan-Julio Bonet

  DOI：10.1002/hlca.19890720412

  日期：1989.6.14

  The 3-methoxy-1 1-oxaestrone (13) has been synthetized from estrone (3) following an approach that involves the ring-C fragmentation of the estrogenic skeleton by dye-sensitized photo-oxygenation of the properly C(17)-protected 9,11-didehydroestrone derivative 6 as the key step. The C(13)-side-chain degradation of the 9-oxo-9,11-seco-aldehyde 7 followed by reduction to the 9β, 12-diol 10 and further

  的3-甲氧基1 1-oxaestrone（13）已经从雌酮（synthetized 3以下，涉及到由适当的C染料敏化的光致氧化雌激素骨架的环-C碎片的方法）（17）保护的9,11-二氢氢化雌酮衍生物6为关键步骤。9-氧代-9,11-癸醛7的C（13）侧链降解，然后还原为9β，12-二醇10，进一步环化生成11-氧雌激素骨架。通过此过程，从3步开始的9步中获得13步，总收率未优化。15％。
• Electrochemical Aerobic Oxidative Cleavage of (sp³)C–C(sp³)/H Bonds in Alkylarenes
  作者：Tong Shen、Shuai Liu、Jianyou Zhao、Nengyong Wang、Le Yang、Jintao Wu、Xu Shen、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02947

  日期：2022.3.4

  An electrochemistry-promoted oxidative cleavage of (sp3)C–C(sp3)/H bonds in alkylarenes was developed. Various aryl alkanes can be smoothly converted into ketones/aldehydes under aerobic conditions using a user-friendly undivided cell setup. The features of air as oxidant, scalability, and mild conditions make them attractive in synthetic organic chemistry.

  开发了一种电化学促进的烷基芳烃中 (sp 3 )C–C(sp 3 )/H 键的氧化裂解。在有氧条件下，使用用户友好的未分裂细胞设置，各种芳基烷烃可以顺利转化为酮/醛。空气作为氧化剂、可扩展性和温和条件的特性使其在合成有机化学中具有吸引力。
• Photo-oxygenation of Styrenic Estrogens: Product characterization and kinetics of the dye-sensitized photo-oxygenation of 9,11-didehydroestrone derivatives
  作者：Antoni Planas、Pilar Lupon、Montse Cascallo、Juan-Julio Bonet

  DOI：10.1002/hlca.19890720411

  日期：1989.6.14

  The dye-sensitized photo-oxygenation of 3-hydroxyestra-1,3,5(10), 9(11)-tetraen-17-one (8) gives a complex mixture from which only the 1,4-endo-peroxide 10 can be isolated in low yield. In contrast, the 3-methoxy derivative 9 yields the C-seco-aldehyde 11 as a major product, suggesting that 1,2-dioxetane is a primary photo-oxygenation intermediate. As the electron-donating character of the substituent

  3-羟基-1,3,5（10），9（11）-四烯-17-一（8）的染料敏化光氧合生成复杂的混合物，其中只有1,4-内过氧化物10可以低产率分离。相反，3-甲氧基衍生物9产生C-癸二醛11作为主要产物，表明1，2-二氧杂环丁烷是主要的光氧化中间体。当C（3）上的取代基的供电子特性按顺序12（R = PhCO），13（R = Ac）和14（R = Ts）降低时，底物消失的速率常数急剧变小与8和9相比，并且未检测到任何光产品。通过电子和构象因素使结果合理化。
• Asymmetric tandem Claisen-ene strategy for steroid total synthesis: an efficient access to (+)-9(11)-dehydroestrone methyl ether
  作者：Koichi Mikami、Kazuhiko Takahashi、Takeshi Nakai

  DOI：10.1021/ja00166a049

  日期：1990.5
• Total synthesis of natural estrone and estradiol methyl ethers in extremely high enantiomeric purity via an asymmetric Michael addition to an unsaturated sulfoxide
  作者：Gary H. Posner、Christopher. Switzer

  DOI：10.1021/ja00266a019

  日期：1986.3